Butilidrossitoluene: differenze tra le versioni
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Contrariamente al BHA, non è ritenuto un possibile agente carcinogeno, tuttavia gli esperimenti sugli animali hanno mostrato un possibile aumento dell'[[istiocitosi alveolare]] nei topi femmina e varie lesioni [[fegato|epatiche]] nei topi maschio, pertanto la [[Food and Drug Administration]] (FDA) ne ha limitato le dosi negli alimenti in quantità simili a quelle del BHA. |
Contrariamente al BHA, non è ritenuto un possibile agente carcinogeno, tuttavia gli esperimenti sugli animali hanno mostrato un possibile aumento dell'[[istiocitosi alveolare]] nei topi femmina e varie lesioni [[fegato|epatiche]] nei topi maschio, pertanto la [[Food and Drug Administration]] (FDA) ne ha limitato le dosi negli alimenti in quantità simili a quelle del BHA. |
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Sia il BHT che il BHA vengono anche utilizzati come antiossidanti nell'[[cosmetico|industria cosmetica]], soprattutto per creme e rossetti, e in quella farmaceutica. |
Sia il BHT che il BHA vengono anche utilizzati come antiossidanti nell'[[cosmetico|industria cosmetica]], soprattutto per creme e rossetti, e in quella farmaceutica. |
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Industrialmente si prepara il BHT attraverso la reazione di [[reazione di Friedel-Crafts]] che coinvolge il ''[[P-Cresolo|p]]''[[P-Cresolo|-cresolo]] (4-metilfenolo) e l'[[isobutene]] (2-metilpropene) catalizzata dall'acido solforico:<ref name=Ullmann>Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a19_313}} |
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Article Online Posting Date: June 15, 2000.</ref> |
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: CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)OH + 2 CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> → ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>OH |
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Il BHT può anche essere preparato dal 2,6-di-''terz''-butilfenolo attraverso idrossimetilazione, o amminometilazione, seguita da [[idrogenolisi]]. |
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Versione delle 15:49, 27 lug 2016
| Butilidrossitoluene | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| Idrossitoluene butilato BHT DBPC E321 2,6-di-t-butil-4-metilfenolo 2,6-di-t-butil-p-cresolo 3,5-di-t-4butilidrossitoluene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H24O |
| Massa molecolare (u) | 220,36 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-881-4 |
| PubChem | 31404 |
| DrugBank | DBDB16863 |
| SMILES | CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,05 |
| Solubilità in acqua | 0,02 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 69 °C (342 K) |
| Temperatura di ebollizione | 265 °C (538 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 2 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −410,0 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 127 °C (400 K) |
| Temperatura di autoignizione | 345 °C (618 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 319 - 411 |
| Consigli P | 305+351+338 - 273 [1] |
Il butilidrossitoluene (o idrossitoluene butilato, noto anche con la sigla BHT) è un fenolo alchilato.
A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua, solubile nei comuni solventi organici (in etanolo: 330 g/L a 20 °C).
Trova impiego come antiossidante, sia nei polimeri che negli alimenti, in cui svolge una funzione conservante. Reagisce infatti facilmente con i radicali liberi, prevenendo l'ossidazione delle sostanze grasse, l'alterazione del colore e delle altre qualità organolettiche dei prodotti cui è aggiunto. È incompatibile con alcuni sali ferrosi.
Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E321, ed è solitamente impiegato insieme al butilidrossianisolo (BHA), l'E320.
Contrariamente al BHA, non è ritenuto un possibile agente carcinogeno, tuttavia gli esperimenti sugli animali hanno mostrato un possibile aumento dell'istiocitosi alveolare nei topi femmina e varie lesioni epatiche nei topi maschio, pertanto la Food and Drug Administration (FDA) ne ha limitato le dosi negli alimenti in quantità simili a quelle del BHA.
Sia il BHT che il BHA vengono anche utilizzati come antiossidanti nell'industria cosmetica, soprattutto per creme e rossetti, e in quella farmaceutica.
Produzione
Industrialmente si prepara il BHT attraverso la reazione di reazione di Friedel-Crafts che coinvolge il p-cresolo (4-metilfenolo) e l'isobutene (2-metilpropene) catalizzata dall'acido solforico:[2]
- CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
Il BHT può anche essere preparato dal 2,6-di-terz-butilfenolo attraverso idrossimetilazione, o amminometilazione, seguita da idrogenolisi.
Note
- ^ scheda del butilidrossitoluene su IFA-GESTIS
- ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
Collegamenti esterni
- (EN) Proprietà (PDF), su ams.usda.gov.
- (EN) Rapporto sulla carcinogenicità (PDF), su ntp-server.niehs.nih.gov.
