Извор странице Fenol

{{chembox-lat
| Watchedfields = correct
| verifiedrevid = 408596752
| Name = '''Fenol'''
| ImageFileL1 = Phenol2.svg
| ImageSizeL1 = 75px
| ImageFileR1 = Phenol topo.svg
| ImageSizeR1 = 75px
| ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png
| ImageSizeL2 = 100px
| ImageFileR2 = Phenol-3D-vdW.png
| ImageSizeR2 = 100px
| ImageFile3 = Phenol 2 grams.jpg
| ImageSize3 = 200px
| IUPACName = Phenol
| OtherNames = Karbolinska kiselina, Benzenol, Fenilna kiselina, Hidroksibenzen
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
|   SMILES = c1ccc(cc1)O
|   PubChem = 996
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14060
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-95-2
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 971
|   RTECS = SJ3325000
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 339NCG44TV
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D06536
| InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula = 
| C=6|H=6|O=1
| Appearance = transparentna kristalna materija
| Density = 1.07 -{g/cm³}-
| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20°C)}-
| MeltingPtC = 40.5
| BoilingPtC = 181.7
| pKa = 9.95 (u vodi),<br />
29.1 (u acetonitrilu)<ref>{{cite journal |title= Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline|url= |journal= The Journal of Organic Chemistry|year= 2008|volume= 73|issue= 7|pages= 2607–2620|doi=10.1021/jo702513w|last1= Kütt|first1= Agnes|last2= Movchun|first2= Valeria|last3= Rodima|first3= Toomas|last4= Dansauer|first4= Timo|last5= Rusanov|first5= Eduard B.|last6= Leito|first6= Ivo|last7= Kaljurand|first7= Ivari|last8= Koppel|first8= Juta|last9= Pihl|first9= Viljar|last10= Koppel|first10= Ivar|last11= Ovsjannikov|first11= Gea|last12= Toom|first12= Lauri|last13= Mishima|first13= Masaaki|last14= Medebielle|first14= Maurice|last15= Lork|first15= Enno|last16= Röschenthaler|first16= Gerd-Volker|last17= Koppel|first17= Ilmar A.|last18= Kolomeitsev|first18= Alexander A.|pmid= 18324831}}</ref>
| Dipole = 1.7 [[Debaj|-{D}-]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|id=77608|name=Phenol|accessdate=24. 03. 2022}}</ref>
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma" />
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R =0
| NFPA-S = 
| FlashPtC = 79
| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mehlortamin|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
| ExternalSDS=[http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/108-95-2_Sigma-Aldrich.pdf]
| RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}- {{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}
| SPhrases = {{S1/2}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}-{{S28}}- {{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}
| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0493}}</ref>
| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name="PGCH"/>
| IDLH = 250 ppm<ref name="PGCH"/>
| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name="IDLH">{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name="IDLH"/>
| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]<ref name="PGCH"/>
| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name="IDLH"/>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
|   OtherCompounds = [[Benzenetiol]]
  }}
}}

'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2|location=Weinheim |publisher=Wiley-VCH}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.

== Fenoli ==
Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[aromatično jedinjenje|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

== Osobine ==
Fenol je znatno [[rastvorljivost|rastvoran]] u vodi, sa oko 8.3&nbsp;-{g}- rastvornog u 100&nbsp;-{mL}- (0.88 [[Molarna koncentracija|-{M}-]]). [[Natrijum]]ova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

=== Kiselost ===
Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[јон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web|publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web|url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal|title=Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last=Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. |year=2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 |pages=914–916 | doi = 10.1021/jo8018736|hdl=10284/3294 }}</ref>

==== Fenoksidni anjon ====
Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je [[trietilamin]], čime se formira [[nukleofil]]ni ''fenoksidni anjon'' ili ''Fenolatni anjon'', koji je veoma rastvoran u vodi.

[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|мини|лево|500п|upright=3|[[Rezonancija (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim [[amin]]ima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u [[sinteza peptida|sintezi peptida]] za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili [[ester]]a, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od [[kiselinski anhidridi]] ili [[acil halid]]i, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane [[amid]]nih veza.

Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatično jedinjenje|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal |title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. |author=David Y. Curtin and Allan R. Stein |journal=Organic Syntheses |year=1966 |volume=46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |pages=115 |doi=10.15227/orgsyn.046.0115 |access-date=20. 07. 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |archive-date=05. 06. 2011 |url-status=dead }}</ref>

==== Tautomerizam ====
[[Датотека:Phenol tautomers.svg|лево|мини|upright=.75|Fenol-cikloheksadienon tautomerizam]]

Fenol ispoljava [[keto-enolni tautomerizam]] sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10<sup>−13</sup>, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.<ref>{{cite journal|title=Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution | first1 = Marco | last1=Capponi | first2 = Ivo G. | last2=Gut | first3 = Bruno | last3=Hellrung | first4 = Gaby | last4=Persy | first5 = Jakob | last5=Wirz | journal = [[Canadian Journal of Chemistry|Can. J. Chem.]] |year=1999 | volume = 77 |pages=605–613 | doi = 10.1139/cjc-77-5-6-605 | issue = 5–6 }}</ref> Mala količina stabilizacije dobijena razmenom -{C=C}- i -{C=O}- veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.<ref>{{Clayden|pages=531}}</ref>

Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani pomoću [[aromatično jedinjenje|aromatičnosti]]. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.<ref>{{cite journal|title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione|last1=Curtin|first1=David Y.|last2=Stein|first2=Allan R.|name-list-style=amp|journal=[[Organic Syntheses (časopis)|Organic Syntheses]]|year=1966|volume=46|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|doi=10.15227/orgsyn.046.0115|pages=115|access-date=20. 07. 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|archive-date=05. 06. 2011|url-status=dead}}</ref>

=== Reakcije ===
[[Датотека:Phenol-elpot-3D-vdW.png|лево|мини|Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.]]
[[Датотека:Phenol in water.PNG|мини|десно|Fazni dijagram fenola i vode. Pojedine kombinacije fenola i vode mogu da formiraju dva rastvora u jednoj posudi.]]

