Izvorni kod stranice Ibuprofen

{{Drugbox
| verifiedrevid = 307543575
| drug_name = Ibuprofen
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoinska kiselina
| image = Ibuprofen.svg
| width =
| image2 =
| width2 =
| imagename = 1 : 1 smeša (racemat)
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|}}
| CAS_number = 15687-27-1
| ChemSpiderID = 3544
| ATC_prefix = M01
| ATC_suffix = AE01
| PubChem = 3672
| IUPHAR_ligand =
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL =
| DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB01050
| C=13 | H=18 | O=2
| molecular_weight = 206,28
| smiles = CC(C(=O)O)c1ccc(CC(C)C)cc1
| InChI =
| InChIKey =
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 76
| bioavailability = 49–73%
| protein_bound = 99%
| metabolism = Hepatički ([[CYP2C9]])
| elimination_half-life = 1,8–2 č
| excretion = Renalno
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category = 
| licence_US = Ibuprofen
| legal_AU = unscheduled
| legal_UK = GSL
| legal_US = OTC
| routes_of_administration = Oralno, rektalno, topikalno, i [[intravenozna terapija|intravenozno]]
}}
'''Ibuprofen''' (skraćeno od starije nomenklature: '''i'''zo-'''bu'''til-'''pro'''pan-'''fen'''olska kiselina) je lijek koji spada u grupu [[nesteroidni antiupalni lijekovi|nesteroidnih antiupalnih lijekova]], prvobitno distribuiran kao ''Brufen'', a kasnije pod mnogobrojnim trgovačkim nazivima.<ref name="Goodman_Gilman">{{GoodmanGilman11th}}</ref> Koristi se za ublažavanje simptoma [[artritis]]a, primarne dismenoreje (bolne [[menstruacija|menstruacije]]), groznice, te kao analgetik, naročito kada je prisutna i upalna komponenta. Poznato je da ibuprofen ima i svojstvo da inhibira nastajanje krvnih ugrušaka, mada je veoma blag i ima kraće vrijeme djelovanja u odnosu na [[aspirin]] i druge poznate [[koagulacija|antikoagulantske]] lijekove. Ibuprofen je stavljen na spisak esencijalnih lijekova [[Svjetska zdravstvena organizacija|Svjetske zdravstvene organizacije]]<ref>{{Cite web |title=Model spiska esencijalnih lijekova WHO, mart 2005 |url=http://whqlibdoc.who.int/hq/2005/a87017_eng.pdf |access-date=2008-10-20 |archive-date=2007-02-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070212145830/http://whqlibdoc.who.int/hq/2005/a87017_eng.pdf |dead-url=yes }}</ref>

== Historija ==
Ibuprofen je razvijen tokom [[1960te|1960tih]] od strane [[Boots Group]].<ref>[http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm Međunarodna fondacija o ibuprofenu] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20181205014609/http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm |date=2018-12-05 }}.</ref> Otkrio ga je Stewart Adams, u saradnji sa svojim kolegama John Nicholsonom i Colin Burrows, a patentirao ga je [[1961]]. Najprije se počeo primjenjivati pri tretmanu [[reumatoidni artritis|reumatoidnog artritisa]] u [[Ujedinjeno Kraljevstvo|UK]] [[1969]], a [[1974]] i u [[SAD]]. Doktor Adams je prvobitno testirao ibuprofen dajući ga pacijentima nakon konzumiranja [[alkohol]]a. Za svoje zasluge, odlikovan je Ordenom Britanske imperije [[1987]] godine, dok je Boots Group odlikovana Kraljičinom nagradom za tehnološki napredak.<ref>[http://www.telegraph.co.uk/health/main.jhtml?xml=/health/2007/10/08/hadams108.xml Dr Stewart Adams: ''Testirao sam ibuprofen dok sam se trijeznio'', Telegraph, 8.10.2007] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200530204803/https://www.telegraph.co.uk/ |date=2020-05-30 }}.</ref>

