PRÁCTICA N° 8

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Objetivos

1.1. Identificar la reacción de ácidos carboxílicos

1.2. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se señalará los
objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet con
acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol ([Link]

3. Fundamentos teóricos
Los ácidos orgánicos son compuestos que provienen de la oxidación de los aldehídos.
Teóricamente resultan de la sustitución de 2 "H" de un carbono primario por un átomo de
"O" y un H por OH, produciéndose el grupo funcional – COOH llamado carboxilo. Se
nombran haciendo terminar al hidrocarburo del que procede en "ICO"

 H – COOH ácido metanoico

 CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico

 CH3 – (CH2)16 – COOH ácido octadecanoico

Ejemplos:

H H H H H OH
 | | | | | |
HC CCH HC C C=O CH3  CH2  COOH
| | | | |
H H H H H

Propano Ácido propanoico

Los ácidos carboxílicos son compuestos que se presentan en el grupo funcional –COOH.
Sus fórmulas generales son: R-COOH y Ar-COOH, que representan a los ácidos
carboxílicos alifáticos y aromáticos, respectivamente.

Su punto de ebullición es más alto que el de los alcoholes de peso molecular parecido, lo
que indica mayor fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Existen familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque guardan estrecha relación con éstos y son: los ésteres, anhídridos y cloruros de
ácido.

Los ácidos carboxílicos son compuestos de mucha importancia en la biología celular, estos
compuestos presentan fórmulas ternarias y están formadas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, los ácidos presentan la siguiente estructura.
R-COOH
Donde:
R : Hidrógeno o radical alquílico

 COOH: carboxilo

Carbonilo
O

R C O H Oxidrilo
2
Sp

Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen un alto punto de ebullición debido a
que pueden formar dos enlaces tipo puente de hidrógeno.
La forma más simple de obtener un ácido carboxílico es mediante la oxidación de un
alcohol primario.
K2 Cr 2 O7 K 2 Cr 2 O7
R OH + R CHO + R COOH
alcohol primario aldehido ácido orgánico

KMnO 2
R OH + R COOH
alcohol 1º ácido

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

 Para Nombrar a los ácidos carboxílicos existen dos sistemas de nomenclatura:
a) IUPAC
b) COMÚN

Sistema IUPAC
Para nombrar a un ácido carboxílico lineal se debe utilizar la palabra ácido seguido del
prefijo que indique el número de carbonos y al final se le agrega la terminación “oico”

Nombres Comunes.
Anteponiendo la palabra “ácido” a un nombre particular.

COMPUESTO SISTEMA IUPAC SISTEMA COMÚN

H – COOH Ácido metanoico Ác. Fórmico
CH 3 – COOH Ácido etanoico Ac. Acético
CH 3 – CH 2 – COOH Ácido propanoico Ac. Propiónico
CH 3 – CH 2 – CH2 – COOH Ácido butanoico Ac. Butírico
CH3 – (CH2) 3 – COOH Ácido pentanoico Ac. Valérico
CH3 – (CH2) 4 – COOH Ácido hexanoico Ac. Caproico
CH3 – (CH2) 5 – COOH Ácido heptanoico Ac. Enantílico
CH3 – (CH2) 6 – COOH Ácido octanoico Ac. Caprílico
CH3 – (CH2) 7 – COOH Ácido nonanoico Ac. Pelargónico
CH3 – (CH2) 8 – COOH Ácido decanoico Ac. Cáprico
CH3 – (CH2) 10 – COOH Ácido dodecanoico Ac. Láurico
CH3 – (CH2) 12 – COOH Ácido tetradecanoico Ac. Mirístico
CH3 – (CH2) 14 – COOH Ácido hexadecanoico Ac. Palmítico
CH3 – (CH2) 15 – COOH Ácido heptadecanoico Ac. Margárico
CH3 – (CH2) 16 – COOH Ácido octadecanoico Ac. Esteárico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS RAMIFICADOS

SISTEMA IUPAC:
Cuando se tiene un ácido carboxílico ramificado primero se busca la cadena principal
esta debe de tener el mayor número de carbonos, pero debe de contener al grupo
carboxílico todo lo que está afuera de esta cadena viene a ser ramificaciones y el carbono
número 1 es donde está el grupo carboxilo.
Primero se nombra las ramificaciones en estricto orden alfabético, luego la cadena
principal con sus terminaciones correspondientes.

