Перегляд вихідного коду сторінки Амфетамін

{{Drugbox
| verifiedrevid = 577089219
| IUPAC_name = (''RS'')-1-фенілпропан-2-амін<br />(''RS'')-1-феніл-2-амінопропан
| image = Amphetamine-2D-skeletal.svg
| alt = Молекула амфетаміну
| image2 = Amphetamine3D rendering.gif
| alt2 = Тривимірна структура молекули амфетаміну
| imagename = 1 : 1 суміш (рацемат)
| drug_name = Амфетамін

<!--Clinical data-->
| tradename = 
| Drugs.com = 
| pregnancy_US = C
| legal_AU = Schedule 8
| legal_CA = Schedule I
| Legal_UK = Class B
| legal_US = Schedule II
| licence_US = Adderall
| legal_status = Rx-only
| dependency_liability = Середня
| routes_of_administration = Перорально, [[Сублінгвальне застосування лікарських засобів|сублінгвально]], інгаляційно, ректально, внутрішньовенно

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = назальна 75%; ректальна 95&ndash;100%; {{nowrap|пероральна 75&ndash;100%}}<ref>{{cite web | title=Dextromphetamine | url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB01576#pharmacology | work=DrugBank | accessdate=5 November 2013 | chapter=Pharmacology | archive-date=6 серпня 2019 | archive-url=https://web.archive.org/web/20190806163223/https://www.drugbank.ca/drugs/DB01576#pharmacology }}</ref>
| protein_bound = 15&ndash;40&nbsp;%<ref>{{cite web | title=Amphetamine | url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB00182#targets | work=DrugBank | accessdate=5 November 2013 | chapter=Pharmacology | archive-date=12 жовтня 2013 | archive-url=https://web.archive.org/web/20131012061802/http://www.drugbank.ca/drugs/DB00182#targets }}</ref>
| metabolism = [[Печінка]] ([[CYP2D6]])<ref name="FDA Pharmacokinetics">{{cite web | title = Adderall XR Prescribing Information | url = http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s024lbl.pdf | pages = 12&ndash;13 | work = United States Food and Drug Administration | accessdate = 7 October 2013 | archive-date = 6 жовтня 2014 | archive-url = https://web.archive.org/web/20141006101218/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s024lbl.pdf }}</ref> and [[Flavin-containing monooxygenase|FMO]]<ref name="FMO">{{cite journal | author = Krueger SK, Williams DE | title = Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism | journal = Pharmacol. Ther. | volume = 106 | issue = 3 | pages = 357&ndash;387 | year = 2005 | month = June | pmid = 15922018 | pmc = 1828602 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001 }}</ref>
| elimination_half-life = D-amph:9&ndash;11h; L-amph:11&ndash;14h<ref name="FDA Pharmacokinetics" />
| excretion = [[Renal]]; pH-dependent {{nowrap|range: 1&ndash;75%}}<ref name="FDA Pharmacokinetics" />

<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 300-62-9
| ATC_prefix = N06
| ATC_suffix = BA01
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 2679
| PDB_ligand = FRD
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N
| PubChem = 3007
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00182
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13852819
| NIAID_ChemDB = 018564
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = CK833KGX7E
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07445
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 405

<!--Chemical data-->
| C=9 | H=13 | N=1

| smiles = NC(C)Cc1ccccc1
| InChI = 1/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3
| molecular_weight = 135.2084
| synonyms = альфа-метилфенетиламін
| boiling_point = 203
| boiling_notes =<ref>{{cite web | title=Amphetamine | url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3007#x27 | work=PubChem Compound | accessdate=5 November 2013 | chapter=Chemical and Physical Properties | archive-date=9 жовтня 2014 | archive-url=https://web.archive.org/web/20141009013756/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3007#x27 }}</ref>
| melting_point = 11.3
| melting_notes =<ref name="Chemspider">{{cite web | url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13852819 | title=Chemical structure | work=Chemspider | accessdate=6 November 2013 | chapter=Properties: Predicted - EP{{!}}Suite | archiveurl=https://web.archive.org/web/20131102092804/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13852819 | archivedate=2 листопада 2013 | deadurl=yes }}</ref>
}}

'''Амфетамін (фенамін)''' (скорочення від '''А'''льфа-[[метил|'''м'''етил]][[фенілетиламін|'''фе'''не'''т'''ил'''амін''']])&nbsp;— [[психоактивна речовина]], стимулятор [[ЦНС|центральної нервової системи]], є аналогом гормонів [[адреналін]]у та [[норадреналін]]у.