== Osobine ==
Ibuprofen je bijeli kristalni prah ili bezbojna kristalna supstanca. Gotovo je [[rastvorljivost|nerastvorljiv]] u vodi, a dobro se rastvara [[aceton]]u, [[metanol]]u i [[metilen hlorid]]u. Rastvara se i u razblaženim rastvorima [[alkalni metali|alkalnih]] [[hidroksid]]a i [[karbonat]]a.<ref>European Pharmacopoeia 4, (Ph Eur) monograph 0721</ref>

== Upotreba ==
[[Datoteka:200mg ibuprofen tablets.jpg|thumb|lijevo|250px|Obložene tablete ibuprofena 200 mg]]
Ibuprofen u manjim dozama (200&nbsp;mg, a ponegdje i 400&nbsp;mg) je dostupan u prodaji bez liječničkog recepta (eng. ''over the counter'') u većini zemalja. Trajanje njegovog djelovanja, u zavisnosti od primenjene doze, iznosi od 4 do 8 sati, što je mnogo duže nego navedeno biološko poluvrijeme izlučivanja. Preporučena doza varira u zavisnosti od tjelesne mase i indikacija. U općem smislu, oralna doza iznosi od 200 do 400&nbsp;mg (5 – 10&nbsp;mg/kg tjelesne mase kod djece) svakih 4 - 6 sati, kao dodatak uobičajenoj dnevnoj dozi od 800 do 1200&nbsp;mg. Smatra se da maksimalna dnevna doza iznosi 1200&nbsp;mg bez liječničkog recepta, dok se u hospitaliziranim uslovima može povećati do 3200&nbsp;mg, ponekad postepeno povećavajući doze po 600 do 800&nbsp;mg.

Ibuprofen je također dostupan i kao lijek za lokalnu (topičku) upotrebu, bilo da se aplicira preko [[koža|kože]], a koristi se kod povreda pri [[sport]]u, a i manji je rizik od gastrointestinalnih problema. Također se primjenjuje u obliku [[gel]]a ili oralne suspenzije.

=== Ostala i eksperimentalna upotreba ===
* Kao i kod drugih lijekova iz ove grupe, ibuprofen može biti koristan pri tretmanu teških stanja ortostatičkog niskog [[krvni pritisak|krvnog pritiska]] ([[hipotenzija|hipotenzije]])<ref>E. Zawada: ''Renal consequences of nonsteroidal antiinflammatory drugs'', Postgrad Med, vol. 71, 5. izdanje, 1982, str. 223-30</ref>
* Neke studije su pokazale da je ibuprofen pokazao mnogo bolje rezultate u odnosu na [[placebo]] kod [[profilaksa|profilakse]] [[Alzheimerova bolest|Alzheimerove bolesti]], kada se daje u malim dozama tokom dugog perioda.<ref>Townsend K.: ''Novel therapeutic opportunities for Alzheimer's disease: focus on nonsteroidal anti-inflammatory drugs'', FASEB J, vol. 19, 12. izdanje, 2005, str. 1592-1601</ref> Daljnje studije su neophodne da potvrde navedene rezultate prije nego što se ibuprofen mogne koristiti za ovu indikaciju.
* Korištenje ibuprofena moglo bi smanjiti rizik od [[Parkinsonova bolest|Parkinsonove bolesti]] te je može odložiti ili čak spriječiti. Aspirin, paracetamol i drugi nesteroidni antiupalni lijekovi ne pokazuju slična svojstva.<ref>Chen H., Jacobs E., Schwarzschild M., McCullough M., Calle E., Thun M., Ascherio A.: ''Nonsteroidal antiinflammatory drug use and the risk for Parkinson's disease'', Ann Neurol, vol. 58, 6. izdanje, 2005, str.963-967</ref> Neophodna su daljnja istraživanja da bi se potvrdilo ovo djelovanje ibuprofena.

