Пређи на садржај

Fenol — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија измена
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Нема описа измене
мНема описа измене
 
(Није приказана једна међуизмена 20 корисника)
Ред 1: Ред 1:
{{chembox-lat
{{РГФ032017}}
| Watchedfields = correct
'''Феноли''' су органска једињења која садрже више хидроксилних група.
| verifiedrevid = 408596752
У природи се најчешћее срећу као једна од компоненти сирове нафте.
| Name = '''Fenol'''
| ImageFileL1 = Phenol2.svg
| ImageSizeL1 = 75px
| ImageFileR1 = Phenol topo.svg
| ImageSizeR1 = 75px
| ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png
| ImageSizeL2 = 100px
| ImageFileR2 = Phenol-3D-vdW.png
| ImageSizeR2 = 100px
| ImageFile3 = Phenol 2 grams.jpg
| ImageSize3 = 200px
| IUPACName = Phenol
| OtherNames = Karbolinska kiselina, Benzenol, Fenilna kiselina, Hidroksibenzen
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| SMILES = c1ccc(cc1)O
| PubChem = 996
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14060
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-95-2
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 971
| RTECS = SJ3325000
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 339NCG44TV
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D06536
| InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
}}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula =
| C=6|H=6|O=1
| Appearance = transparentna kristalna materija
| Density = 1.07 -{g/cm³}-
| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20°C)}-
| MeltingPtC = 40.5
| BoilingPtC = 181.7
| pKa = 9.95 (u vodi),<br />
29.1 (u acetonitrilu)<ref>{{cite journal |title= Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline|url= |journal= The Journal of Organic Chemistry|year= 2008|volume= 73|issue= 7|pages= 2607–2620|doi=10.1021/jo702513w|last1= Kütt|first1= Agnes|last2= Movchun|first2= Valeria|last3= Rodima|first3= Toomas|last4= Dansauer|first4= Timo|last5= Rusanov|first5= Eduard B.|last6= Leito|first6= Ivo|last7= Kaljurand|first7= Ivari|last8= Koppel|first8= Juta|last9= Pihl|first9= Viljar|last10= Koppel|first10= Ivar|last11= Ovsjannikov|first11= Gea|last12= Toom|first12= Lauri|last13= Mishima|first13= Masaaki|last14= Medebielle|first14= Maurice|last15= Lork|first15= Enno|last16= Röschenthaler|first16= Gerd-Volker|last17= Koppel|first17= Ilmar A.|last18= Kolomeitsev|first18= Alexander A.|pmid= 18324831}}</ref>
| Dipole = 1.7 [[Debaj|-{D}-]]
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|id=77608|name=Phenol|accessdate=24. 03. 2022}}</ref>
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma" />
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R =0
| NFPA-S =
| FlashPtC = 79
| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mehlortamin|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
| ExternalSDS=[http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/108-95-2_Sigma-Aldrich.pdf]
| RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}- {{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}
| SPhrases = {{S1/2}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}-{{S28}}- {{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}
| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0493}}</ref>
| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name="PGCH"/>
| IDLH = 250 ppm<ref name="PGCH"/>
| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name="IDLH">{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name="IDLH"/>
| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]<ref name="PGCH"/>
| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name="IDLH"/>
}}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
| OtherCompounds = [[Benzenetiol]]
}}
}}


'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2|location=Weinheim |publisher=Wiley-VCH}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.
=== Доказивање фенола у војвођанским водама ===
Најважнија једињења у нафти су бензени ( C<sub>6</sub>Х<sub>6</sub>)који реагују са хидроксилним једињењима при чему се стварају феноли који реагују даље и стварају се хидрокси-феноли у облику орто (о-) и пара (φ-) . По положају феноли су протонске киселине где је коњуговани јон база. Ова веза објашњава јаку киселост фенола. На киселост фенола утиче и положај адицијалне групе. Захваљујући пХ фенола, они се могу лако изоловати из смеша јаких база као и из раствора. Издвајају се фракцијом.


== Fenoli ==
=== Табеле са коефицијентом фенола у водама Војводине и неким водама за пиће ===
Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[aromatično jedinjenje|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

== Osobine ==
Fenol je znatno [[rastvorljivost|rastvoran]] u vodi, sa oko 8.3&nbsp;-{g}- rastvornog u 100&nbsp;-{mL}- (0.88 [[Molarna koncentracija|-{M}-]]). [[Natrijum]]ova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

=== Kiselost ===
Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[јон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web|publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web|url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal|title=Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last=Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. |year=2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 |pages=914–916 | doi = 10.1021/jo8018736|hdl=10284/3294 }}</ref>

==== Fenoksidni anjon ====
Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je [[trietilamin]], čime se formira [[nukleofil]]ni ''fenoksidni anjon'' ili ''Fenolatni anjon'', koji je veoma rastvoran u vodi.