Синоніми: ''актедрин, алентол, амфамін, амфедрин, амфетаміну сульфат, бензедрину сульфат, бензпропамін, ейфорин, фенамін, ізоамін, ортедрин, психедрин, психотон, рацефен, рафетамін, симпамін, симпатедрин.''

== Властивості ==

Білий кристалічний порошок гіркого смаку. Розчинний у [[вода|воді]] (1:20 в холодній, 1:3 в гарячій), мало розчинний у [[етанол|спирті]]. За хімічною будовою і деяким фармакологічним властивостями (головним чином за впливом на периферичні відділи [[Симпатична нервова система|симпатичної нервової системи]]) він близький до препаратів групи адреналіну (гормону мозкової речовини [[Надниркова залоза|наднирників]]). За будовою відрізняється від адреналіну і норадреналіну відсутністю [[гідроксил]]ів в ароматичному циклі і аліфатичного ланцюга, що додає йому високу стійкість і, крім того, дозволяє легко подолати [[гематоенцефалічний бар'єр]], а розгалужена будова аліфатичного ланцюга (наявність [[Метильна група|метильної групи]] в альфа-положенні до [[Аміногрупа|аміногрупи]]) захищає його молекулу від окиснювального [[дезамінування]] моноаміноксидазою.

При правильному дозуванні амфетамін, посилюючи процеси збудження у [[Центральна нервова система|ЦНС]], зменшує відчуття втоми, надає загальний збудливий вплив, що виражається в поліпшенні настрою, відчутті припливу сил, бадьорості, підвищення працездатності, зменшення потреби у [[Сон|сні]]. Амфетамін і його аналоги послаблюють і вкорочують сон, викликаний снодійними і наркотиками, у зв'язку з чим їх називають іноді пробуджуючими амінами.

Має серйозні побічні ефекти у вигляді психологічного звикання та неспокійної поведінки, а тому зараз застосовується дуже обмежено.

== Історія ==

Амфетамін був вперше отриманий [[Лазер Еделяну|Лазером Еделяну]] в [[Берлінський університет|Берлінському університеті]] в [[1887 у науці|1887]] році, але лише з 1934 року компанія «Сміт, Клайн і Френч» почала випускати його як інгаляційний фармацевтичний засіб від нежитю.

Амфетаміни спочатку знайшли військове застосування, а потім увійшли в світову психотерапевтичну практику і набули масової популярності.

Після другої світової війни, коли [[Японія]] була окупована американськими військами, поліція у затриманих з різних причин підлітків стала знаходити прихованими якісь пігулки. Це виявився амфетамін. Під час війни цей препарат давали американським льотчикам і морякам як засіб для зняття втоми, боротьби зі сном під час несення служби, підвищення пильності. До 1954 року в Японії вже сотні тисяч підлітків зловживали амфетаміном.

Саме зловживання амфетаміном серед японських підлітків, що почалося в 50-х роках, виявилося початком «епідемії підліткових наркоманій» другої половини XX століття. З Японії епідемія перекинулася до США, а потім до Європи. Особливо поширилася амфетаміноманія серед підлітків в [[Англія|Англії]] і в [[Швеція|Швеції]].

Амфетамін як засіб, що знімає втому і підвищує активність, виявився привабливим для підлітків з двох причин. Саме наприкінці 50-х-початку 60-х років в [[Сполучені Штати Америки|США]] модними стали в підлітковому середовищі «all night dance»&nbsp;— «танці всю ніч» у спеціальних клубах. Танцювали [[рок-н-рол]], [[твіст]], шейк, тобто танці, які вимагали великого фізичного навантаження. Амфетамін дозволяв підліткові «бути на рівні» з усіма і навіть випереджати інших у витривалості. Іншою причиною було широке поширення в ті ж роки підліткових банд, які влаштовували криваві побоїща один з одним за «володіння територією», на яку не допускалися «чужаки». Амфетамін стимулював агресивність, усував страх, підвищував пильність, надавав самовпевненість, робив більш «боєздатним». У результаті вже в 1964 році в Англії у 18&nbsp;% підлітків, які втекли з будинку або інтернатів та затриманих поліцією, в сечі виявляли деривати амфетаміну. У Швеції в 1966 році амфетаміном зловживали 28&nbsp;% підлітків, у Каліфорнії до початку 70-х років&nbsp;— 20&nbsp;% школярів старших класів, а взагалі в США амфетамін поширився «без відмінності регіонів і класів».