=== Ibuprofen lizin ===
U Evropi, Australiji i Novom Zelandu, koristi se '''ibuprofen lizin''' (ibuprofen lizinat, lizinska so ibuprofena), pri tretmanu istih ili sličnih stanja kao i ibuprofen.<ref>{{Cite web |title=Tiscali.co.uk O ibuprofen lizinatu |url=http://www.tiscali.co.uk/lifestyle/healthfitness/health_advice/netdoctor/archive/100004340.html |access-date=2008-10-20 |archive-date=2008-05-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080518121428/http://www.tiscali.co.uk/lifestyle/healthfitness/health_advice/netdoctor/archive/100004340.html |dead-url=yes }}</ref> Lizinska so povećava rastvorljivost ibuprofena u vodi<ref>{{Cite web |title=Archive copy |url=http://www.rxlist.com/cgi/generic/neoprofen.htm |access-date=2008-10-20 |archive-date=2008-06-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080612200245/http://www.rxlist.com/cgi/generic/neoprofen.htm |dead-url=yes }}</ref>, te na taj način omogućava da se lijek primijeni intravenozno.<ref name="Neoprofen">[http://ovationpharma.com/pdfs/products/product_9.pdf Ovation Pharmaceuticals: "Neoprofen (ibuprofen lysine) injection"]</ref> Studije su pokazale da ibuprofen-lizin mnogo brže počinje djelovati u odnosu na osnovni ibuprofen<ref>Geisslinger G., Dietzel K., Bezler H., Nuernberg B., Brune K.: ''Therapeutically relevant differences in the pharmacokinetical and pharmaceutical behavior of ibuprofen lysinate as compared with ibuprofen acid'', Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol., vol. 27, 7. izdanje, 1989, str. 324-328</ref>

Ibuprofen lizin pokazuje indikacije zatvaranja otvora ''[[ductus arteriosus]]'' kod prijevremeno rođenih novorođenčadi koji teže od 500 do 1500 [[gram]]a, a nisu navršila 32 sedmice gestacije.<ref>{{Cite web |title=Grace Poon: ''Ibuprofen lysine (NeoProfen) for the treatment of patent ductus arteriosus'', Proc (Bayl Univ Med Cent), januar 2007; 20(1): str. 83–85. |url=http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1769541 |access-date=2008-10-20 |archive-date=2013-08-01 |archive-url=https://archive.today/20130801120349/http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1769541 }}</ref> U takvim slučajevima koristi se ibuprofen lizin, kada uobičajena sredstva nisu efektivna (kao što su: [[diuretici]], podrška [[disanje|respiraciji]] i sl.).<ref name="Neoprofen"/> U skladu s ovom indikacijom, ibuprofen lizin je efektivna alternativa intravenoznom [[indometacin]]u, te se smatra da bi mogao imati prednosti u pogledu funkcionisanja bubrega.<ref>Su PH., Chen JY., Su CM., Huang TC., Lee HS.: ''Comparison of ibuprofen and indomethacin therapy for patent ductus arteriosus in preterm infants'', Pediatr. Int., vol. 45, 6. izdanje, 2003, str. 665-670</ref>

== Način djelovanja ==
Ibuprofen je nesteroidni antiupalni lijek za koji se vjeruje da djeluje putem [[inhibicija|inhibicije]] [[ciklooksigenaza|ciklooksigenaze]] (COX), tako da inhibira [[sinteza|sintezu]] [[prostaglandin]]a. Postoje najmanje dvije varijante ciklooksigenaze: COX-1 i COX-2. Ibuprofen inhibira obje ove varijante. Vjeruje se da njegova analgetička, antipiretička i antiupalna svojstva i djelovanje dolaze upravo zbog inhibicije COX-2; dok je inhibicija COX-1 odgovorna za njegovo neželjeno dejstvo i efekte na agregaciju [[trombociti|trombocita]] te sluznice probavnih organa.

