Disulfoton

Disulfoton
	Outros nomes O,O-Dietiil S-2-(etiltio)etil fosforoditioato, Di-Syston, Thiodemeton, disulfotón; PIN: O,O′-Dietil S-[2-(etilsulfanil)etil] fosforoditioato
Identificadores
Número CAS	298-04-4
PubChem	3118
ChemSpider	3006
UNII	3CY5EKL6MT
KEGG	C18400
ChEBI	CHEBI:38661
ChEMBL	CHEMBL1332314
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES S=P(OCC)(SCCSCC)OCC ;
	InChI InChI=1S/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3; Key: DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3; Key: DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYAD;
Propiedades
Fórmula molecular	C8H19O2PS3
Masa molecular	274,404
Aspecto	Líquido de incoloro a amarelo aceitoso
Olor	Característico, sulfuroso
Densidade	1,14 g/mL
Solubilidade en auga	0,03% (22,7 °C)
Presión de vapor	0,0002 mmHg (20 °C)
Perigosidade
Principais perigos	Tóxico
Punto de inflamabilidade	82 °C; 180 °F; 355 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O disulfoton^[2] ou disulfotón^[3] é un organofosfato inhibidor da acetilcolinesterase usado como insecticida. Fabrícase co nome Di-Syston por Bayer CropScience. O disulfoton na súa forma pura é un aceite incoloro, pero o produto técnico usado en campos de cultivo agrícola é escuro e amarelado cun cheiro a xofre. O disulfoton procésase como líquido en gránulos transportadores, estes gránulos están mesturados con fertilizante e arxila para convertelos en pinchos, deseñados para ser aplicados no chan. O pesticida é absorbido co tempo polas raíces e trasladado a todas as partes da planta. Actúa como un inhibidor da colinesterase e proporciona un control de longa duración.

O uso desta substancia foi restrinxido polo goberno dos EUA. O fabricante Bayer abandonou o mercado norteamericano o 31 de decembro de 2009.^[4] En 2011, Bayer anunciou o cesamento da venda do produto debido á súa perigosidade^[5]. O produto xa non será fabricado no mundo.^[6]

Síntese

O disulfoton sintetízase por formación de sulfuro de 2-etiltioetanol + O,O-dietil hidróxeno fosforoditioato con beta-cloroetil tioetil éter.^[7]

Metabolitos

A oxidación do disulfoton ocorre rapidamente e metaboliza o disulfoton en sulfonas e sulfóxidos, e oxidación e/ou hidrólise para producir o correspondente fosforotioato ou fosfato. Os encimas microsómicos son inhibidos durante o metabolismo.^[8]

Mecanismo de acción

Os pesticidas organofosforados como disulfoton inhiben a actividade dos encimas esterases como a colina esterase. Estes tipos de pesticidas poden tamén interaccionar directamente cos receptores bioquímicos da acetilcolina.

Os organofosfatos en xeral envelenan os mamíferos e insectos ao fosforilaren o encima acetilcolinesterase nas terminacións nerviosas, o que ten como resultado a perda de función do encima. Isto permite a acumulación do neurotransmisor acetilcolina en unións neuroefectoras colinérxicas, unións mioneurais esqueléticas e ganglios do sistema nervioso autónomo. Isto refírese aos tipo de receptores da acetilcolina, con efecto muscarínicos e nicotínicos. Así, os organofosfatos tamén impiden a transmisión do impulso nervioso.^[9]^[10]

O disulfoton pode absorberse por inxestión, inhalación ou penetración pola pel, xa que pode absorberse rapidamente polas membranas mucosas.^[10] Cando se absorbe o disulfoton, pode distribuírse pola circulación sanguínea e sufrir degradación hidrolítica. Isto ocorre principalmente no fígado ou riles pero tamén noutros tecidos. O disulfoton excrétase en forma de diferentes metabolitos pola urina.^[9]

Toxicidade

O disulfoton está clasificado como unha substancia supertóxica. A dose letal oral estimada en humanos é de menos de 5 mg/kg, o que equivale a sete pingas para unha persoa de 70 kg.

Son mortais non só a inxestión oral, senón tamén o contacto pola pel e a inhalación debido á súa aguda toxicidade. O disulfoton é tamén moi tóxico para a vida acuática e constitúe un grave perigo polos seus efectos de longa duración.

