Meklofenaamihappo
| |
Meklofenaamihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(2,6-dikloori-3-metyylianiliino)bentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H11NCl2O2 |
| Moolimassa | 296,138 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 257 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 30 mg/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | >99%[2] |
| Metabolia | Hydroksylointi, glukuronidaatio, dehalogenointi, hapetus[2] |
| Puoliintumisaika | 2-4 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen, fekaalinen[2] |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Meklofenaamihappo (C14H11Cl2NO2) on N-fenyyliantraniilihapon eli fenaamihapon johdannainen, jota käytetään tulehduskipulääkkeenä.
Vaikutusmekanismi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Meklofenaamihappo on syklo-oksigenaasi-1- ja syklo-oksigenaasi-2-entsyymien inhibiittori ja estää siten prostaglandiinien synteesiä ja helpottaa tulehdusta ja kipua. Yhdiste estää myös eräiden ionikanavien toimintaa joskin sen merkitys tulehduksen- ja kivunlievityksessä on epäselvä.[2][3][4]
Meklofenaamihappo tuotiin Yhdysvalloissa markkinoille 1980-luvulla. Sitä käytetään reumakipujen, niveltulehduksen, vaikeiden tai keskivaikeiden lihaskipujen ja dysmenorrean lievittämiseen. Lääkeaineen sivuvaikutuksia ovat mahan ja suoliston oireilu sekä ihottuma ja se voi myös pahentaa psoriasista. Meklofenaamihappoa käytetään joko vapaana happona tai sen natriumsuolana.[2][3][5][6]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Meklofenaamihappoa syntetisoidaan 2-bromibentsoehaposta ja 2,6-dikloori-3-metyylianiliinista 145–155 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä toimii kupari(II)bromidi ja liuottimena käytetään diglyymin ja N-etyylimorfoliinin seosta.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Physical properties: Meclofenamic acid NLM Viitattu 24.05.2012
- ↑ a b c d e f g Helmut Buschmann: Analgesics, s. 77. Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3-527-30403-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.05.2012. (englanniksi)
- ↑ a b c Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann. Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011, Viitattu 22.05.2012 (englanniksi)
- ↑ Arthur L. McKenna: Aluminium carboxylates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 24.05.2012
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-Inflammatory Drugs, s. 310. Elsevier, 2009. ISBN 978-0444532732 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.05.2012. (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 979. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781768795 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.05.2012. (englanniksi)