Treba se spomenuti da je uloga individualnih formi ciklooksigenaze pri analgetičkim, antiupalnim i gastritičkim efektima nesteroidnih antiupalnih lijekova, predmet oštre, dugotrajne debate. Neke nedavne studije<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18363350?ordinalpos=6&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum Kakuta H, Zheng X, Oda H, Harada S, Sugimoto Y, Sasaki K, Tai A.: ''Cyclooxygenase-1-selective inhibitors are attractive candidates for analgesics that do not cause gastric damage. design and in vitro/in vivo evaluation of a benzamide-type cyclooxygenase-1 selective inhibitor'', J Med Chem. 2008 Apr 24;51(8):2400-11. Epub 26. mart 2008,] {{PMID|18363350}}</ref> pokazale su da selektivna inhibicija COX-1 ima snažnije analgetičke efekte zajedno sa manjim ili nikakvim gastritičnim problemima u odnosu na selektivnu COX-2 inhibiciju.

== Neželjeni efekti ==
Ibuprofen pokazuje najmanje neželjenih efekata na [[Gastrointestinalni trakt|gastrointestinalni sistem]] od svih neselektivnih nesteroidnih antiupalnih lijekova. Međutim, to se odnosi samo na manje doze ibuprofena, tako da su preparati na bazi ibuprofena u slobodnoj prodaji općenito ograničeni na maksimalnu dnevnu dozu od 1200&nbsp;mg.

Uobičajeni neželjeni efekti uključuju: mučninu, probavne smetnje, [[krvarenje]] u probavnim organima, naročito kod pacijenata sa [[ulkus]]om (čirom), povišen nivo enzima u [[jetra|jetri]], [[proljev|dijareju]], krvarenje iz nosa, glavobolju, vrtoglavicu, neobjašnjivo crvenilo po koži, retenciju [[soli]] i fluida te povišen krvni pritisak.<ref name="Rossi">Rossi S. (ed.): ''Australian Medicines Handbook'', izdanje 2004, Australian Medicines Handbook, {{ISBN|0-9578521-4-2}}</ref>

U neželjene efekte koje se rijeđe javljaju spadaju: ulceracija [[jednjak]]a (čir na jednjaku), smetnje u radu srca, [[hiperkalemija]], smetnje u radu [[bubreg]]a, konfuzna stanja, [[bronhospazm]] i osip.<ref name="Rossi"/> Veoma rijetko se može pojaviti i [[Stevens-Johnson sindrom]].

=== Fotoosjetljivost ===
Kao i kod drugih lijekova iz ove grupe, otkriveno je da je ibuprofen također [[fotoosjetljivost|fotosenzitivan]].<ref name="Bergner">Bergner T., Przybilla B.: ''Photosensitization caused by ibuprofen'', J. Am. Acad. Dermatol., 1992, 26(1):114-6</ref><ref name="USPDI">ThomsonHealthcare: ''USP DI Advice for the Patient: Anti-inflammatory Drugs, Nonsteroidal (Systemic)'', Bethesda (MD), Američka nacionalna medicinska biblioteka, [[28. juli]] [[2006]], dostupno na [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/uspdi/202743.html www.nlm.nih.gov/medlineplus]</ref> Međutim, ovaj efekt je mnogo manji kod ibuprofena te se on smatra mnogo slabijim fotosenzitivnim sredstvom, u poređenju sa drugim lijekovima - derivatima 2-arilpropionske kiseline. Ovo je iz razloga što molekula ibuprofena ima samo jednu fenil grupu te nema konjugiranih veza, što daje veoma slab hromoforni sistem i veoma slab apsorpcioni [[spektar (fizika)|spektar]] koji ne zalazi do spektra [[svjetlost|vidljive svjetlosti]].