[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|мини|лево|500п|upright=3|[[Rezonancija (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim [[amin]]ima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u [[sinteza peptida|sintezi peptida]] za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili [[ester]]a, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od [[kiselinski anhidridi]] ili [[acil halid]]i, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane [[amid]]nih veza.

Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatično jedinjenje|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal |title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. |author=David Y. Curtin and Allan R. Stein |journal=Organic Syntheses |year=1966 |volume=46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |pages=115 |doi=10.15227/orgsyn.046.0115 |access-date=20. 07. 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |archive-date=05. 06. 2011 |url-status=dead }}</ref>

==== Tautomerizam ====
[[Датотека:Phenol tautomers.svg|лево|мини|upright=.75|Fenol-cikloheksadienon tautomerizam]]

Fenol ispoljava [[keto-enolni tautomerizam]] sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10<sup>−13</sup>, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.<ref>{{cite journal|title=Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution | first1 = Marco | last1=Capponi | first2 = Ivo G. | last2=Gut | first3 = Bruno | last3=Hellrung | first4 = Gaby | last4=Persy | first5 = Jakob | last5=Wirz | journal = [[Canadian Journal of Chemistry|Can. J. Chem.]] |year=1999 | volume = 77 |pages=605–613 | doi = 10.1139/cjc-77-5-6-605 | issue = 5–6 }}</ref> Mala količina stabilizacije dobijena razmenom -{C=C}- i -{C=O}- veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.<ref>{{Clayden|pages=531}}</ref>

Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani pomoću [[aromatično jedinjenje|aromatičnosti]]. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.<ref>{{cite journal|title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione|last1=Curtin|first1=David Y.|last2=Stein|first2=Allan R.|name-list-style=amp|journal=[[Organic Syntheses (časopis)|Organic Syntheses]]|year=1966|volume=46|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|doi=10.15227/orgsyn.046.0115|pages=115|access-date=20. 07. 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|archive-date=05. 06. 2011|url-status=dead}}</ref>

=== Reakcije ===
[[Датотека:Phenol-elpot-3D-vdW.png|лево|мини|Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.]]
[[Датотека:Phenol in water.PNG|мини|десно|Fazni dijagram fenola i vode. Pojedine kombinacije fenola i vode mogu da formiraju dva rastvora u jednoj posudi.]]

Fenol je veoma reaktivan u reakcijama [[elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]], jer [[Pi veza|pi elektroni]] kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći [[Халогенација|halogenaciju]], [[Acilacija|acilaciju]], [[Aromatična sulfonacija|sulfonaciju]], i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od [[anilin]]a — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu 2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao [[pikrinska kiselina]].

Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi [[lakmus|litmus]] u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje [[natrijum hidroksid]]om, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od [[ugljena kiselina|ugljene kiseline]], te se ne može neutralisati [[natrijum hidrogenkarbonat|natrijum bikarbonatom]] ili [[natrijum karbonat]]om uz oslobađanje [[угљен-диоксид|ugljen dioksida]].

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>O}-

Kad se smeša fenola i [[benzoil hlorid]]a meša u prisustvu razblaženog rastvora [[natrijum hidroksid]]a, formira se [[fenil benzoat]]. Ovo je primer [[Schotten-Baumann reaction|Šoten—Baumanove]] reakcije:

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + HCl}-

Fenol se redukuje do [[benzen]]a kad se destiluje sa [[cink]]ovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400&nbsp;°-{C}-:<ref>{{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}</ref>

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + Zn → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + ZnO}-

Kad fenol reaguje sa [[diazometan]]om u prisustvu [[bor trifluorid]]a (-{BF}-<sub>3</sub>), nastaje [[anizol]] kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.

: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub>}-

Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(-{III}-) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.

== Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama ==
Najvažnija jedinjenja u nafti su benzeni (-{C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>}-)koji reaguju sa hidroksilnim jedinjenjima pri čemu se stvaraju fenoli koji reaguju dalje i stvaraju se hidroksi-fenoli u obliku orto (o-) i para (φ-). Po položaju fenoli su protonske kiseline, gde je konjugovani jon baza. Ova veza objašnjava jaku kiselost fenola. Na kiselost fenola utiče i položaj adicijalne grupe. Zahvaljujući -{pH}- fenola, oni se mogu lako izolovati iz smeša jakih baza kao i iz rastvora. Izdvajaju se frakcijom.

