Oxybutynine
| Oxybutynine | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | oxybutynine | |
| Nom UICPA | 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phényléthanoat e de4-diéthylaminobut-2-ynyle | |
| Synonymes |
Ditropan |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.158.590 | |
| Code ATC | « BD04 » | |
| DrugBank | DB01062 | |
| PubChem | 4634 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C22H31NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 357,486 4 ± 0,020 9 g/mol C 73,92 %, H 8,74 %, N 3,92 %, O 13,43 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'oxybutynine est un agent anticholinergique pour le traitement de l'hyperactivité vésicale et pour l'incontinence d’urgence. Elle est parfois utilisée pour le traitement des hyperhidroses étendues.
Efficacité et utilisation
[modifier | modifier le code]L'oxybutynine est utilisée pour traiter l'hyperactivité vésicale[2] et l'incontinence d'urgence[2].
Une étude préliminaire montre l’efficacité de l'oxybutynine à dose modérée pour le traitement des hyperhidroses étendues[3].
Selon un rapport publié en 2010, l'oxybutynine est l'agent anticholinergique le plus prescrit durant les 30 ans précédents. Des versions du médicament existent pour administration par voie orale, des préparations transdermiques et des versions à libération prolongée[4].
En France, l'autorisation de mise sur le marché est octroyée à des médicaments contenant de l'oxybutynine seulement contre l'instabilité vésicale[5]. Il existe pourtant des preuves de son efficacité pour le traitement de l'hyperhidrose[6].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]L'oxybutynine contient un atome de carbone asymétrique et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 de (R)- et de la (S)-forme[7],[8]:
| Énantiomères d'oxybutynine | |
|---|---|
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Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hendrix S, Cochrane B, Nygaard I et al., « Prise en charge de l’incontinence urinaire en première ligne », Folia Pharmacotherapeutica, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique, (lire en ligne, consulté le )
- Maillard H et al., « Intérêt de l’oxybutynine à dose modérée dans l’hyperhidrose étendue », Annales de Dermatologie et de Vénéréologie, vol. 138, no 10, , p. 652-656. (DOI 10.1016/j.annder.2011.07.002, lire en ligne, consulté le )
- (en) Kennelly M, « A Comparative Review of Oxybuntynin Chloride Formulations: Pharmacokinetics and Therapeutic Efficacy in Overactive Bladder », Rev Urol, vol. 12, no 1, , p. 12-19. (PMCID PMC2859137, DOI 10.3909/riu0484, lire en ligne, consulté le )
- « Oxybutynine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )
- (en) « De l’oxybutynine contre la sudation excessive ? », sur Minerva Website (consulté le )
- Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; .
- Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M1, M2 and M3 muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; .
