Gammalinoleenihappo

Gammalinoleenihappo (GLA, 18:3(n-6), C₁₈H₃₀O₂) eli gamoleenihappo on omega-6-rasvahappo ja monityydyttymätön rasvahappo. Sitä esiintyy runsaasti muun muassa helokkien, herukoiden ja joidenkin lemmikki­kasvien siemenissä, mutta yleisimmin käytetyissä kasviöljyissä sitä ei ole. Vähäisiä määriä GDA:ta on myös eläin­rasvoissa, lihassa ja kananmunissa. Gammalinoleenihappo on alfalinoleenihapon isomeeri.

Gammalinoleenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	cis-6,9,12-oktadekatrieenihappo
CAS-numero	506-26-3
PubChem CID	5280933
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H30O2
Moolimassa	278,43 g/mol
Infobox OK

Gammalinoleenihappoa syntyy myös ihmisen elimistössä normaalisti linoli­haposta. Sen vuoksi sitä ei yleensä lueta välttämättömiin rasvahappoihin. Gamma­linoleeni­haposta syntyy edelleen dihomo-gammalinoleenihappoa (DGLA) ja lopulta arakidonihappoa (AA). Näitä tarvitaan muun muassa solukalvojen ja kudoshormonien rakentamiseen. Eräät sairaudet, infektiot ja vanheneminen saattavat kuitenkin aiheuttaa, ettei linoleeni­haposta muodostukaan tarpeeksi gammalinoleenihappoa. Tällaisissa tapauksissa valmista gamma­linoleeni­happoa olisi saatava riittävästi suoraan ravinnosta. Tämän vuoksi ne kasvit, joissa sitä esiintyy, ja niistä saatavat tuotteet ovat saaneet osakseen runsaasti tutkijoiden huomiota, ja niitä on alettu myös hyödyntää kaupallisesti. Herukoiden siemenissä oleva gamma­linoleeni­happo menee kuitenkin marjoja sellaisenaan syötäessä ihmisen kannalta hukkaan, koska siemenet kulkeutuvat ehjinä ruoan­sulatuksen läpi.

Gammalinoleenihappoa myydään luontaistuotteena tulehduksien ja ihosairauksien hoitoon, vaikka sen teho on kyseenalainen. Nykyisissä tutkimuksissa yritetään selvittää mahdollisuuksia käyttää GLA:ta muun muassa syöpähoitoihin (mahdollisesti tukahduttaa kasvaimen ja etäpesäkkeiden kasvun) ja HIV:n torjumiseen (tuhoaa HIV:ssä olevia T-soluja).

Aiheesta muualla

• Terveyskirjasto: Gammalinoleenihappo
• PubChem: gamma-Linolenic Acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Gamma-Linolenic acid (englanniksi)
• DrugBank: Gamolenic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Gamolenic acid (englanniksi)
• ChemBlink: gamma-Linolenic acid (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Gamma-Linolenic-Acid (englanniksi)

Rasvahapot

Tyydyttyneet	Etikkahappo (C2) Propionihappo (C3) Voihappo (C4) Valeriaanahappo (C5) Kapronihappo (C6) Enantyylihappo (C7) Kapryylihappo (C8) Pelargonihappo (C9) Kapriinihappo (C10) Hendekaanihappo (C11) Lauriinihappo (C12) Tridekyylihappo (C13) Myristiinihappo (C14) Pentadekyylihappo (C15) Palmitiinihappo (C16) Margariinihappo (C17) Steariinihappo (C18) Nonadekyylihappo (C19) Arakidihappo (C20) Heneikosyylihappo (C21) Beheenihappo (C22) Trikosyylihappo (C23) Lignoseriinihappo (C24) Pentakosyylihappo (C25) Keroottihappo (C26) Heptakosyylihappo (C27) Montaanihappo (C28) Nonakosyylihappo (C29) Melissiinihappo (C30) Henatriakontyylihappo (C31) Lakkerihappo (C32) Psylliinihappo (C33) Geddiinihappo (C34) Keromuovihappo (C35) Heksatriakontyylihappo (C36)
Omega-1	Undekyleenihappo (11:1)
Omega-3	Alfalinoleenihappo (18:3) Rumeleenihappo (18:3) Parinaarihappo (18:4) Stearidonihappo (18:4) Eikosapentaeenihappo (20:5) Dokosaheksaeenihappo (22:6)
Omega-5	Myristoleiinihappo (14:1) Granaattiomenahappo (18:3) Trumpettipuuhappo (18:3)
Omega-6	Linolihappo (18:2) γ-linoleenihappo (18:3) Kehäkukkahappo (18:3) Pinoleenihappo (18:3) Dihomo-γ-linoleenihappo (20:3) Podokarpiinihappo (20:3) Arakidonihappo (20:4) Dokosatetraeenihappo (22:4)
Omega-7	Palmitoleiinihappo (16:1) Vakseenihappo (trans-18:1) Rumeenihappo (18:2) Paulliinihappo (20:1)
Omega-9	Oleiinihappo (18:1) Elaidiinihappo (trans-18:1) Eikoseenihappo (20:1) Erukahappo (22:1) Nervonihappo (24:1) Meadin happo (20:3)
Omega-12	Petroseliinihappo (18:1)