=== Tabele sa koeficijentom fenola u vodama Vojvodine i nekim vodama za piće ===
{| class="wikitable"
{| class="wikitable"
!Čiste vode
!Чисте воде
!Fenoli
!Феноли
|-
|-
|Minakva
|Минаква
|/
|/
|-
|-
|Mivela
|Мивела
|/
|/
|-
|-
|Bunar Padina
|Бунар Падина
|/
|/
|-
|-
|Voda iz Vladimirovca-bunar
|Вода из Владимировца-бунар
|1
|1
|-
|-
|Stari Tamiš
|Стари Тамиш
|2
|2
|-
|-
|[[Omoljica]]
|Омољица
|/
|/
|-
|-
|Nadel
|Надел
|3
|3
|-
|-
|Brestovac-bara
|Брестовац-бара
|/
|/
|-
|-
|Pumpa-Brestovac
|Пумпа-Брестовац
|4
|4
|-
|-
|Ocedne vode
|Оцедне воде
|/
|/
|-
|-
|Kišnica
|Кишница
|/
|/
|}
|}


=== Sastojci koji se normalno sreću u vodi ===
=== Састојци који се нормално срећу у води ===
Vode iz različitih izvora se mogu veoma razlikovati. Nečistoće koje se mogu sresti u prirodnim vodama često potiču iz tla i kao takve ulaze u kvalitet vode. Postoji dosta različitih sastojaka koji ulaze u sastav prirodnih voda, kao što su:
Воде из различитих извора се могу веома разликовати. Нечистоће које се могу срести у природним водама често потичу из тла и као такве улазе у квалитет воде. Постоји доста различитих састојака који улазе у састав природних вода, као што су:
* Rastvoreni gasovi
* Растворени гасови
* Suspendovane i plivajuće čestice
* Суспендоване и пливајуће честице
* Različite rastvorene soli
* Различите растворене соли
* Mnogi organski sastojci
* Многи органски састојци

Поред природних састојака у води, који могу бити пожељни и непожељни, данас се све чешће налазе антропогени загадјивачи који директно утичу на загадјеност воде и смањују могућност директног узимања воде. То су најчешће отпадне воде као и комуналне отпадне воде које се директно изливају у површинске воде а индиректно у подземне јер су оне најчешће капиларно повезане. Најчешћи антропогени загадјивачи су:
Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:
* Олово (Пб) које најчешће доспева у воду преко моторних возила и индустријских вода
* [[Olovo]] (-{Pb}-) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
* Нитрати најчешће потичу из фекалија као и из хемијско-индустријских вода
* [[Nitrat]]i najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
* Сумпорна киселина (Х<sub>2</sub>С) најчешће потиче од бактерија
* [[Vodonik sulfid]] (-{H<sub>2</sub>S}-) najčešće potiče od bakterija
* Арсен (Ас) улази у састав фунгицида а у воду доспева преко пољопривреде
* [[Arsen]] (-{As}-) ulazio je u sastav pojedinih [[fungicid]]a, i u vodu dospevao putem poljoprivredne primene
* Кадмијум (Цд) углавном доспева из отпадних вода и изазива тешка обољења у мишићима
* [[Kadmijum]] (-{Cd}-) uglavnom dospeva iz otpadnih voda i izaziva teška oboljenja u mišićima
* Жива (Хг) углавном потиче из хемијских индустрија, пољопривреде и здравства
* [[Živa]] (-{Hg}-) uglavnom potiče iz hemijskih industrija, poljoprivrede i zdravstva
* Манган (Мн) потиче из хемијских индустрија и у воду доспева из рудника
* [[Mangan]] (-{Mn}-) potiče iz hemijskih industrija i u vodu dospeva iz rudnika
* Бром (Бр) потиче из отпадних вода
* [[Brom]] (-{Br}-) potiče iz otpadnih voda
* Нафта и њени деривати у воду доспевају преко транспорта отпадних вода и неправилном употребом површинских вода
* Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
* Феноли могу да потичу и од терена где се вода налази а такодје потичу и из петрохемијске индустрије. Могу се наћи у водама за пиће у облику хлорофенола који потиче услед дезинфекције хлора воде за пиће
* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće


== Литература ==
== Reference ==
{{reflist|30em}}
1. Јосип Борос,Раде Петровић,
″Загађивање и заштита воде",
Уџбеник за ИВ разред средње школе,
Завод за уџбенике Београд ,
Београд 2001


== Literatura ==
2. Др Михаило Антић,Др Никола Јовић,Др Вера Авдаловић,
{{Литература|30em}}
"Педологија",
* {{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}
научна књига,
* Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
Београд 1990
* Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
* Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
* Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010
{{Литература крај}}


