Práctica.No.10.
Identificación de aldehídos y cetonas mediante sus propiedades
funcionales
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ciencias Biomédicas
Departamento de Ciencias Químico-Biológicas
Laboratorio de Química Organica ll
E. QFB Lesslie Karely Luna Mota 230645
compuestos formando precipitados
Introducción sólidos, conocidos como hidrazonas. Este
método no solo permite visualizar la
La identificación de aldehídos y
presencia del grupo carbonilo, sino
cetonas mediante sus propiedades
también comparar las estructuras de las
funcionales es una práctica
moléculas a través del análisis del punto
fundamental en química orgánica que
de fusión de los derivados formados
facilita la diferenciación entre estos
(Carey & Giuliano, 2018).
grupos y permite el análisis estructural
de diversas moléculas. Los aldehídos y La práctica también incluye otras
las cetonas, aunque ambos contienen pruebas cualitativas, como la reacción
el grupo funcional carbonilo (C=O), se de Tollens, que distingue aldehídos al
distinguen por la ubicación de este formar un espejo de plata en presencia
grupo en la molécula. En los aldehídos, de estos debido a su capacidad de
el grupo carbonilo se encuentra en el oxidarse fácilmente, mientras que las
extremo de la cadena, mientras que en cetonas no reaccionan en esta prueba
las cetonas está en una posición (Bruice, 2020).
interna. Esta diferencia en la
Las reacciones de yodoformo y Benedict
estructura genera una variedad de
también son utilizadas como métodos
propiedades químicas que permiten
selectivos en la identificación de ciertos
identificar estos compuestos a través
compuestos dentro de estos grupos
de métodos específicos, lo cual es
funcionales. La prueba de yodoformo,
esencial tanto en investigaciones
por ejemplo, permite identificar
químicas como en aplicaciones
metilcetonas y algunos alcoholes
industriales y farmacéuticas (Solomons
secundarios, generando un precipitado
& Fryhle, 2019; Brown & Poon, 2019).
amarillo característico, mientras que el
Entre los métodos más comunes para reactivo de Benedict se utiliza para
identificar aldehídos y cetonas se detectar aldehídos y otros compuestos
encuentra el uso del reactivo de 2,4- reductores (McMurry, 2017).
dinitrofenilhidrazina, que reacciona con
Cada una de estas pruebas resalta una
el grupo carbonilo de ambos
propiedad específica de los al 95%. A continuación, se disolvieron 0.2
compuestos carbonílicos y su g o 0.2 ml (aproximadamente 4 gotas) del
estructura molecular, brindando una aldehído o cetona a identificar en 2 ml de
etanol y se adicionaron 2 ml de la solución
metodología completa para su
de 2,4-dinitrofenilhidrazina preparada
identificación y estudio. En conjunto,
previamente. La mezcla se calentó en
esta práctica de laboratorio provee a
baño de agua a aproximadamente 60 °C
los estudiantes de una comprensión
durante 5 minutos. Después de enfriar la
profunda de las propiedades químicas
disolución, se indujo la cristalización
de los aldehídos y cetonas, reforzando
agregando una gota de agua y se enfrió
los conocimientos en química analítica
sobre hielo. La aparición de un precipitado
y orgánica, y ofreciendo una visión
indicó que la prueba era positiva y
práctica de cómo los químicos
confirmó la presencia de un grupo
identifican y diferencian estructuras
carbonilo. Finalmente, se filtró el
moleculares en el laboratorio
precipitado y se midió el punto de fusión o
(Solomons & Fryhle, 2019; Carey &
descomposición. El procedimiento se
Giuliano, 2018).
repitió para todos los compuestos con
Objetivos grupo carbonilo que se necesitaban
- Identificar la presencia de estudiar.
aldehídos y/o cetonas.