=== Kardiovaskularni rizik ===
Zajedno sa mnogim drugim nesteroidnim antiupalnim lijekovima, ibuprofen ima implikacije za povišeni rizik od srčanog infarkta, naročito kod hroničnih pacijenata koji koriste veće doze.<ref>Hippisley-Cox J., Coupland C.: ''Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis'', BMJ, vol. 330, 7504. izdanje, 2005, str.1366 [http://bmj.bmjjournals.com/cgi/content/full/330/7504/1366 bmj.bmjjournals.com]</ref>

== Stereohemija ==
[[Datoteka:Ibuprofen 3D Model.png|thumb|200px|3D model (''R'')-ibuprofena]]
Ibuprofen, kao i drugi derivati 2-arilpropionata (uključujući [[ketoprofen]], [[flurbiprofen]], [[naproksen]] i dr.), sadrži hiralni [[atom]] [[ugljik]]a na α-poziciji propionske polovine molekule. U skladu s tim, postoje dva moguća [[enantiomer]]a ibuprofena, sa potencijalno različitim biološkim efektima i metabolizmom svakog od enantiomera.

U praksi se pokazalo da je (''S'')-(+)-ibuprofen ([[deksibuprofen]]) aktivna varijanta lijeka kako ''in vitro'' tako i ''in vivo''. Logično bi bilo da postoji potencijal za poboljšanje selektivnosti i potencijala ibuprofena tako da se upotrijebi samo jedan, aktivni enantiomer ibuprofena (kao što je to slučaj kod naproksena).

Međutim, testovi ''in vivo'' su otkrili postojanje [[enzim]]a [[izomeraza|izomeraze]] (''2-arilpropionil-CoA epimeraza'') koja pretvara (''R'')-ibuprofen u aktivni (''S'')-enantiomer.<ref>Chen CS., Shieh WR., Lu PH., Harriman S., Chen CY.: ''Metabolic stereoisomeric inversion of ibuprofen in mammals'', Biochim. Biophys. Acta., vol. 1078, 3. izdanje, 1991, str. 411–417</ref><ref>Tracy TS., Hall SD.: ''Metabolic inversion of (''R'')-ibuprofen. Epimerization and hydrolysis of ibuprofenyl-coenzyme A'', Drug. Metab. Dispos., vol. 20, 2. izdanje, 1992, str. 322–327</ref><ref>{{Cite web |title=Reichel C., Brugger R., Bang H., Geisslinger G., Brune K.: ''Molecular cloning and expression of a 2-arylpropionyl-coenzyme A epimerase: a key enzyme in the inversion metabolism of ibuprofen'', Mol. Pharmacol., vol. 51, 4. izdanje, 1997, str. 576–582 |url=http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/51/4/576 |access-date=2008-10-20 |archive-date=2009-04-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090416185836/http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/51/4/576 |dead-url=yes }}</ref> Usprkos svemu, zbog visokih troškova i trivijalnosti pravljenja čistog enantiomera, nastavljeno je daljnje korištenje racemičkih mješavina.
<center>
{|align="center"  class="wikitable"
|<center>[[Datoteka:R-ibuprofen-B-2D-skeletal.png|200px]]</center>||<center>[[Datoteka:S-ibuprofen-A-2D-skeletal.png|200px]]</center>
|-
|<center>[[Datoteka:R-ibuprofen-A-2D-skeletal.png|200px]]</center>||<center>[[Datoteka:S-ibuprofen-B-2D-skeletal.png|200px]]</center>
|-
|<center>[[Datoteka:Ibuprofen-3D-balls.png|200px]]</center>||<center>[[Datoteka:(S)-ibuprofen-3D-balls.png|200px]]</center>
|-
|<center>(''R'')-ibuprofen</center>||<center>(''S'')-ibuprofen</center>
|}
</center>

== Toksikologija ==
Predoziranje ibuprofenom je postalo sve češće od kada je on pušten u slobodnu prodaju. Postoje mnogobrojni zabilježeni slučajevi predoziranja u [[medicina|medicinskoj]] literaturi, iako je učestalost [[smrt]]onosnih komplikacija izazvanih ibuprofenom veoma mala.<ref name="McElwee">McElwee NE., Veltri JC., Bradford DC., Rollins DE.: ''A prospective, population-based study of acute ibuprofen overdose: complications are rare and routine serum levels not warranted'', Ann. Emerg. Med., vol. 19, 6. izdanje, 1990, str.657-662</ref> Odgovor ljudskog organizma na predoziranje ibuprofenom je u ogromnom rasponu od potpunog izostajanja [[simptom]]a do smrtonosnog ishoda usprkos tretmanu pod uslovima intenzivne njege.

