Pour la saison 1998, Jacques reste chez Williams, mais les désillusions commencent. Renault abandonne officiellement la Formule 1 en tant que motoriste et les Williams se retrouvent avec un moteur Mecachrome, un V10 Renault rebadgé. Talonné par son coéquipier Heinz-Harald Frentzen, Jacques ne parvient plus à décrocher la pole position ni à remporter de courses. Il doit attendre la onzième manche pour monter sur son premier podium de l'année, en terminant troisième en Allemagne. Lors du Grand Prix suivant, en Hongrie, il est de nouveau troisième. En Belgique, lors des essais, il part en travers au sommet du Raidillon à 250 km/h et fracasse sa Williams dans un mur de pneus. Le Québécois en sort indemne, réalise le sixième temps des qualifications, mais est victime d'une nouvelle sortie de piste lors de la course. Il se classe cinquième au championnat.

BAR

Jacques débute la saison 1999 au sein de la nouvelle écurie British American Racing (BAR), qu'il a contribué à fonder avec son manager, Craig Pollock. Dès la première épreuve en Australie, il se qualifie onzième, mais son aileron arrière se brise en pleine ligne droite, provoquant son premier abandon de la saison. La première partie de la saison est marquée par une réelle compétitivité en qualifications, qui contraste avec une fiabilité mécanique défaillante. Lors du Grand Prix de Saint-Marin, il réalise sa meilleure performance du week-end en signant le cinquième temps sur la grille de départ, mais doit renoncer en course à cause d'une panne de boîte de vitesses. En Espagne, il s'élance de la sixième position et parvient à se hisser à la troisième place dès le départ. Il maintient cette position devant les Ferrari durant une grande partie de la course, avant qu'un nouveau problème mécanique ne l'oblige à l'abandon. Les épreuves suivantes s'enchaînent sans que le pilote ne parvienne à voir le drapeau à damier, et en Hongrie, il subit son onzième abandon consécutif depuis le début du championnat. En Belgique, lors des essais, il tente de franchir le raidillon de l'Eau Rouge à pleine charge. Mais, comme l'année précédente, il est victime d'un accident spectaculaire à très haute vitesse dont il sort indemne. Le dimanche, il franchit enfin la ligne d'arrivée pour la première fois de la saison, terminant à la quinzième place. En Italie, il obtient son meilleur résultat de l'année avec une huitième place. Lors du Grand Prix d'Europe, alors qu'il est cinquième à cinq tours de l'arrivée, son embrayage le lâche. Il conclut la saison avec une neuvième place au Japon et termine cette première saison avec BAR sans aucun point au championnat.

En 2000, le pilote canadien dispose de la nouvelle BAR 002, motorisée par Honda, le constructeur japonais étant également un partenaire officiel. Lors de la manche d'ouverture en Australie, il se qualifie à la huitième place et termine la course à la quatrième place. Ce résultat permet à son écurie d'inscrire ses tout premiers points au championnat du monde. Après un abandon au Brésil, il entame positivement la suite de son championnat à San Marin, où il décroche la cinquième place. Cependant, la fiabilité de la monoplace et les incidents de course freinent sa progression au printemps, et il est contraint à l'abandon lors des trois manches suivantes. Lors de l'épreuve monégasque, il franchit la ligne en septième position, à la porte des points. Lors de son Grand Prix national à Montréal, il est un temps deuxième, mais abandonne après un accrochage avec Ralf Schumacher. La période estivale marque un retour durable vers le haut du classement. Lors du Grand Prix de France, il réalise une prestation solide et franchit la ligne d'arrivée en quatrième position. Quinze jours plus tard, en Autriche, il réitère ce résultat en terminant à nouveau quatrième, confirmant ainsi la montée en puissance du moteur japonais. Après trois Grands Prix hors des points et un abandon, il termine encore quatrième aux Etats-Unis, après avoir lutté pour le podium dans les derniers tours. Il enchaîne avec une sixième place au Japon, puis conclut l'année par une cinquième place en Malaisie. Jacques se classe septième du championnat du monde des pilotes, tandis que BAR-Honda grimpe à la cinquième place du classement des constructeurs.

Jacques entame sa troisième saison avec BAR et fait désormais équipe avec le Français Olivier Panis. Le championnat commence en Australie par un événement tragique. Au cinquième tour, il percute l'arrière de la Williams de Ralf Schumacher à haute vitesse. Sa monoplace décolle et s'écrase contre les grillages de sécurité. Si le pilote s'en sort indemne, un commissaire de piste perd la vie dans l'accident, une roue ayant été projetée à travers une ouverture de la clôture. Après un abandon en Malaisie et une septième place au Brésil, il connaît un début de saison européen contrasté. Lors du Grand Prix d'Espagne, il profite de l'abandon de Mika Häkkinen dans le dernier tour pour monter sur la troisième marche du podium. Ce podium est le premier de l'histoire de BAR. Après une huitième place en Autriche, il confirme cette forme relative à Monaco, où il termine quatrième. La période estivale met toutefois à l'épreuve la fiabilité de sa voiture. Il subit des abandons mécaniques au Canada et en France, et termine hors des points en Europe et en Grande-Bretagne. Il retrouve le succès en Allemagne, où, au terme d'une épreuve marquée par de nombreux abandons parmi les favoris et un second départ consécutif à un carambolage, il gère sa position pour franchir la ligne d'arrivée en troisième position. Il ne le sait pas encore, mais ce deuxième podium de l'année est le 23e et dernier de sa carrière en F1 ! Le dernier tiers de la saison est plus irrégulier pour l'écurie. Il se classe neuvième en Hongrie, huitième en Belgique, puis marque un point supplémentaire en Italie. Après un abandon aux Etats-Unis, il se classe dixième au Japon. Jacques termine au septième rang du championnat et la question d'un départ de chez BAR est posée. Hélas pour lui, il s'entête et reste dans cette équipe dont il est actionnaire. Il va le regretter amèrement.

L'intersaison 2001-2002 lui réserve toutefois une mauvaise surprise : son ami Craig Pollock est débarqué de la direction de BAR, remplacé par David Richards. Ce dernier ne l'apprécie guère, et le sentiment est réciproque. En Australie, Jacques se qualifie en quatorzième position. Il évite le carambolage au départ, mais abandonne à mi-course alors qu'il était sixième. Les épreuves suivantes, en Malaisie et au Brésil, confirment les limites techniques de la BAR 004 : il termine respectivement huitième et dixième. La campagne européenne débute par des résultats réguliers, mais toujours hors des points. Il termine septième à Saint-Marin et en Espagne, puis dixième en Autriche. Il abandonne lors des trois manches suivantes, dont le Canada, à cause de problèmes de moteur. Après une douzième place lors du Grand Prix d'Europe, le point culminant de sa saison survient lors du Grand Prix de Grande-Bretagne. Profitant de conditions météorologiques changeantes et d'une stratégie efficace, il parvient à hisser sa monoplace à la quatrième place. Il s'agit toutefois d'une performance isolée, car le reste de l'été s'avère complexe, avec une succession de trois abandons dus à des problèmes mécaniques. Il se classe huitième en Belgique, puis neuvième en Italie. La fin de saison lui apporte une dernière satisfaction lors du Grand Prix des Etats-Unis à Indianapolis. Qualifié septième, il réalise une course constante et franchit la ligne d'arrivée en sixième position. La saison se conclut prématurément au Japon par un abandon sur casse moteur, à quelques tours de l'arrivée. Jacques achève le championnat à la douzième place du classement des pilotes.

Pour la saison 2003, Jacques est associé au jeune Britannique Jenson Button. La BAR 005, équipée du nouveau moteur Honda V10, affiche des ambitions revues à la hausse. Lors de la manche d'ouverture en Australie, le pilote canadien se qualifie en neuvième position et termine la course à la même place, juste au-delà de la zone des points, désormais étendue aux huit premiers. En Malaisie, il ne peut prendre le départ à cause d'une défaillance électrique survenue sur la grille, ce qui illustre les difficultés de mise au point de sa voiture. Lors du Grand Prix du Brésil, disputé sous la pluie, il se classe sixième et marque ses premiers points de la saison. Ce résultat reste l'un des rares moments de réussite d'un début de saison marqué par une fiabilité mécanique défaillante. Il subit en effet cinq abandons à la suite de défaillances techniques lors des six Grands Prix suivants, ne terminant que douzième en Autriche. Si la fiabilité semble être revenue, ce n'est pas le cas de la performance. Il termine en effet neuvième en France, puis dixième en Grande-Bretagne, et à nouveau neuvième en Allemagne. Les tensions internes avec la direction de l'écurie, notamment avec David Richards, s'accentuent au fil des mois, tandis que son coéquipier parvient plus régulièrement à tirer le meilleur parti de la monoplace. Après un abandon en Hongrie, Jacques réalise sa meilleure prestation de la seconde moitié du championnat en Italie, en décrochant la sixième place. Cependant, après un nouvel abandon aux Etats-Unis, la situation contractuelle du pilote atteint un point de rupture définitif. Avant la dernière manche de la saison au Japon, Jacques choisit de ne pas participer au Grand Prix. Cette décision marque la fin de son engagement historique avec l'écurie BAR, après cinq années de collaboration.

Intérim chez Renault

Jacques passe les trois premiers quarts de la saison 2004 loin des circuits de F1, ne disposant pas de volant. Il avait un temps été annoncé chez Williams pour remplacer Ralf Schumacher, mais cela n'a pas abouti. Il continue néanmoins à chercher un volant pour 2005 et, le 15 septembre, il annonce la signature d'un contrat de deux ans avec l'écurie Sauber. Deux jours plus tard, Flavio Briatore fait appel à lui pour remplacer Jarno Trulli chez Renault. Sa mission principale consiste à épauler Fernando Alonso afin de permettre à Renault de sécuriser la deuxième place du classement des constructeurs, face à son ancienne équipe, BAR-Honda. Il fait son retour lors du premier Grand Prix de Chine de l'histoire, sur le circuit de Shanghai. Après onze mois sans avoir disputé de Grand Prix, il manque de rythme et de préparation physique, et réalise le douzième temps lors des qualifications. En course, il peine à suivre le rythme des leaders et souffre de l'usure prématurée de ses pneus Michelin sur un circuit qu'il découvre. Il franchit la ligne d'arrivée à la onzième place. Au Japon, il montre des signes de progression dans son adaptation technique et se qualifie en neuvième position sur la grille de départ. Toutefois, le déroulement de l'épreuve ne lui permet pas de marquer des points, et il se classe dixième. Ces résultats condamnent Renault dans sa lutte comptable contre BAR. Le championnat se clôt au Brésil, où il ne se qualifie qu'en treizième position, peinant à trouver les réglages optimaux, et termine à nouveau à la dixième place. Au terme de cette pige de trois Grands Prix, Jacques n'a marqué aucun point au championnat du monde.

Sauber

Il commence donc la saison 2005 au sein de l'écurie Sauber-Petronas, aux côtés de Felipe Massa, au volant de la Sauber C24, motorisée par un bloc V10 Ferrari rebadgé. Lors de la manche d'ouverture en Australie, il profite de qualifications perturbées par la pluie pour se hisser à la quatrième place sur la grille de départ. En course, il souffre d'un manque de vitesse et termine treizième, à un tour du vainqueur. Les épreuves de Malaisie et de Bahreïn confirment les difficultés d'adaptation au châssis, avec deux abandons à la clé. Lors du Grand Prix de Saint-Marin, le Canadien réalise une course consistante et franchit la ligne d'arrivée à la sixième place, qui se transformera en quatrième place après la disqualification des BAR-Honda. La suite du calendrier européen met toutefois en lumière un écart de performance avec son coéquipier. A Monaco, une tentative de dépassement sur son coéquipier se termine par un accrochage et il termine onzième. Devant son public, au Canada, il échoue à la neuvième place. Il retrouve le chemin des points en France en se classant huitième. Les tensions autour de son avenir s'intensifient avec le rachat de l'écurie par BMW. Mario Theissen, le nouveau patron de l'équipe, souhaite se débarrasser rapidement du Québécois, mais ce dernier a un contrat à faire valoir. La fin de saison est marquée par une performance notable en Belgique. Dans des conditions météorologiques changeantes, il met en œuvre une stratégie décalée pour terminer sixième. Il conclut ensuite les trois dernières épreuves hors des points et termine le championnat à la quatorzième place.

