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Ejercicios de RMN para alcoholes C5 y C7

El documento presenta dos ejercicios de RMN para determinar las estructuras de alcoholes isómeros. El primer ejercicio muestra los espectros de RMN de 1H para dos alcoholes de C5H12O, y explica las señales para identificar los diferentes tipos de hidrógenos y deducir las estructuras. El segundo ejercicio pide proponer estructuras para moléculas basadas en su fórmula molecular y datos de RMN de 1H y 13C, incluyendo una molécula C7H16O que podría ser un alcohol o

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Ejercicios de RMN para alcoholes C5 y C7

El documento presenta dos ejercicios de RMN para determinar las estructuras de alcoholes isómeros. El primer ejercicio muestra los espectros de RMN de 1H para dos alcoholes de C5H12O, y explica las señales para identificar los diferentes tipos de hidrógenos y deducir las estructuras. El segundo ejercicio pide proponer estructuras para moléculas basadas en su fórmula molecular y datos de RMN de 1H y 13C, incluyendo una molécula C7H16O que podría ser un alcohol o

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Ejercicios de RMN

1. Los espectros de RMN de 1H representados a continuacin corresponden a alcoholes


ismeros de frmula C5H12O. Determinar las estructuras moleculares correspondientes.
A.

3H

(D)

(C)
3H
4H
1H
1H (E)
(A) (B)

La frmula molecular es C5H12O si se compara con la frmula del alcano se observa


fcilmente las insaturaciones, el oxgeno no interfiere porque tiene valencia 2 por lo que
podemos observar una molcula saturada.

CnH2n + 2
C5H2(5) + 2
C5H12
Como en el ejercicio nos menciona un alcohol, el oxgeno se refiere al O del grupo OH;
estamos frente a un alcohol saturado por lo que no va a haber cclicos, ni dobles ni triples
enlaces.

C5H12O

(B) Nos representa el H del grupo hidroxilo (OH)


El hidrogeno de (A) que est por encima de 3,5 ppm nos representa el H del Carbono que se
une al Oxgeno.
En (E) que esta por 0,9 ppm, se observa algo parecido a un triplete lo que quiere decir que es
un carbono de extremo de cadena
En (D) hay 3 hidrgenos y se observa un doblete, es decir que tienen un metilo con un
hidrgeno vecino.
En 1,4 ppm, se observa que ( C ) tiene 4 hidrgenos, lo que quiere decir que existen dos CH2
muy cercanos que acaban dando un multiplete.
B.

2H 3H

(A) (E)
4H

(D)

1H
2H

(C)
(B)

El espectro presentado hace referencia a una molcula C 5H12O y como en el caso anterior debe
ser una molcula de alcohol saturado pero diferente al 2-pentanol ya que el espectro es
diferente.
En 3.1 ppm se indica un Hidrgeno que representa al H del grupo hidroxilo por lo que se
puede observar que esta unido a un carbono
2. Proponer una estructura razonable para cada una de las siguientes molculas segn su
frmula molecular y los datos de RMN de 1H y 13C desacoplado de protn que se muestra
a continuacin.
a) C7H16O (en el espectro 13C de los carbonos denotados por un asterisco son grupos CH2, segn se
ha determinado mediante experimentos DEPT)

La frmula molecular es C7H16O y si se la comparan con la frmula del alcano CnH2n+2 y si remplaza
con n=7 Nos va a da dar C7H16 y como los Oxgenos no afectan a las saturaciones entonces estamos
ante una molcula saturada es decir no hay enlaces dobles ni triples ni ciclos; no nos menciona nada
sobre un alcohol pero podra referirse a un alcohol o ter

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