Većina simptoma je uzrokovana prekomjernom [[farmakologija|farmakološkom]] akcijom ibuprofena, što uključuje [[bol]] u [[abdomen]]u, [[mučnina (simptom)|mučninu]], [[povraćanje]], pospanost, vrtoglavicu, glavobolju, [[tinitus]] i [[nistagmus]] (drhtanje očne jabučice). Rjeđe se javljaju teži simptomi poput krvarenja u probavnim organima, [[konvulzija|konvulzuje]], metaboličke acidoze, [[hiperkalemija|hiperkalemije]], [[hipotenzija|hipotenzije]], [[bradikardija|bradikardije]], [[tahikardija|tahikardije]], atrijalne fibrilacije, kome, disfunkcije jetre, akutnog poremećaja rada bubrega, [[cijanoza|cijanoze]], hipoventilacije i [[infarkt]]a.<ref name="vale">Vale JA., Meredith TJ.: ''Acute poisoning due to non-steroidal anti-inflammatory drugs. Clinical features and management'', Med. Toxicol., vol. 1, 1. izdanje, 1986, str. 12-31</ref> Jačina simptoma varira od uzete doze i proteklog vremena od uzimanja, iako osjetljivost svake osobe igra najvažniju ulogu. Uglavnom, većina simptoma kod predoziranja ibuprofenom slična je kao i kod drugih lijekova iz ove grupe.

Postoji veoma mala korelacija između intenziteta simptoma i izmjerenih nivoa ibuprofena u [[plazma|plazmi]]. Efekti [[trovanje|trovanja]] kod doza ispod 100&nbsp;mg/kg tjelesne [[masa|mase]] su rijetki, ali mogu biti veoma izraženi u dozama iznad 400&nbsp;mg/kg;<ref name="Volans">Volans G., Hartley V., McCrea S., Monaghan J.: ''Non-opioid analgesic poisoning'', Clinical Medicine, vol. 3, 2. izdanje, 2003, str.119-123</ref> ipak visoke doze ne pokazuju da bi klinički tok bio smrtonosan.<ref name="Seifert">Seifert SA., Bronstein AC., McGuire T.: ''Massive ibuprofen ingestion with survival'', J. Toxicol. Clin. Toxicol., vol. 38, 1. izdanje, 2000, str.55-57</ref> Gotovo je nemoguće precizno odrediti smrtonosnu dozu ibuprofena, jer ona ovisi od starosti, tjelesne težine i prisutnih bolesti kod svakog pacijenta.

