„Toluol“ – Versionsunterschied
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== Toxikologie ==
Toluol ist
Toluol selbst wirkt nicht [[Mutation|erbgutverändernd]], ist jedoch häufig mit Benzol verunreinigt. Die geringere Toxizität von Toluol gegenüber Benzol lässt sich mit seinem anderen [[Stoffwechsel|Metabolismus]] erklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol kaum durch Oxidation des Ringes, sondern hauptsächlich durch Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Der Grund dafür ist die hohe Selektivität des [[Monooxygenase]]systems P<sub>450</sub> für die Methylgruppe des Toluols. Aus diesem Grund entsteht kaum karzinogenes [[Epoxid]] wie im Falle des Benzols. Die geringen Mengen an Epoxid können durch Konjugation an [[Glutathion]], spontane intramolekulare Umlagerung zum Phenol oder durch enzymatische Hydrolyse zum Diol abgebaut werden.
Toluol ist schädlich für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
[[Datei:Toluolmetabolismn.png|mini|hochkant=2|zentriert|Toluol als Xenobiotikum kann über das Monooxygenasesystem P<sub>450</sub> zu Benzylalkohol umgesetzt werden. Jedoch fallen bei dieser Reaktion geringe Mengen der kanzerogenen Epoxide an.]]
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