„Naftalin (kémia)” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Kötéshosszak |
a Hivatkozás korr. |
||
| 43. sor: | 43. sor: | ||
{| {{széptáblázat}} |
{| {{széptáblázat}} |
||
|+Kötéshosszak a naftalin molekulában<ref>Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part I |
|+Kötéshosszak a naftalin molekulában<ref>Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1</ref> |
||
Bond Lengths in Organic Compounds</ref> |
|||
! Kötés |
! Kötés |
||
! Kötéshossz (Å) |
! Kötéshossz (Å) |
||
A lap 2012. január 30., 11:45-kori változata
 |
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont! |
| Naftalin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Naftalin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 91-20-3 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| EINECS-szám | 202-049-5 | ||
| RTECS szám | QJ0525000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H8 | ||
| Moláris tömeg | 128,17052 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér színű, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,14 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | 80 °C[1] | ||
| Forráspont | 218 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | rossz: 32 mg/l, 20 °C[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  2
2
0
| ||
| R mondatok | R22, R40, R50/53[2] | ||
| S mondatok | (S2), S36/37, S46, S60, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | 79 - 87 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 525 °C | ||
| LD50 | 490 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Ősszegképlete C10H8.
Szerkezete
A naftalinban - a benzollal ellentétben - a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az az aromás rendszer 5 db kötő π-elektronpályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C1-C2 és C2-C3 kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β-β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az eletronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1-4, ill. 5-8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 elektronpálya "ereje" adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár "húzza összébb".
| Kötés | Kötéshossz (Å) |
|---|---|
| C1-C2 | 1.364 |
| C2-C3 | 1.406 |
| C1-C8A | 1.420 |
| C4A-C8A | 1.422 |
A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozicióban helyezkednek el.
A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából; fp. 218°. A levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klor- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavval összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, káliumpermanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.
Felhasználása
A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a molyok kipusztításához használják.
Biológiai előfordulása, hatásai
A naftalint elsősorban a termeszekkel lehet kapcsolatba hozni: ezek a rovarok a termeszvár védelme érdekében választják ki. Kiválasztja még a magnólia, valamint őzek egy bizonyos faja. Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.
Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a hemolitikus anémiát. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés. Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás hepatitis vagy a lupus betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.
Hivatkozások
- ↑ a b c d e A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c A naftalin (ESIS)
- ↑ Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1
