„Naftalin (kémia)” változatai közötti eltérés

A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete C₁₀H₈.

Nevét a görög naphtha (νάφθα = kátrány, földi szurok), közvetve a perzsa neft (𐎴𐎳𐎫 = földi gyanta) szóból kapta.^[3]

Szerkezete

A naftalinban – a benzollal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-molekulapályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C₁–C₂ és C₂–C₃ kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 molekulapálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.

Kötéshosszak a naftalin molekulában^[4]
Kötés	Kötéshossz (Å)
C₁–C₂	1,364
C₂–C₃	1,406
C₁–C_8A	1,420
C_4A–C_8A	1,422

A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).

Tulajdonságai

A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából. Levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.

A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavval összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, kálium-permanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.

Felhasználása

A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a ruhaneműk védelmében a molyok kipusztításához használják. Ez utóbbiból származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra, és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak.

Biológiai előfordulása, hatásai

A naftalint elsősorban a termeszekkel lehet kapcsolatba hozni: ezek a rovarok a termeszvár védelme érdekében választják ki. Kiválasztja még a magnólia, valamint őzek egy bizonyos faja. Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.

Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a hemolitikus anémiát. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés. Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás hepatitis vagy a lupus betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c ^d ^e A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ ^a ^b ^c A naftalin (ESIS)^{[halott link]}
↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 102. o. ISBN 963 8334 96 7
↑ Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1

Kapcsolódó szócikkek

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[BGIA_GESTIS-1] A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)

[ESIS-2] A naftalin (ESIS)^{[halott link]}

[3] Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 102. o. ISBN 963 8334 96 7