[[Terapija]] je u najvećoj mjeri simptomatična. U ranijim naučnim radovima predlagala se dekontaminacija želuca. Ona se provodila uz upotrebu aktivnog [[ugljen]]a, koji [[apsorpcija|apsorbira]] lijek prije nego što on dođe u sistemsku cirkulaciju. Ispiranje želuca se danas rijetko koristi. Izazivanje povraćanja nije preporučljivo.<ref name="emesis">''Position paper: Ipecac syrup'', J. Toxicol. Clin. Toxicol., vol. 42, 2. izdanje, 2004, str.133-143</ref> U najvećem broju slučajeva prekomjero oralno uzimanje ibuprofena prouzrokuje samo blage efekte, te je menadžment predoziranja relativno jednostavan. Potrebne su hospitalizacija, standardne mjere u održanju normalnog izlučivanja [[urin]]a, te nadgledanje renalne (bubrežne) funkcije.<ref name="Volans"/> Pošto ibuprofen po svojoj prirodi ima [[kiselina|kisele]] osobine te se izlučuje putem urina, teoretski je poželjna nasilna alkalna diureza. Međutim, zbog činjenice da se ibuprofen jako veže za [[proteini|proteine]] u [[krv]]i, lijek se minimalno izlučuje preko bubrega i to nepromijenjen. Iz tog razloga uspjeh nasilne alkalne diureze je značajno ograničen.<ref name="Hall">Hall AH., Smolinske SC., Conrad FL. i dr.: ''Ibuprofen overdose: 126 cases'', Annals of emergency medicine, vol. 15, 11. izdanje, 1986, str.1308-1313</ref> Može se preporučiti simptomatička terapija za hipotenziju, krvarenje u gastrointestinalnom sistemu, acidoza i zatrovanje bubrega. Često je neophodno i posmatranje pacijenta na odjeljenju intenzivne njege u trajanju od nekoliko dana. Ako osoba preživi akutno trovanje, obično se ne javljaju nikakvi zaostali poremećaji niti su problemi recidivni.

== Dostupnost ==
Ibuprofen je dostupan uz liječnički recept u [[Ujedinjeno Kraljevstvo|UK]] od [[1969]] a u [[SAD]] od [[1974]]. U narednim godinama, dobar tolerancijski profil zajedno sa ekstenzivnim iskustvom u praksi rezultiralo je sa puštanjem u slobodnu prodaju manjih doza ibuprofena bez liječničkog recepta, u mnogim zemljama svijeta, tako da se on danas može pronaći u mnogim nefarmaceutskim, komercijalnim i specijaliziranim prodavnicama i supermarketima.

Ranije je u Ujedinjenom Kraljevstvu postojalo ograničenje u maksimalnoj količini ibuprofena koja se mogla nabaviti bez liječničkog recepta; i to 2 pakovanja od 16 tableta po 200&nbsp;mg ili 1 pakovanje od 8 ili 16 tableta po 400&nbsp;mg. Ovo drugo pakovanje je kasnije bilo mnogo rijeđe u slobodnoj prodaji. U SAD-u, Administracija za lijekove i hranu (engl. ''Food and Drug Administration'') je dozvolila slobodnu prodaju ibuprofena od [[1984]]. U nekim zemljama poput [[Španija|Španije]], dostupne su visoke doze od 600&nbsp;mg. U [[Njemačka|Njemačkoj]] u slobodnoj prodaji može se naći doze od 400&nbsp;mg, dok su pakovanja od 600 i 800&nbsp;mg dostupna uz recept. U [[Meksiko|Meksiku]] dostupne su pakovanja i do 800&nbsp;mg po tableti.

