Phenothrin
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenothrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H26O3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 350,45 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,061 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,5483 (25 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.
Gewinnung und Darstellung
Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.[4]
Verwendung
Phenothrin wird als Insektizid verwendet.
Zulassung
Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.[7]
Stereochemie
Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren.[8]
-
(1R,3R)-cis-Enantiomer -
(1R,3R)-trans-Enantiomer -
(1S,3S)-cis-Enantiomer -
(1S,3R)-trans-Enantiomer
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Phenothrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Biozid-Datenbank der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (Sucheingabe → Wirkstoff: Phenothrin), abgerufen am 12. Mai 2015.
- ↑ Eintrag zu Phenothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag