Metomyyli
| Metomyyli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-N-(metyylikarbamoyylioksi)etanimidotioaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=NOC(=O)NC)SC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H10SN2O2 |
| Moolimassa | 162,22 g/mol |
| Sulamispiste | 78–79 °C[1] |
| Kiehumispiste | 186 °C[2] |
| Tiheys | 1,2946 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 58 g/l (25 °C)[1] |
Metomyyli (C5H10SN2O2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa hyönteismyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metomyyli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi alkoholeihin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Aineen myrkyllisyys hyönteisille perustuu koliiniesteraasientsyymien toiminnan estämiseen. Metomyyli on myrkyllistä myös ihmisille ja vaikuttaa hermoston toimintaan. Altistumisesta yhdisteelle voi seurata esimerkiksi huonovointisuutta, pääkipua ja lihaskouristuksia.[3][1][4][5][6][7]
Metomyyliän valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etikkahappo reagoi metaanitioliin kanssa muodostaen tioesterin. Seuraava vaihe on oksiimin muodostus hydroksyyliammoniumsulfaatin kanssa ja viimeiseksi tapahtuu reaktio metyyli-isosyanaatin kanssa.[8]
Metomyyli on laajakirjoinen hyönteismyrkky, jota käytetään esimerkiksi vihannesviljelmillä.[1][6] Aineen käyttö Euroopan unionin alueella on ollut kiellettyä vuodesta 2019 alkaen[9].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ Methomyl:Boiling Point European Chemicals Agency. Viitattu 28.12.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1025. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Methomyl:Solubility in organic solvents / fat solubility European Chemicals Agency. Viitattu 28.12.2024. (englanniksi)
- ↑ Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 303. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.12.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Terry R. Roberts & David Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 557. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-499-X Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.12.2024. (englanniksi)
- ↑ Metomyylin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.12.2024
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ Methomyl EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 28.12.2024. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Metomyyli Wikimedia Commonsissa