== Spoljašnje veze ==
3. Миодраг Д. Живковић "Педологија" прва књига "Генеза,састав и особине земљишта",
{{Wiktionary|phenol}}
Пољопривредни факултет Београд,
{{EB1911 poster|Carbolic Acid}}
Научна књига,
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
Београд 1991
* [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]
* [http://www.npi.gov.au/substances/phenol/index.html National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [https://www.cdc.gov/niosh/topics/phenol/ CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic]
* [https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"]
* [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]


{{podnožje|lat=da|Hemija}}
4. Група аутора,
"Технологија воде",
Универзитет у Новом Саду",
2010


{{SORTIRANJE:Фенол}}
[[Категорија:Феноли]]
[[Категорија:Феноли| ]]
[[Категорија:Антисептици]]
[[Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха]]

Тренутна верзија на датум 18. децембар 2024. у 04:43

Fenol
Nazivi
IUPAC naziv
Phenol
Drugi nazivi
Karbolinska kiselina, Benzenol, Fenilna kiselina, Hidroksibenzen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.303
KEGG[1]
RTECS SJ3325000
UNII
  • c1ccc(cc1)O
Svojstva
C6H6O
Molarna masa 94,11 g·mol−1
Agregatno stanje transparentna kristalna materija
Gustina 1,07 g/cm³
Tačka topljenja 405 °C (761 °F; 678 K)
Tačka ključanja 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
8.3 g/100 mL (20°C)
Kiselost (pKa) 9.95 (u vodi),

29.1 (u acetonitrilu)[4]

Dipolni moment 1.7 D
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja [1]
GHS grafikoni [5]
H301, H311, H314, H331, H341, H373[5]
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[5]
Toksičan (T)
Muta. Cat. 3
korozivan (C)
R-oznake R23/R24/R25-R34- R48/R20/R21/R22-R68
S-oznake (S1/2)-S24/S25-S26-S28- S36/S37/S39-S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
2
3
0
Tačka paljenja 79 °C (174 °F; 352 K)
Eksplozivni limiti 1.8–8.6%[6]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
 317 mg/kg (pacov, oralno)
270 mg/kg (miš, oralno)[7]
LDLo (LDLo)
 420 mg/kg (zec, oralno)
500 mg/kg (pas, oralno)
80 mg/kg (mačka, oralno)[7]
LC50 (LC50)
 19 ppm (sisari)
81 ppm (pacov)
69 ppm (miš)[7]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
 TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža][6]
REL (preporučeno)
 TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža][6]
IDLH (neposredna opasnost)
 250 ppm[6]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
 Benzenetiol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Fenol (karbolinska kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C6H5OH. To je bela kristalna materija. Molekuli se sastoje od fenilne (-C6H5), vezane za hidroksilnu (-OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.[8] On ima samo blago kiseli karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.

Fenoli

[уреди | уреди извор]

Reč fenol se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani aromatični prsten, vezan direktno za hidroksilnu grupu (-OH). Fenoli su klasa organskih jedinjenja među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

Osobine

[уреди | уреди извор]

Fenol je znatno rastvoran u vodi, sa oko 8.3 g rastvornog u 100 mL (0.88 M). Natrijumova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

Kiselost

[уреди | уреди извор]

Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi H+ jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje fenolatni anjon C6H5O− (ili fenoksid) koji je veoma rastvoran u vodi.[9] U poređenju sa alifatičnim alkoholima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa NaOH rastvorenim u vodi i gubi H+, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego karboksilne kiseline, i čak manje nego ugljena kiselina.

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je rezonantna stabilizacija anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa orto i para atomima ugljenika.[10] Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.[11] Treće objašnjenje je indukcija sa sp2 hibridizovanih ugljenika. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane sp2 sistema u poređenju sa sp3 sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir pKa enola acetona, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom pKa od 10.0.[12] Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.[13]

Fenoksidni anjon

[уреди | уреди извор]

Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je trietilamin, čime se formira nukleofilni fenoksidni anjon ili Fenolatni anjon, koji je veoma rastvoran u vodi.

Rezonantne strukture fenoksidnog anjona

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim aminima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u sintezi peptida za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili estera, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od kiselinski anhidridi ili acil halidi, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane amidnih veza.

Fenoksidi su enolati stabilizovani aromatičnošću. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.[14]

Tautomerizam

[уреди | уреди извор]
Fenol-cikloheksadienon tautomerizam

Fenol ispoljava keto-enolni tautomerizam sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10−13, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.[15] Mala količina stabilizacije dobijena razmenom C=C i C=O veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.[16]

Fenoksidi su enolati stabilizovani pomoću aromatičnosti. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.[17]

Reakcije

[уреди | уреди извор]
Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.
Fazni dijagram fenola i vode. Pojedine kombinacije fenola i vode mogu da formiraju dva rastvora u jednoj posudi.