[4] Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ 1. sor: / 1. sor: @@
-{{pallas}}
+{{hasonló}}
 {{chembox
-|   Name = Naftalin
+| Name = Naftalin
-|   ImageFile1 = Naphthalene-2D-Skeletal.svg
+| ImageFile1 = Naftalin számozása.png
-|   ImageFile2 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
+| ImageFile2 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
-|   ImageSize3 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
+| ImageSize3 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
-|   IUPACName = Naftalin
+| IUPACName = naftalin
-|   OtherNames =
+| OtherNames =
 | Section1 = {{Chembox Identifiers
-|   SMILES = c1cccc2c1cccc2
+| SMILES = c1cccc2c1cccc2
+| InChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
-|   CASNo = 91-20-3
+| StdInChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
-|   ChemSpiderID = 906
-|   EINECS = 202-049-5
+| CASNo = 91-20-3
+| ChemSpiderID = 906
-|   RTECS = QJ0525000
+| PubChem = 931
-  }}
+| EINECS = 202-049-5
+| RTECS = QJ0525000
+}}
 | Section2 = {{Chembox Properties
-|   Formula = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>
+| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>
-|   MolarMass = 128,17052 g/mol
+| MolarMass = 128,17052 g/mol
-|   Appearance = Fehér színű, kristályos
+| Appearance = fehér színű, kristályos
-|   Density = 1,14 g/cm³<ref name="BGIA GESTIS">[http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?q=%5BF+casnr%3A91-20-3%5D&f=hitlist&t=main-hit-h.htm&tf=doc&tt=document-frame.htm&x=Advanced&c=redirect&s=Contents&h1=Title%5B%2C100%5D A naftalin (BGIA GESTIS)] {{de}}</ref>
+| Density = 1,14 g/cm³<ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS | CAS=91-20-3 | ZVG=15510 | Név= Naftalin | Dátum=2010. 10. 24.}}</ref>
-|   Solubility = rossz: 32 mg/l, 20 °C<ref name="BGIA GESTIS" />
+| Solubility = rossz: 32 mg/l, 20&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS" />
-|   MeltingPt = 80 °C<ref name="BGIA GESTIS" />
+| MeltingPt = 80&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS" />
-|   BoilingPt = 218 °C<ref name="BGIA GESTIS" />
+| BoilingPt = 218&nbsp;°C<ref name="BGIA GESTIS" />
-  }}
+}}
 | Section7 = {{Chembox Hazards
-|   EUClass = Ártalmas '''(Xn)'''<br />Veszélyes a környezetre '''(N)'''<ref name="ESIS">[http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?LANG=hu&GENRE=CASNO&ENTREE=91-20-3 A naftalin (ESIS)]</ref>
+| EUClass = Ártalmas '''(Xn)'''<br />Veszélyes a környezetre '''(N)'''<ref name="ESIS">[http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?LANG=hu&GENRE=CASNO&ENTREE=91-20-3 A naftalin (ESIS)]{{Halott link|url=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?LANG=hu&GENRE=CASNO&ENTREE=91-20-3 |date=2018-11 }}</ref>
-|   NFPA-H = 2
+| NFPA-H = 2
-|   NFPA-F = 2
+| NFPA-F = 2
-|   NFPA-R =
+| NFPA-R =
-|   FlashPt = 79 - 87 °C
+| FlashPt = 79 - 87&nbsp;°C
-|   Autoignition = 525 °C
+| Autoignition = 525&nbsp;°C
-|   RPhrases = {{R22}}, {{R40}}, {{R50/53}}<ref name="ESIS" />
+| RPhrases = {{R22}}, {{R40}}, {{R50/53}}<ref name="ESIS" />
-|   SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}, {{S46}}, {{S60}}, {{S61}}<ref name="ESIS" />
+| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}, {{S46}}, {{S60}}, {{S61}}<ref name="ESIS" />
+| LD50 = 490 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="BGIA GESTIS" />
-  }}
+}}
 }}
-A '''naftalin''' (vagy ''naphthalin''):  a kondenzált benzolvegyületek közé tartozó [[szénhidrogén]]; képlete [[szén|C]]<sub>10</sub>[[hidrogén|H]]<sub>8</sub>. A naftalin két benzolgyűrűből áll, és e gyűrűknek két szénatomja közös.
+A '''naftalin''' a legegyszerűbb [[policiklusos aromás szénhidrogének|policiklusos aromás szénhidrogén]], amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete [[szén|C]]<sub>10</sub>[[hidrogén|H]]<sub>8</sub>.
+Nevét a görög naphtha (νάφθα = kátrány, földi szurok), közvetve a perzsa neft (𐎴𐎳𐎫 = földi gyanta) szóból kapta.<ref>{{CitLib|aut=Fülöp József|tit=Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár|red=Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft.|loc=Celldömölk|ann=1998|isbn=963 8334 96 7|pag=102}}</ref>
-A naftalinban a [[hidrogén]]atomok különféle gyökökkel (hidroxil-, nitro-, amido- stb.) helyettesíthetők, miáltal a megfelelő származékok keletkeznek, amelyeknek száma igen nagy. E naftalinszármazékokat ''a''-val vagy ''b''-vel jelölik aszerint, hogy a helyettesítés az 1, 4, 5, 8 vagy a 2, 3, 6, 7-tel jelölt szénatomok valamelyikén történt.
+== Szerkezete ==
-A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban [[éter (kémia)|éterben]] vagy forró [[alkohol]]ban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából; fp. 218°. A levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
+A naftalinban – a [[benzol]]lal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-molekulapályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C<sub>1</sub>–C<sub>2</sub> és C<sub>2</sub>–C<sub>3</sub> kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár [[delokalizáció]]ja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 molekulapálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.
+[[Fájl:Naftalene reattivita.PNG|bélyeg|200px|balra|alfa és béta pozíciók a naftalingyűrűn]]
-A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a [[benzol]]éhez hasonlók. [[Klór]] vagy [[bróm]] behatására a megfelelő klor- vagy brómszármazékok keletkeznek. [[Salétromsav]]val összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált [[kénsav]] behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, káliumpermanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.
+{| {{széptáblázat}}
+|+Kötéshosszak a naftalin molekulában<ref>Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1</ref>
+! Kötés
+! Kötéshossz (Å)
+|-
+| C<sub>1</sub>–C<sub>2</sub>
+| 1,364
+|-
+| C<sub>2</sub>–C<sub>3</sub>
+| 1,406
+|-
+| C<sub>1</sub>–C<sub>8A</sub>
+| 1,420
+|-
+| C<sub>4A</sub>–C<sub>8A</sub>
+| 1,422
+|}
+A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).
+[[Fájl:Naftalin SnAr.png|bélyeg|800px|középre|A naftalinból aromás elektrofil szubsztitúció során keletkező köztitermékek (σ-komplexek). Az α-szubsztitúció több lehetőséget kínál delokalizációra, ezért ez az intermedier stabilabb.]]
+== Tulajdonságai ==
+A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban [[éter (kémia)|éterben]] vagy forró [[Alkoholok|alkoholban]], 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából. Levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
+A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a [[benzol]]éhez hasonlók. [[Klór]] vagy [[bróm]] behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. [[Salétromsav]]val összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált [[kénsav]] behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, [[kálium-permanganát]]) behatására főleg [[ftálsav]] keletkezik belőle.
 == Felhasználása ==
-A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a [[moly]]ok kipusztításához használják.
+A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a ruhaneműk védelmében a [[moly]]ok kipusztításához használják. Ez utóbbiból származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra, és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak.
 == Biológiai előfordulása, hatásai ==
@@ 52. sor: / 82. sor: @@
 Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.
-Hosszútávon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a [[hemolitikus anémiát]]. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés.
+Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a [[Hemolitikus anémia|hemolitikus anémiát]]. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés.
 Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás [[hepatitis]] vagy a [[lupus]] betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.
-== Források ==
+== Jegyzetek ==
-{{források}}
+{{jegyzetek}}
-== Lásd még ==
+== Kapcsolódó szócikkek ==
-*[[Naftol]]
+* [[Naftol]]
-*[[Benzol]]
+* [[Benzol]]
-*[[Fenantrén]]
+* [[Fenantrén]]
-*[[Antracén]]
+* [[Antracén]]
 {{Szénhidrogének}}
+{{Nemzetközi katalógusok}}
+{{Portál|Kémia}}
+[[Kategória:Naftalinok]]
 [[Kategória:Aromás szénhidrogének]]
-[[en:Naphthalene]]
-[[ar:نفثالين]]
-[[cs:Naftalen]]
-[[da:Naftalin]]
-[[de:Naphthalin]]
-[[el:Ναφθαλίνιο]]
-[[eo:Naftalino]]
-[[es:Naftalina]]
-[[et:Naftaleen]]
-[[fa:نفتالین]]
-[[fi:Naftaleeni]]
-[[fr:Naphtalène]]
-[[he:נפטלין]]
-[[hi:नैप्थलीन]]
-[[it:Naftalene]]
-[[ja:ナフタレン]]
-[[ko:나프탈렌]]
-[[lv:Naftalīns]]
-[[nl:Naftaleen]]
-[[no:Naftalen]]
-[[pl:Naftalen]]
-[[pt:Naftalina]]
-[[ro:Naftalină]]
-[[ru:Нафталин]]
-[[si:නැෆ්තලීන්]]
-[[simple:Naphthalene]]
-[[sk:Naftalén]]
-[[sr:Нафтален]]
-[[su:Naftaléna]]
-[[sv:Naftalen]]
-[[th:แนฟทาลีน]]
-[[tr:Naftalin]]
-[[uk:Нафталін]]
-[[ur:Naphthalene]]
-[[vi:Naphtalen]]
-[[zh:萘]]