Wikipedia

Trifluorimetyylifenyylipiperatsiini

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta TFMPP)

3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini (TFMPP) on fenyylipiperatsiinien ryhmään kuuluva synteettinen psykoaktiivinen aine ja substituoitu piperatsiini. Sitä on myyty metyleenidioksimetamfetamiinin ("MDMA", "Ekstaasi") korvikkeena tai sen tilalla ainakin Yhdysvalloissa, yleensä muiden piperatsiinien kuten bentsyylipiperatsiinin (BZP) kanssa.

meta-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[3-(trifluorometyyli)fenyyli]piperatsiini
CAS-numero 15532-75-9
PubChem CID 4296
SMILES C(F)(F)(F)C=1C=C(C=CC1)N2CCNCC2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H13F3N2
Moolimassa 230.23 g/mol

Aineenvaihduntatuotetta 4-HO-TFMPP syntyy ihmisen maksassa CYP2D6-, CYP1A2- ja CYP3A4- välityksellä.[1]

3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinilla on rooli ksenobioottina, ympäristökontaminanttina, psykotrooppisena lääkkeenä ja serotonergisenä agonistina.

Farmakologia

muokkaa
Kohde Ki (nM) Toiminto
5-HT1A 288 agonisti
5-HT1B 132 agonisti
5-HT1D 282 agonisti
5-HT2A 269 heikko osittaisagonisti tai antagonisti
5-HT2C 62 agonisti
5-HT3 2373 agonisti
DAT N/D N/D
NET N/D N/D
SERT 121 serotoniinia vapauttava aine

[2][3]

Sivuvaikutukset

muokkaa

Bentsyylipiperatsiinin ja 3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin yhdistelmään on liitetty useita sivuvaikutuksia, kuten unettomuutta, ahdistusta, pahoinvointia ja oksentelua, päänsärkyä ja lihassärkyä, jotka voivat muistuttaa migreeniä, kohtauksia[4], impotenssia ja harvoin psykoosia.[5]

Laki

muokkaa

Suomi

muokkaa

Ilmoitettu hallituksen asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.[6][7][8]

Johdannaiset

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin aineenvaihdunta (HTML) pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
  2. ↑ Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (March 2005). "N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy')". Neuropsychopharmacology. 30 (3): 550–60. doi:10.1038/sj.npp.1300585. PMID 15496938. S2CID 24217984.
  3. ↑ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). "mCPP but not TFMPP is an antagonist at cardiac 5HT3 receptors". Life Sciences. 50 (8): 599–605. doi:10.1016/0024-3205(92)90372-V. PMID 1736030.
  4. ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin sivuvaikutukset (HTML) pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
  5. ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P: The clinical toxicology of the designer "party pills" benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine. Clin Toxicol, March 2011, 49. vsk, nro 3, s. 131–41. PubMed:21495881 doi:10.3109/15563650.2011.572076 S2CID:42491343
  6. ↑ https://www.finlex.fi/fi/laki/alkup/2015/20151129
  7. ↑ https://www.finlex.fi/fi/laki/alkup/2017/20170225
  8. ↑ https://www.finlex.fi/fi/laki/alkup/2021/20210733

Aiheesta muualla

muokkaa
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Trifluorimetyylifenyylipiperatsiini&oldid=22403749”