Fenol je veoma reaktivan u reakcijama elektrofilne aromatične supstitucije, jer pi elektroni kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći halogenaciju, acilaciju, sulfonaciju, i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od anilina — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu 2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao pikrinska kiselina.

Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi litmus u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje natrijum hidroksidom, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od ugljene kiseline, te se ne može neutralisati natrijum bikarbonatom ili natrijum karbonatom uz oslobađanje ugljen dioksida.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Kad se smeša fenola i benzoil hlorida meša u prisustvu razblaženog rastvora natrijum hidroksida, formira se fenil benzoat. Ovo je primer Šoten—Baumanove reakcije:

C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl

Fenol se redukuje do benzena kad se destiluje sa cinkovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400 °C:[18]

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Kad fenol reaguje sa diazometanom u prisustvu bor trifluorida (BF3), nastaje anizol kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.

C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2

Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(III) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.

Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama

[уреди | уреди извор]

Najvažnija jedinjenja u nafti su benzeni (C6H6)koji reaguju sa hidroksilnim jedinjenjima pri čemu se stvaraju fenoli koji reaguju dalje i stvaraju se hidroksi-fenoli u obliku orto (o-) i para (φ-). Po položaju fenoli su protonske kiseline, gde je konjugovani jon baza. Ova veza objašnjava jaku kiselost fenola. Na kiselost fenola utiče i položaj adicijalne grupe. Zahvaljujući pH fenola, oni se mogu lako izolovati iz smeša jakih baza kao i iz rastvora. Izdvajaju se frakcijom.

Tabele sa koeficijentom fenola u vodama Vojvodine i nekim vodama za piće

[уреди | уреди извор]
Čiste vode Fenoli
Minakva /
Mivela /
Bunar Padina /
Voda iz Vladimirovca-bunar 1
Stari Tamiš 2
Omoljica /
Nadel 3
Brestovac-bara /
Pumpa-Brestovac 4
Ocedne vode /
Kišnica /

Sastojci koji se normalno sreću u vodi

[уреди | уреди извор]

Vode iz različitih izvora se mogu veoma razlikovati. Nečistoće koje se mogu sresti u prirodnim vodama često potiču iz tla i kao takve ulaze u kvalitet vode. Postoji dosta različitih sastojaka koji ulaze u sastav prirodnih voda, kao što su:

  • Rastvoreni gasovi
  • Suspendovane i plivajuće čestice
  • Različite rastvorene soli
  • Mnogi organski sastojci

Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:

  • Olovo (Pb) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
  • Nitrati najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
  • Vodonik sulfid (H2S) najčešće potiče od bakterija
  • Arsen (As) ulazio je u sastav pojedinih fungicida, i u vodu dospevao putem poljoprivredne primene
  • Kadmijum (Cd) uglavnom dospeva iz otpadnih voda i izaziva teška oboljenja u mišićima
  • Živa (Hg) uglavnom potiče iz hemijskih industrija, poljoprivrede i zdravstva
  • Mangan (Mn) potiče iz hemijskih industrija i u vodu dospeva iz rudnika
  • Brom (Br) potiče iz otpadnih voda
  • Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
  • Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w. 
  5. ^ а б в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.
  6. ^ а б в г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0493
  7. ^ а б в „Phenol”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. ^ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
  9. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  10. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  11. ^ „The Acidity of Phenol”. ChemGuide. Jim Clark. Приступљено 5. 8. 2007. 
  12. ^ „David A. Evans's explanation” (PDF). 
  13. ^ Silva, Pedro J. (2009). „Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.”. J. Org. Chem. 74 (2): 914—916. PMID 19053615. doi:10.1021/jo8018736. hdl:10284/3294. 
  14. ^ David Y. Curtin and Allan R. Stein (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione.”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. 
  15. ^ Capponi, Marco; Gut, Ivo G.; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob (1999). „Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution”. Can. J. Chem. 77 (5–6): 605—613. doi:10.1139/cjc-77-5-6-605. 
  16. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. стр. 531. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  17. ^ Curtin, David Y.; Stein, Allan R. (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  18. ^ Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. стр. 23. 

Literatura

[уреди | уреди извор]
  • Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. стр. 23. 
  • Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
  • Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
  • Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
  • Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]
Потражите phenol у Викиречнику, слободном речнику.
Викизворник има текст из Енциклопедије Британике (1911), чланак Carbolic Acid.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenol&oldid=28922171”