- Diferenciar la presencia de Experimento 2: Reacción de Tollens para
aldehídos, cetonas y metilcetonas. identificación de aldehídos
- Conocer algunas de las principales En un tubo de ensayo limpio, se colocaron
propiedades químicas de los 2 gotas de disolución de nitrato de plata al
aldehídos y cetonas. 5% y de 1 a 2 gotas de hidróxido de sodio
al 10%. Luego, se agregó gota a gota, con
Metodología agitación, una disolución de hidróxido de
Experimento 1: Reacción con 2,4- amonio al 5%, hasta disolver
dinitrofenilhidrazina completamente el óxido de plata que
Se pesó 0.6 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina había precipitado, evitando cualquier
y se disolvió en 3 ml de agua. Seguido exceso. Este reactivo se preparó justo
de esto, se añadieron cuidadosamente 2 antes de su uso, para cada aldehído o
ml de ácido clorhídrico concentrado, sin cetona a identificar. Se añadió 0.1 g o 2
dejar de agitar la mezcla. La disolución gotas de la sustancia a identificar al
se enfrió y se agregaron 10 ml de etanol reactivo recién preparado, se agitó la
mezcla y se calentó brevemente en la muestra no fue soluble, se agregó 3 ml
baño de agua a 40-50 °C. La aparición de dioxano. Luego, se añadió 1 ml de
de un espejo de plata o un precipitado NaOH al 10%, y se agregó de 4 a 5 ml de
negro de plata finamente dividido indicó la disolución de yodo-yoduro de potasio,
una prueba positiva. Al terminar la gota a gota, mientras se agitaba, hasta
prueba, se limpió el tubo de ensayo con que el color café oscuro del yodo
ácido nítrico. permaneciera. La mezcla se calentó en
baño de agua a 60 °C durante 2 minutos;
Experimento 3: Reacción de Benedict si el color café desaparecía, se agregaron
para identificación de compuestos algunas gotas más de la disolución de
reductores yodo-yoduro de potasio hasta que el color
Se disolvieron 1.73 g de citrato de sodio no se desvaneciera. Se decoloró la
y 1 g de carbonato de sodio anhidro en 8 solución con 3 a 4 gotas de NaOH al 10% y
ml de agua destilada con calentamiento. se diluyó con agua hasta casi llenar el
La solución se filtró y al sobrenadante se tubo. La mezcla se dejó reposar en un
le añadió 1 ml de sulfato cúprico baño de hielo. La formación de un
pentahidratado al 18% en agua. Se precipitado amarillo, correspondiente al
añadió 1 ml más de agua. Luego, se yodoformo, indicó que la prueba era
agregaron 50 mg o 1 gota del aldehído o positiva.
cetona a analizar a 1.5 ml del reactivo
de Benedict. La mezcla se calentó hasta Experimento 5: Reacción con nitroprusiato
la ebullición en baño maría, y se sódico.
anotaron las observaciones. En un tubo de ensayo, se agregaron 5 ml
de agua destilada y 0.05 g de nitroprusiato
Experimento 4: Reacción de yodoformo de sodio, utilizándolo inmediatamente
para identificación de metilcetonas para evitar su oxidación. A 1 ml de las
Se preparó una solución de NaOH al muestras de aldehídos y cetonas a
10%. Paralelamente, se prepararon 25 analizar, se añadió 1 ml del reactivo
ml de una disolución yodo-yoduro, preparado. Luego, se añadieron un par de
mezclando 3 g de yodo con 6 g de gotas de hidróxido de sodio, observando el
yoduro de potasio en agua, agitando viraje a color rojo. Finalmente, se agregó
hasta que todo el yodo se disolviera. En ácido acético glacial hasta que el color
un tubo de ensayo, se colocaron 0.1 g o cambiara a violeta, y el color rojo del
de 2 a 3 gotas de la muestra a medio alcalino desapareció al acidificar.
identificar. Se añadió 2 ml de agua, y si
Resultados en la solución. Dependiendo del
Experimento 1: Reacción con 2,4- compuesto, se pudo notar la formación de
dinitrofenilhidrazina un precipitado de óxido cuproso (rojo) o la
Se observó que la mezcla de la 2,4- reducción del reactivo, indicando que la
dinitrofenilhidrazina con el aldehído o sustancia contenía un grupo reductor. La
cetona a analizar formó un precipitado al observación permitió confirmar la
enfriar la disolución y enfriar sobre hielo. presencia de un grupo carbonilo con
Este precipitado indicó una prueba propiedades reductoras, como en el caso
positiva, confirmando la presencia del de algunos aldehídos.
grupo carbonilo en la sustancia
analizada. El punto de fusión del Experimento 4: Reacción de yodoformo
precipitado fue determinado, para identificación de metilcetonas
permitiendo la identificación del Tras agregar la disolución de yodo-yoduro
compuesto carbonílico presente. de potasio y NaOH, y al calentar la mezcla
en baño de agua, se observó que se formó
Experimento 2: Reacción de Tollens para un precipitado amarillo, el cual
identificación de aldehídos corresponde al yodoformo (CHI₃). Este
La adición de la sustancia a identificar a precipitado fue indicativo de que la
la disolución de Tollens resultó en la muestra contenía una metilcetona, ya que
formación de un espejo de plata en las este tipo de compuestos reacciona con el
paredes del tubo de ensayo, lo que reactivo de yodoformo para formar el
indicó una prueba positiva para la precipitado característico.
presencia de un aldehído. El precipitado
negro de plata también confirmó la Experimento 5: Reacción con nitroprusiato
presencia de un grupo aldehído en la sódico
muestra. Esta prueba es característica
de aldehídos, dado que los cetonas no
reaccionan de manera similar.