SISTEMA COMÚN:
Para nombrar aún ácidos por este sistema se debe utilizar las posiciones  ,  ,  y la
cadena principal debe de ir con el nombre común del ácido.

   1
 R – CH 2 – CH 2 – CH2 – COOH

5 4 3 2 1
CH 3 – CH – CH3 – CH – COOH Ac. 2,4 – dimetilpentanoico (IUPAC)
  Ac.  ,  . dimetilvalérico (Común)
CH3 CH 3

C2 H 5
5 4 3 2 1 Ac. 3,3 – dietilpentanoico (IUPAC)
CH3 – CH3 – C – CH2 – COOH
 Ac.  ,  - dietilvalérico (Común)
C2H5

CH 3
4 3 2 1 Ac. 3 – metil hexanoico (IUPAC)
CH 2 – CH – CH2 – COOH
5 Ac.  - metilcaproico (Común)
C2 H 5
6

4 3 2 1 Ac. 2 – hidroxi – 3 – metilbutanoico

CH3 – CH – CH OH – COOH
 Ac.  - hidroxi -  - metilbutírico
CH3

4 3 2 1
CH3 – C  C – COOH Ácido but –2 –inoico

4 3 2 1
CH3 – CH = CH – COOH Ácido but–2 –enoico

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)
[Link]

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1

4.2.3. Ingresar al enlace indicado (aquí adjunto)

[Link]
file=assignments/Default_es.xml&lang=

4.2.4. La pantalla que se visualiza es la siguiente:

4.2.5. Seleccionar un matraz de Erlenmeyer que contenga 100 mL de ácido acético (C

H 3 COOH) 3M del almacén (Stockroom) y desplázala hacia el área de trabajo
(Workbench 1).
4.2.6. Seleccionar 3 L de agua destilada del almacén y desplázala hacia el área de
trabajo.

4.2.7. Ahora hacer clic en la imagen de video. Añadir 25 mL de agua destilada al

matraz de Erlenmeyer que contiene el ácido acético.
4.2.8. Hacer clic sobre el matraz de Erlenmeyer, observar la información mostrada en
la parte izquierda de la pantalla y completar la tabla 2

4.2.9. Realizar el mismo procedimiento con los otros ácidos carboxílicos que
encuentres en el almacén y completa la tabla 3

4.2.10. Ingresa al editor molecular IQmol (descargar el software)

4.2.11. Ahora, realiza la estructura molecular del Ácido carboxílicos: ácido láctico y
ácido valérico en la tabla 4.
5. Resultados

5.1. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todas las ideas, especies y compuestos trabajados en la
presente guía.

Tabla 1

1. ¿Por qué se usa como agente reactante para realizar la prueba de

acidez al Bicarbonato de Sodio?

2. ¿Cuáles son los resultados del carácter acido de las muestras y

como se reconoce?

Tabla 2
 Especies (ac) Molaridad
H+
OH-
CH3COOH
CH3COO-
Temperatura
pH

K a =¿ ¿

Tabla 3

Ácido carboxílico Ka
Después de añadir 25 mL
CH3COOH 1M
de agua destilada
CNCH2COOH 3M
Después de añadir 25 mL
(ÁCIDO
de agua destilada
CIANOACÉTICO)
CNCH2COOH 1M
Después de añadir 25 mL
(ÁCIDO
de agua destilada
CIANOACÉTICO)

Tabla 4

Ácido carboxílico: ácido láctico

 Ácido carboxílico: ácido valérico

6. Cuestionario

a) ¿Cuáles con los ácidos carboxílicos más importantes a escala industrial?

b) ¿Qué representa la constante de acidez Ka?
c) Nombrar, hallar la fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:

COOH

d) Realizar su fórmula esquelética o zig-zag del siguiente compuesto:

Ácido 2-amino -4-(3,5-dinitrofenil) pentanoico

Bibliografía
1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education, México
1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs
and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y Cambio.
McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.