„Naftalin (kémia)” változatai közötti eltérés

A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete C₁₀H₈.

Nevét a görög naphtha (νάφθα = kátrány, földi szurok), közvetve a perzsa neft (𐎴𐎳𐎫 = földi gyanta) szóból kapta.^[3]

Szerkezete

A naftalinban – a benzollal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-molekulapályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C₁–C₂ és C₂–C₃ kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 molekulapálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.

Kötéshosszak a naftalin molekulában^[4]
Kötés	Kötéshossz (Å)
C₁–C₂	1,364
C₂–C₃	1,406
C₁–C_8A	1,420
C_4A–C_8A	1,422

A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).

Tulajdonságai

A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából. Levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.

A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavval összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, kálium-permanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.

Felhasználása

A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a ruhaneműk védelmében a molyok kipusztításához használják. Ez utóbbiból származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra, és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak.

Biológiai előfordulása, hatásai

A naftalint elsősorban a termeszekkel lehet kapcsolatba hozni: ezek a rovarok a termeszvár védelme érdekében választják ki. Kiválasztja még a magnólia, valamint őzek egy bizonyos faja. Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.

Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a hemolitikus anémiát. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés. Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás hepatitis vagy a lupus betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c ^d ^e A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ ^a ^b ^c A naftalin (ESIS)^{[halott link]}
↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 102. o. ISBN 963 8334 96 7
↑ Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1

Kapcsolódó szócikkek

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[BGIA_GESTIS-1] A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)

[ESIS-2] A naftalin (ESIS)^{[halott link]}

[3] Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 102. o. ISBN 963 8334 96 7

[4] Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ 1. sor: / 1. sor: @@
+{{hasonló}}
 {{chembox
 | Name = Naftalin
@@ 4. sor: / 5. sor: @@
 | ImageFile2 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
 | ImageSize3 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
-| IUPACName = Naftalin
+| IUPACName = naftalin
 | OtherNames =
 | Section1 = {{Chembox Identifiers
 | SMILES = c1cccc2c1cccc2
+| InChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
+| StdInChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
 | CASNo = 91-20-3
 | ChemSpiderID = 906
+| PubChem = 931
 | EINECS = 202-049-5
 | RTECS = QJ0525000
@@ 16. sor: / 20. sor: @@
 | Formula = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>
 | MolarMass = 128,17052 g/mol
-| Appearance = Fehér színű, kristályos
+| Appearance = fehér színű, kristályos
 | Density = 1,14 g/cm³<ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS | CAS=91-20-3 | ZVG=15510 | Név= Naftalin | Dátum=2010. 10. 24.}}</ref>
 | Solubility = rossz: 32 mg/l, 20&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS" />
@@ 40. sor: / 44. sor: @@
 == Szerkezete ==
-A naftalinban – a [[benzol]]lal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-elektronpályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C<sub>1</sub>–C<sub>2</sub> és C<sub>2</sub>–C<sub>3</sub> kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 elektronpálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.
+A naftalinban – a [[benzol]]lal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-molekulapályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C<sub>1</sub>–C<sub>2</sub> és C<sub>2</sub>–C<sub>3</sub> kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár [[delokalizáció]]ja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 molekulapálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.
-[[Fájl:Naftalin egyenértékű hidrogénjei.png|bélyeg|200px|balra|alfa és béta pozíciók a naftalingyűrűn]]
+[[Fájl:Naftalene reattivita.PNG|bélyeg|200px|balra|alfa és béta pozíciók a naftalingyűrűn]]
 {| {{széptáblázat}}
 |+Kötéshosszak a naftalin molekulában<ref>Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1</ref>
@@ 66. sor: / 70. sor: @@
 == Tulajdonságai ==
-A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban [[éter (kémia)|éterben]] vagy forró [[Alkoholok|alkoholban]], 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából; fp. 218°. A levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
+A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban [[éter (kémia)|éterben]] vagy forró [[Alkoholok|alkoholban]], 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából. Levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
 A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a [[benzol]]éhez hasonlók. [[Klór]] vagy [[bróm]] behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. [[Salétromsav]]val összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált [[kénsav]] behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, [[kálium-permanganát]]) behatására főleg [[ftálsav]] keletkezik belőle.
@@ 81. sor: / 85. sor: @@
 Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás [[hepatitis]] vagy a [[lupus]] betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.
-==Lábjegyzetek==
+== Jegyzetek ==
-{{források}}
+{{jegyzetek}}
 == Kapcsolódó szócikkek ==