Experimento 3: Reacción de Benedict
para identificación de compuestos
reductores
Cuando la mezcla de reactivo de
Benedict y la sustancia a identificar se
calentó, se observó el cambio de color
Al añadir el reactivo de nitroprusiato de
sodio y NaOH, y observar el viraje de Discusión
color hacia rojo, seguido de la adición de En la práctica se realizaron 5 pruebas
ácido acético glacial, se observó el cualitativas para identificar compuestos
cambio de color hacia violeta. Este carbonílicos, específicamente aldehídos y
cambio de color indicaba la presencia de cetonas. En la reacción con 2,4-
un compuesto que reaccionaba con el Dinitrofenilhidrazina (DNFH), se confirmo la
nitroprusiato sódico en medio alcalino, presencia del carbonilo con todas las muestras,
confirmando la presencia de un aldehído ya que produjeron un precipitado. El cambio de
o cetona con propiedades específicas color a amarillo confirma la presencia de
que reaccionan con este reactivo. aldehídos o cetonas ya que reaccionaron con el
DNFH para formar hidrazonas. La prueba, sin
embargo, no distingue entre aldehídos y cetonas
(RSC, 2024).
En la prueba de Tollens, se debe formar un
compuesto similar a un espejo o un precipitado
negro, esto es gracias a la capacidad de los
aldehídos para oxidarse. En las muestras, solo
en una se logro observar un espejo,
confirmando la presencia de aldehídos (Clark,
2015).
En la reacción de Benedict, se debe observar un
cambio de azul a naranja, indicando compuestos
reductores, específicamente aldehídos. Los
aldehídos reaccionaron con el reactivo de
Benedict, mientras que las cetonas, al no ser
reductoras, no produjeron un cambio de
coloración en la reacción. Este resultado es
congruente, ya que los aldehídos son capaces
de reducir el ion cúprico (Cu2+) a ion cuproso
(Cu+), siendo esto visible como un precipitado
Tabla 1. Resultados obtenidos de las del oxido de cobre (Cu2O) en la solución
diferentes pruebas de identificación. (Simoni et al., 2012).
Donde P es precipitado, C es color y +/-
es negativo o positivo. En la prueba de Yodoformo, que es utilizada
para identificar metilcetonas y algunos La coloración y la precipitación fueron dos
alcoholes secundarios, basándose en la factores clave para corroborar que la prueba
formación de un precipitado amarillo al añadir fuera positiva o negativa. No obstante, algunas
hidróxido de sodio (NaOH) y yodo. Las pruebas negativas se pudieron realizar de
muestras que contienen metilcetonas manera errónea, debido a factores como el error
mostraron el precipitado amarillo humano, instrumental, etc
característico, mientras que las muestras que
no contienen un grupo metil cetona no Referencias bibliográficas
reaccionaron (Libretexts, 2023). Brown, W. H., & Poon, T. (2019). Introducción a
la química orgánica (5ª ed.). Cengage Learning.
Finalmente, en la reacción con nitroprusiato
sódico, la prueba mostro cambios de color Bruice, P. Y. (2020). Química orgánica (8ª ed.).
rojo a violeta en presencia de ciertos Pearson.
aldehídos y cetonas. Aunque la prueba si
mostro la reactividad de los compuestos Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2018). Química
carbonílicos, no logro identificar orgánica (10ª ed.). McGraw-Hill.
adecuadamente entre aldehídos y cetonas
(Laird, 2013, p. 484). Clark, J. (2015, November). Oxidation of
Conclusión aldehydes and ketones. ChemGuide. Retrieved
En la práctica presente, se llevó a cabo la October 30, 2024, From
identificación de aldehídos y cetonas https://www.chemguide.co.uk/organicprops/carb
mediante sus propiedades funcionales, onyls/oxidation.html
utilizando técnicas como la reacción con
2,4dinitrofenilhidrazina y la prueba de Tollens. Royal Society of Chemistry. (2024, July 11).
Los resultados obtenidos permitieron Brady’s test for aldehydes and ketones. RSC
identificar con éxito algunas de las reacciones Education.
en las muestras analizadas. Es importante https://edu.rsc.org/experiments/bradys-test-
destacar que la identificación precisa de estas foraldehydes-and-ketones/549.article
funciones orgánicas es esencial en la química
orgánica, ya que estos compuestos se utilizan Laird, T. (2013). March’s Advanced Organic
ampliamente en la producción de productos Chemistry, 7th ed. Organic Process Research &
químicos, farmacéuticos y materiales de alta Development, 17(7), 992.
tecnología. Se logró exitosamente la https://doi.org/10.1021/op400164x
identificación. Por lo que, el grupo funcional
carbonilo es uno de los más importantes Libretexts. (2023, January 23). The
dentro del área industrial o en la naturaleza. triiodomethane (Iodoform) reaction. Chemistry
LibreTexts.
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organi
c_
Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_
Ch
emistry)/Aldehydes_and_Ketones/Reactivity_o
f_
Aldehydes_and_Ketones/The_Triiodomethane
_(I odoform)_Reaction
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Cengage Learning.
Simoni, R. D., Hill, R. L., & Vaughan, M.
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https://doi.org/10.1016/s0021-92
Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2019).
Química orgánica (12ª ed.). John Wiley &
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Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B. (2017).
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Cengage Learning.