Fenol je veoma reaktivan u reakcijama [[elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]], jer [[Pi veza|pi elektroni]] kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći [[Халогенација|halogenaciju]], [[Acilacija|acilaciju]], [[Aromatična sulfonacija|sulfonaciju]], i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od [[anilin]]a — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu  2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao [[pikrinska kiselina]].

Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi [[lakmus|litmus]] u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje [[natrijum hidroksid]]om, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od [[ugljena kiselina|ugljene kiseline]], te se ne može neutralisati [[natrijum hidrogenkarbonat|natrijum bikarbonatom]] ili [[natrijum karbonat]]om uz oslobađanje [[угљен-диоксид|ugljen dioksida]].

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  NaOH →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa  +    H<sub>2</sub>O}-

Kad se smeša fenola i [[benzoil hlorid]]a meša u prisustvu razblaženog rastvora [[natrijum hidroksid]]a, formira se [[fenil benzoat]]. Ovo je primer [[Schotten-Baumann reaction|Šoten—Baumanove]] reakcije:

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +   HCl}-

Fenol se redukuje do [[benzen]]a kad se destiluje sa [[cink]]ovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400&nbsp;°-{C}-:<ref>{{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}</ref>

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + Zn → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + ZnO}-

Kad fenol reaguje sa [[diazometan]]om u prisustvu [[bor trifluorid]]a (-{BF}-<sub>3</sub>), nastaje [[anizol]] kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub>}-

Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(-{III}-) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.

== Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama ==
Najvažnija jedinjenja u nafti su benzeni (-{C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>}-)koji reaguju sa hidroksilnim jedinjenjima pri čemu se stvaraju fenoli koji reaguju dalje i stvaraju se hidroksi-fenoli u obliku orto (o-) i para (φ-). Po položaju fenoli su protonske kiseline, gde je konjugovani jon baza. Ova veza objašnjava jaku kiselost fenola. Na kiselost fenola utiče i položaj adicijalne grupe. Zahvaljujući -{pH}- fenola, oni se mogu lako izolovati iz smeša jakih baza kao i iz rastvora. Izdvajaju se frakcijom.

=== Tabele sa koeficijentom fenola u vodama Vojvodine i nekim vodama za piće ===
{| class="wikitable"
!Čiste vode
!Fenoli
|-
|Minakva
|/
|-
|Mivela
|/
|-
|Bunar Padina
|/
|-
|Voda iz Vladimirovca-bunar
|1
|-
|Stari Tamiš
|2
|-
|[[Omoljica]]
|/
|-
|Nadel
|3
|-
|Brestovac-bara
|/
|-
|Pumpa-Brestovac
|4
|-
|Ocedne vode
|/
|-
|Kišnica
|/
|}

=== Sastojci koji se normalno sreću u vodi ===
Vode iz različitih izvora se mogu veoma razlikovati. Nečistoće koje se mogu sresti u prirodnim vodama često potiču iz tla i kao takve ulaze u kvalitet vode. Postoji dosta različitih sastojaka koji ulaze u sastav prirodnih voda, kao što su:
* Rastvoreni gasovi
* Suspendovane i plivajuće čestice
* Različite rastvorene soli
* Mnogi organski sastojci

Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:
* [[Olovo]] (-{Pb}-) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
* [[Nitrat]]i najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
* [[Vodonik sulfid]] (-{H<sub>2</sub>S}-) najčešće potiče od bakterija
* [[Arsen]] (-{As}-) ulazio je u sastav pojedinih [[fungicid]]a, i u vodu dospevao putem poljoprivredne primene
* [[Kadmijum]] (-{Cd}-) uglavnom dospeva iz otpadnih voda i izaziva teška oboljenja u mišićima
* [[Živa]] (-{Hg}-) uglavnom potiče iz hemijskih industrija, poljoprivrede i zdravstva
* [[Mangan]] (-{Mn}-) potiče iz hemijskih industrija i u vodu dospeva iz rudnika
* [[Brom]] (-{Br}-) potiče iz otpadnih voda
* Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće

== Reference ==
{{reflist|30em}}

== Literatura ==
{{Литература|30em}}
* {{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}
* Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
* Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
* Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
* Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010
{{Литература крај}}

== Spoljašnje veze ==
{{Wiktionary|phenol}}
{{EB1911 poster|Carbolic Acid}}
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
* [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]
* [http://www.npi.gov.au/substances/phenol/index.html National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [https://www.cdc.gov/niosh/topics/phenol/ CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic]
* [https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"]
* [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]

{{podnožje|lat=da|Hemija}}

{{SORTIRANJE:Фенол}}
[[Категорија:Феноли| ]]
[[Категорија:Антисептици]]
[[Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха]]