Síntomas

Os signos da toxicidade do disulfoton son dores de cabeza, cianose, debilidade, fatiga, náuseas, vómitos, cambras abdominais, diarrea, visión borrosa, confusión mental, perda da coordinación muscular e sialorrea. Pode producirse a morte cando hai un para respiratorio polo fallo dos músculos respiratorios.^[11] Outros síntomas que se encontraron nun paciente cunha cantidade descoñecida de disulfoton foron sangrado intraalveolar, sangue nos bronquios, edema nos pulmóns e inchamento dos glomérulos.^[12]

Tratamento

O tratamento da forma granular do envelenamento por disulfoton debería ser un lavado gástrico ou intestinal repetido ou prolongado. Tamén o carbón vexetal, unha infusión intravenosa continua de ioduro de pralidoxima xunto con sulfato de atropina.^[13]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0245". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ «Manual de Plaguicidas de Centroamèrica - Disulfoton» Arquivado 13 de febreiro de 2023 en Wayback Machine. (en castelán). Universidad Nacional de Costa Rica.
↑ «Disulfotón (Disulfoton) | ToxFAQs | ATSDR» (en castelán). Axencia para Substancias Tóxicas e o Rexistro de Enfermidades, 03-08-2022.
↑ Environmental Protection Agency. "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2010. Consultado o 1 de decembro de 2009.
↑ CBG - Coalition against BAYER (ed.). "BAYER se retire du marché des pesticides mortels". Arquivado dende o orixinal o 19 de maio de 2023. Consultado o 19 de maio de 2023.
↑ Agropages.com (ed.). "Moteur de recherche de fournisseurs de disulfoton". ^{[Ligazón morta]}
↑ Fedak, G.; Chi, D.; Hiebert, C.; Fetch, T.; McCallum, B.; Xue, A.; Cao, W. (2019-09-01). "Multiple disease resistance in intergeneric hybrids". Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu. Agronomìâ (23): 173–176. ISSN 2616-7719. doi:10.31734/agronomy2019.01.173.
↑ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (setembro de 2001). "Patty's Toxicology, 5th edition in 9 volumes". Chemical Health and Safety 8 (5): 45–46. ISSN 1074-9098. doi:10.1016/s1074-9098(01)00241-6.
↑ ^9,0 ^9,1 "International Labour Office, Geneva". The Annals of Occupational Hygiene. 1962-01-01. ISSN 1475-3162. doi:10.1093/annhyg/5.1.47.
↑ ^10,0 ^10,1 "Government documents. Subsurface contamination reference guide. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Emergency and Remedial Response, Washington, DC 20460. EPA/540/2-90/011". Remediation Journal 1 (4): 503–504. setembro de 1991. ISSN 1051-5658. doi:10.1002/rem.3440010413.
↑ "Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16". Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.) 46 (12): 748. decembro de 1957. ISSN 0095-9553. doi:10.1002/jps.3030461212.
↑ "NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].". 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185.
↑ "Issue Information". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 121 (3): 151–152. 2017-08-11. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739.

Véxase tamén

Outros artigos

Demeton, o seu equivalente fosforotioato

Ligazóns externas

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0245". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] «Manual de Plaguicidas de Centroamèrica - Disulfoton» Arquivado 13 de febreiro de 2023 en Wayback Machine. (en castelán). Universidad Nacional de Costa Rica.

[3] «Disulfotón (Disulfoton) | ToxFAQs | ATSDR» (en castelán). Axencia para Substancias Tóxicas e o Rexistro de Enfermidades, 03-08-2022.

[rupr-4] Environmental Protection Agency. "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2010. Consultado o 1 de decembro de 2009.

[5] CBG - Coalition against BAYER (ed.). "BAYER se retire du marché des pesticides mortels". Arquivado dende o orixinal o 19 de maio de 2023. Consultado o 19 de maio de 2023.

[6] Agropages.com (ed.). "Moteur de recherche de fournisseurs de disulfoton". ^{[Ligazón morta]}

[7] Fedak, G.; Chi, D.; Hiebert, C.; Fetch, T.; McCallum, B.; Xue, A.; Cao, W. (2019-09-01). "Multiple disease resistance in intergeneric hybrids". Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu. Agronomìâ (23): 173–176. ISSN 2616-7719. doi:10.31734/agronomy2019.01.173.

[8] Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (setembro de 2001). "Patty's Toxicology, 5th edition in 9 volumes". Chemical Health and Safety 8 (5): 45–46. ISSN 1074-9098. doi:10.1016/s1074-9098(01)00241-6.

[:0-9] 9,0 ^9,1 "International Labour Office, Geneva". The Annals of Occupational Hygiene. 1962-01-01. ISSN 1475-3162. doi:10.1093/annhyg/5.1.47.

[:1-10] 10,0 ^10,1 "Government documents. Subsurface contamination reference guide. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Emergency and Remedial Response, Washington, DC 20460. EPA/540/2-90/011". Remediation Journal 1 (4): 503–504. setembro de 1991. ISSN 1051-5658. doi:10.1002/rem.3440010413.

[11] "Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16". Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.) 46 (12): 748. decembro de 1957. ISSN 0095-9553. doi:10.1002/jps.3030461212.

[12] "NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].". 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185.

[13] "Issue Information". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 121 (3): 151–152. 2017-08-11. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]