== Trgovačka imena ==
{{columns-list|
* '''Act-3''',
* '''Advil''',
* '''Algofren''' ([[Grčka]]),
* '''Alivium''' ([[Brazil]]),
* '''Arthrofen''' ([[Velika Britanija]]),
* '''Bonifen''' ([[Slovenija]]),
* '''Brufen''' ([[Srbija]], [[Indija]], [[Pakistan]], [[Portugal]], [[Južna Koreja]], Velika Britanija, [[Novi Zeland]]),
* '''Brufen Retard''' (Velika Britanija),
[[Datoteka:IbuprofenBottle.JPG|thumb|right|130px|Pakovanje Brufen Retarda, 800mg]]
* '''Burana''' ([[Finska]]),
* '''Calprofen''' (Velika Britanija),
* '''Dalsy''' ([[Brazil]]),
* '''Dolgit''' (Austrija, [[Njemačka]] , [[Češka]] i [[Turska]])
* '''Doloraz''' ([[Jordan]]),
* '''Dolormin''' (Njemačka),
* '''Dorival''',
* '''Ebufac''' (Velika Britanija),
* '''Espidifen''' ([[Španija]]),
* '''Eve''' ([[Japan]]),
* '''Fenbid''' (Velika Britanija),
* '''Fenpaed''' ([[Republika Irska|Irska]] i Velika Britanija),
* '''Galprofen''' (Velika Britanija),
* '''Hedex''' ([[Kenija]] i [[Uganda]]),
* '''Herron Blue''' ([[Australija]]),
* '''i-profen''' ([[Novi Zeland]]),
* '''Ibalgin''' (Češka i [[Slovačka]]),
* '''Íbúfen''' ([[Island]]),
* '''Ibugel''' (Velika Britanija),
* '''IbuHEXAL''',
* '''Ibuleve''' (Velika Britanija),
* '''Ibumetin''' ([[Austrija]], [[Danska]], [[Švedska]] i [[Latvija]])
* '''Ibuprom''' ([[Poljska]]),
* '''Ibuprofen''' (Njemačka, Austrija i Latvija),
* '''Ibusal''' (Finska),
* '''Ibumax''' (Finska),
* '''Ibu-Vivimed''' ([[Austrija]] i Njemačka)
* '''Ibux''' ([[Norveška]]),
* '''IBU-Ratiopharm''' (Njemačka),
* '''Ipren''' (Danska i Švedska),
* '''Moment''' ([[Italija]]),
* '''Motrin''' ([[Kanada]], Velika Britanija i [[SAD]]),
* '''Neofen''' ([[Hrvatska]]),
* '''Norvectan''' ([[Španija]]),
* '''Nuprin''',
* '''Nureflex''', ([[Austrija]])
* '''Nurofen''' (Njemačka, [[Francuska]], [[Bugarska]], Irska, Turska, Australija, [[Rusija]], Velika Britanija, Novi Zeland, [[Izrael]], [[Rumunija]], [[Kipar]]),
* '''Orbifen''' (Velika Britanija),
* '''Panafen''',
* '''Perifar''' ([[Urugvaj]]),
* '''Rimafen''' (Velika Britanija),
* '''Speedpain NANO''' ([[Južna Koreja]])
* '''Spidifen''' ([[Belgija]])
}}
== Povezano ==
* [[Aspirin]]
* [[Paracetamol]] (acetaminofen)

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Literatura ==
* {{Cite book |ref= harv|editor    = Rossi, S.| title     = Australian Medicines Handbook | edition   = 2004|year=2004| publisher = Australian Medicines Handbook| isbn      = 0-9578521-4-2| oclc      = 224121065}}
* {{Cite book |ref= harv|author=Милена Покрајац |editor= | title=Фармакокинетика | edition= | issue= | publisher= |location=Београд | year=2002 |isbn=978-86-902551-4-6 | doi= | url= }}

== Vanjske veze ==
{{Commonscat|Ibuprofen}}
* [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a682159.html Američka državna medicinska biblioteka: MedlinePlus Informacije o lijekovima: Ibuprofen]
* [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ibuprofen/homepage.htm Odjeljenje za hemiju Univerziteta u Bristolu - o ibuprofenu]
* [http://www.chem.ox.ac.uk/gallery/smallmolecules/pages/ibuprofen.htm Model lopte i sticka] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070830130658/http://www.chem.ox.ac.uk/gallery/smallmolecules/pages/ibuprofen.htm |date=2007-08-30 }}
* [http://www.nurofen.co.uk Nurofen UK Website]
* [http://www.chemblink.com/products/57469-77-9.htm Podaci o ibuprofen lizinu na www.chemblink.com]
* [http://www.bocsci.com/products.asp?op=search  Ibuprofen na vezi kolekcija] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150407195229/http://www.bocsci.com/products.asp?op=search |date=2015-04-07 }}

{{Nesteroidni antiinflamatorni lek}}

[[Kategorija:Nesteroidni antiinflamatorni lekovi]]
[[Kategorija:Analgetici]]
[[Kategorija:Esencijalni lekovi Svetske zdravstvene organizacije]]
[[Kategorija:Propionske kiseline]]