У [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|СРСР]] амфетаміни вироблялися з 40-х років, але обмежено застосовувалися в медичній практиці і були малодоступні. У 80-90-х роках захоплення амфетамінами стало поширюватися в Північно-Західному регіоні Росії, країнах [[Балтійські країни|Прибалтики]], [[Казахстан]]і. Чисті препарати вживають рідше. Вони не дуже доступні.

З середини 60-х років з'явилася низка повідомлень про те, що підлітки стали вводити собі амфетамін внутрішньовенно. Для вливань також часто використовувались метилфенамін і метилфенідат (у СРСР його назва&nbsp;— Мерида, але більше він відомий як центедрин, риталін).

У 70-х роках зловживання амфетаміном серед підлітків у західних країнах пішло на спад. Амфетамін змінили [[марихуана]], [[героїн]], [[галюциноген]]и і [[інгалянти]].

Амфетаміни як і раніше зберегли своє «військове» значення&nbsp;— входять до аптечки спецпідрозділів армії США. Виробляються десятком фірм світу. За класифікацією [[Всесвітня організація охорони здоров'я|Всесвітньої Організації Охорони Здоров'я]] амфетаміни відносяться до наркотиків. Але попри це, обсяги чорного ринку амфетамінів сьогодні великі, амфетаміни пропонуються як у формі солей (порошків) так і під виглядом таблеток екстазі або в єдиному складі з MDMA та іншими емпатогенами / психоделіками.

== У медицині ==
Тривалий час амфетамін вважали одним з основних [[Психостимулятор|психостимулювальних засобів]]. Його широко використовували для підвищення розумової та фізичної працездатності, для лікування [[Нарколепсія|нарколепсії]], [[Депресія (психологія)|депресивних станів]], наслідків [[енцефаліт]]у та інших захворювань, що супроводжуються сонливістю, млявістю, [[Апатія (медицина)|апатією]], [[Астенія|астенією]], при постенцефалітічному [[Хвороба Паркінсона|паркінсонізмі]] (разом з холінолітичними препаратами). Амфетамін був запропонований для лікування слабкості пологової діяльності (одноразово всередину 20 мг). Введення препарату зменшує стомлення породіллі і призводить до посилення пологової діяльності.

Як стимулятор [[Центральна нервова система|центральної нервової системи]] амфетамін застосовують для подолання [[Втома (фізіологія)|втоми]] та тимчасового підвищення фізичної і розумової працездатності. Необхідно враховувати, що тривале застосування амфетаміну не допускається, оскільки він лише мобілізує резерви організму і не усуває потреби в нормальному відпочинку і відновленні сил.

== Побічні ефекти ==
Амфетамін частіше закінчує дію раптово. Підйом через 6-8 годин різко змінюється знемогою. Після закінчення дії препарату&nbsp;— як правило, але не завжди (залежить від дозування та другорядних факторів при прийомі)&nbsp;— слідують депресія і втома, похмуро-пригнічений настрій, дратівливість, озлоблення, почуття нестерпної втоми і знемоги, тривога, «внутрішній неспокій», через який, незважаючи на втому, неможливо заснути без снодійного. Тривалість післядії від декількох годин до діб.  Тривале застосування може призвести як до психічного виснаження, що часто проявляється у вигляді психозів, так і до фізичного, у вигляді слабкості та сильного схуднення. Крім того, можливе порушення роботи [[Нирки|нирок]], [[Печінка|печінки]], зниження [[Імунна відповідь|імунної відповіді]], погіршення зору.

== Див. також ==
* [[Аддералл]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2760/amfetaminu-sulfat АМФЕТАМІНУ СУЛЬФАТ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160310114440/http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2760/amfetaminu-sulfat |date=10 березня 2016 }} // [[Фармацевтична енциклопедія]]

{{Бібліоінформація}}

[[Категорія:Амфетаміни| ]]
[[Категорія:Синтетичні наркотики]]
[[Категорія:Психостимулятори]]
[[Категорія:Аміни]]
[[Категорія:Ноотропи]]
[[Категорія:Нейротропні препарати]]
[[Категорія:Ейфоретики]]