BMW-Sauber

Jacques reste donc dans l'équipe, rebaptisée BMW Sauber. Lui et Nick Heidfeld, son nouveau coéquipier, disposent de la F1.06 équipée du moteur V8 BMW. Lors du premier Grand Prix de la saison, à Bahreïn, il se qualifie au dixième rang, mais abandonne à cause d'une défaillance moteur. Lors de la manche suivante, en Malaisie, il marque ses premiers points en terminant septième. Au Grand Prix d'Australie, malgré une pénalité le reléguant en fond de grille, il réalise une course solide qui le conduit à la sixième place. Le retour en Europe s'avère plus complexe, avec une douzième place à Saint-Marin. Il parvient néanmoins à marquer un point supplémentaire au Grand Prix d'Europe en terminant huitième. Les épreuves de Barcelone et de Monaco se soldent par des arrivées hors des points, marquant un fléchissement de sa compétitivité par rapport à son coéquipier. A Silverstone, en Grande-Bretagne, il accroche de nouveau la huitième place, mais cette performance constitue en fait son dernier point inscrit en Formule 1. Son Grand Prix national au Canada est marqué par un abandon après un choc contre le mur. Après une défaillance de son moteur aux Etats-Unis et une onzième place en France, sa saison bascule au Grand Prix d'Allemagne. Il est en effet victime d'un accident à haute vitesse au trentième tour, heurtant les pneus de protection. Légerement blessé, il déclare forfait pour le Grand Prix de Hongrie, officiellement pour se remettre du choc. L'écurie BMW Sauber titularise alors son pilote de réserve, Robert Kubica, qui s'était souvent montré très rapide lors des essais libres du vendredi matin. Le lendemain, la direction de l'équipe et le pilote canadien annoncent la rupture de leur contrat d'un commun accord. Jacques ne reprendra plus le départ d'un Grand Prix, mettant ainsi fin à sa carrière dans la catégorie reine avec une quinzième place au championnat pour sa dernière campagne.

L'après-F1

Ne trouvant aucun volant de Formule 1 disponible, Jacques se tourne vers la NASCAR, mais n'arrive pas à trouver un employeur. En 2007, il s'engage avec Peugeot qui fait son grand retour en Endurance. Il dispute ses premières 24 heures du Mans aux côtés de Marc Gené et Nicolas Minassian, mais doit abandonner peu avant la fin de l'épreuve. Fin 2007, Jacques parvient enfin à rejoindre la NASCAR au sein l'équipe Bill Davis Racing en Craftsman Truck Series (la troisième division de la NASCAR). Il est également autorisé à courir pour la première fois en Nextel Cup à Talladega, où il finit vingt-et-unième.

En 2008, Jacques tente de se qualifier pour le prestigieux Daytona 500, mais n'y parvient pas. Faute de commanditaire, il doit alors abandonner la NASCAR. Heureusement pour lui, il retrouve un volant chez Peugeot en Endurance. Le 11 mai 2008, il décroche sa première victoire depuis onze ans en remportant les 1000 Km de Spa aux côtés de Gené et Minassian. Avec ce même équipage, il termine deuxième au Mans après avoir longtemps mené la course devant les Audi. A la fin de la saison, il trouve un volant en Speedcar, un championnat de stocks cars où se retrouvent d'anciennes gloires de la F1.

En 2008 et 2009, il dispute aussi quelques épreuves de Top Race V6, le championnat argentin de stocks cars, sans résultat marquant. Il fait également quelques apparitions en NASCAR Canadian Tire Series et en Nationwide Series, la deuxième division de la NASCAR. En revanche, sa collaboration avec Peugeot cesse et le Canadien abandonne l'Endurance.

Jacques n'a en fait toujours pas oublié la F1 et tente de s'engager dans une des nouvelles équipes invitées à disputer la saison 2010. Le champion du monde 1997 noue des contacts avec USF1 puis Lotus, sans succès. Finalement, il est proche d'un accord avec l'écurie serbe Stefan GP, qui envisage d'utiliser les châssis et moteurs de Toyota, qui vient de se retirer. Mais la FIA refuse d'inscrire Stefan au championnat, et le rêve d'un deuxième come-back en F1 s'évanouit à nouveau pour lui.

A l'été 2010, il annonce travailler à créer sa propre écurie afin de disputer la saison 2011 de F1. Ce projet développé en partenariat avec Durango est baptisé Villeneuve Racing. Cependant le Canadien ne parvient pas à réunir les fonds nécessaires et la FIA rejette sa candidature.

De 2011 à 2013, il participe au Trophée Andros et remporte une victoire, en 2013, à Saint-Dié-des-Vosges. Cette même année, il rejoint Canal+ pour commenter les Grand Prix aux coté de Julien Fébreau.

En 2014, Jacques conclut un accord avec l'écurie Schmidt Peterson Motorsport pour participer aux 500 Miles d'Indianapolis. Il s'élance de la vingt-septième position et termine quatorzième de la course. En 2018, il participe à des courses de Rallycross au volant d'une Subaru. En 2021, à 50 ans, il s'engage dans le championnat NASCAR Euro Series et remporte une victoire sur le circuit de Vallelunga.