Fenazon
| |||
| Fenazon | |||
| IUPAC-név | |||
| 2-fenil-1,5-dimetil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on | |||
| Más nevek | analgezin, antipirin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 60-80-0 | ||
| PubChem | 2206 | ||
| ChemSpider | 2121 | ||
| DrugBank | DB01435 | ||
| KEGG | D01776 | ||
| ChEBI | 31225 | ||
| ATC kód | N02BB01, S02DA03 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | T3CHA1B51H | ||
| ChEMBL | 277474 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C11H12N2O | ||
| Moláris tömeg | 188,226 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,19 | ||
| Olvadáspont | 113 °C | ||
| Forráspont | 319 °C | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Kiválasztás | vese | ||
| Terápiás előírások | |||
| Alkalmazás | orális, fülcsepp | ||
A fenazon (INN: phenazone) láz- és fájdalomcsillapító gyógyszer. Általában szájon át adják, de a fájdalomcsillapító lidokainnal kombinálva fülcseppként is használatos.
A fenazon felezési ideje 12 óra,[1] míg a többi nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszeré (NSAID) 6–8 óra között szokott lenni. A fenazon ezért alkalmasabb a többi ilyen szernél állandó fájdalom (pl. migrén) ellen.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenazonum néven hivatalos.
Hatásmód
[szerkesztés]A prosztaglandin előállításában szerepet játszó ciklooxigenáz enzimek (COX-1(en), COX-2(en), COX-3(en)) gátlásával hat.
Legfontosabb metabolitja a 4-hidroxi-fenazon[2], mely a vizelettel ürül.[3] Ezen anyag ürülésével jól mérhető a májfunkció.[4]
Mellékhatások, ellenjavallatok
[szerkesztés]A fenazon ellenjavallt glükóz-6-foszfát dehidrogenáz hiány(en) esetén. Fülcsepp formában ellenjavallt dobhártyarepedés esetén is. Fokozott figyelem szükséges terhesség és korábbi vér-rendellenesség esetén.
Mellékhatásai a többi NSAID kategóriájú gyógyszeréhez hasonlóak: emésztőrendszeri panaszok, allergia. Hosszabb ideig nagy adagban szedve, különösen alkoholfogyasztás mellett májproblémák is előfordulhatnak.
Idősebb, rosszabb állapotú betegekben a fenazon kölcsönhatásba léphet a teofillinnel. E két szert néhány készítményben kombinálják is. Ritkábban koffeinnel is előfordulhat kölcsönhatás (kávé, tea). Ilyenkor a fenazon-adag csökkentése szükséges.
Szájon át nagy adagban szedve kómát és súlyos bőrrepedéseket okozhat. Mindkettő életveszélyes is lehet.
Adagolás
[szerkesztés]Enyhe–közepes fájdalom ellen szájon át. 15 éves kor felett: 500–1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg. 12–15 év között 500 mg naponta egyszer vagy kétszer.
Akut migrén ellen szájon át. 15 éves kor felett: 1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg.
Fülgyulladás ellen felnőtteknek 0,5%-os fülcseppből napi 3–4-szer 4–6 csepp a fertőzés súlyosságának függvényében.
Előállítás
[szerkesztés]A folyékony metil-3-oxobutanoát[5] és fenilhidrazin(en) reakciójából keletkező 1,2-dihidro-2-fenil-5-metil-3H-pirazol-3-on-t lepárolják, majd KOH jelenlétében dimetil-szulfáttal(en) metilezik.[6]
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Fehér vagy csaknem fehér por. Vízben, 96%-os etanolban és diklórmetánban nagyon jól oldódik.[7] Hevítésre szén-monoxid, szén-dioxid és mérgező nitrogén-oxidok keletkezése közben bomlik.
Fenazon-teszt
[szerkesztés]Tanninok kimutatására szolgál.
A vizsgálandó anyag oldatához nátrium-foszfátot adnak, leszűrik, majd fenazont adnak hozzá. Tannin jelenlétében csapadék keletkezik.[8]
Készítmények
[szerkesztés]A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[9]
Önállóan:
- Aurone
- Burex
- Clorizol
- Curbetan
- Dentigoa
- Erasol
- Erasol-Ido
- Eu-Med
- Migrane-Kranit Mono
- Oto-Phen
- Phenosane
- Pyramin RB
- Pyrazon
- Pyrazone
- Pyrazonl
- Spalt N
- Tropex
Nagyon sok gyógyszerkombináció alkotórésze.
Magyarországon:[10]
- OTIPAX fülcsepp
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Dohányzóknál csak 10 óra. Eichelbaum M, Ochs HR, Roberts G, Somogyi A.: Pharmacokinetics and metabolism of antipyrine (phenazone) after intravenous and oral administration (PubMed)
- ↑ 4-hidroxi-fenazon: 4-Hydroxy-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (ChemSpider)
- ↑ Phenazone Metabolism in Patients with Liver Disease (Wiley Online Library)
- ↑ Clinical Pharmacokinetics (Google könyvek)
- ↑ Methyl Acetoacetate (ChemSpider)
- ↑ Feladatmegoldások[halott link] (KLTE)
- ↑ Phenazonum[halott link] (OGYI)
- ↑ Phytochemical screening of different classes of drugs in pharmacognosy Archiválva 2016. január 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (GPATcrackers)
- ↑ Phenazone (Drugs-About.com)
- ↑ Phenazone[halott link] (OGYI)
Források
[szerkesztés]- Antipiridin[halott link]
- Phenazone (wiseGEEK, kissé erőszakos reklámokkal)
- Phenazone[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
További információk
[szerkesztés]- Otipax fülcsepp (Mediris)
- Göbel H, Heinze A, Niederberger U, Witt T, Zumbroich V.: Efficacy of phenazone in the treatment of acute migraine attacks: a double-blind, placebo-controlled, randomized study (PubMed)
- Adam D, Federspil P, Lukes M, Petrowicz O.: Therapeutic properties and tolerance of procaine and phenazone containing ear drops in infants and very young children (PubMed)
- Skjelbred P, Løkken P.: Phenazone versus placebo: effects on post-operative course (PubMed)