Аномер
У хемији угљених хидрата аномер је специјални тип епимера. Он је један од два стереоизомера цикличних сахарида који се разликују само у њиховој конфигурацији на хемиацеталном или хемикеталном угљенику, који се назива аномерни угљеник.[1] Аномеризација је процес конверзије једног аномера у други. Аномеризација је аномерни аналог епимеризације.
Номенклатура
[уреди | уреди извор]Аномери се обележавају са алфа (α) или бета (β), на основу конфигурационог односа између аномерног центра и аномерног референтног атома. Те онаке су релативни стереодескриптори.[2] Аномерни центар у хемиацеталима је аномерни угљеник C-1, који је везан за хемиацетални кисеоник (у прстену), а у хемикеталима он је угљеник C-2, везан за хемикетални кисеоник. У алдохексозама и мањим угљеним хидратима аномерни референтни атом је стереоцентер који је најдаље од аномерног угљеника у прстену (конфигурациони атом који дефинише шећер као D или L). У α-D-глукопиранози референтни атом је C-5.
Ако у цикличној Фишеровој пројекцији[3] ексоциклични атом кисеоника на аномерном центру је цис (на истој страни) са ексоцикличним кисеоником везаним за аномерни референтни атом (у ОХ групи) онда је аномер: α. Ако су два кисеоника транс (на различитим странама), аномер је β.[3]
Ако се апсолутне конфигурације аномерног угљеника и референтног атом упореде, оне су различите (С,Р или Р,С) у α аномеру и исте (Р,Р или С,С) у β аномеру.
Примери
[уреди | уреди извор]α-D-Глукопираноза има супротну стереохемију на C-1 и C-5 (респективно С и Р), док су у β-D-глукопиранози они исти (ова су Р).
У α-L-арабинопиранози, апсолутне конфигурације на C-1 и C-4 су респективно Р и С. Оне су такође различите али су супротне у односу на α-D-глукопиранозу. Оба шећера су α, мада су позиције аномерних кисеоника различите.
| |
|
Референце
[уреди | уреди извор]- ↑ Францис Цареy (2000). Органиц Цхемистрy, МцГраw-Хилл Хигхер Едуцатион пресс (4тх изд.).
- ↑ ИУПАЦ Голд Боок α (алпха), β (бета)
- ↑ 3,0 3,1 „Номенцлатуре оф Царбохyдратес (Рецоммендатионс 1996)”.