Hexose
Een hexose is een monosacharide met 6 koolstofatomen (C6H12O6).
Hexoses hebben ofwel een aldehyde als functionele groep in positie 1 (aldohexoses), ofwel een keton in positie 2 (ketohexoses).
Aldohexoses
[bewerken | brontekst bewerken]De aldohexoses hebben vier chirale centra ("asymmetrisch koolstofatomen"), dus zijn er 16 mogelijke stereo-isomeren. Hiervan komen slechts drie in de natuur voor: D-glucose, D-galactose, en D-mannose.
De 8 D-aldohexoses zijn:
CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-allose D-altrose D-glucose D-mannose CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-gulose D-idose D-galactose D-talose
Een Amerikaans ezelsbruggetje om deze acht te onthouden luidt: "All altruists gladly make gum in gallon tanks".
Ketohexoses
[bewerken | brontekst bewerken]
De ketohexoses hebben drie chirale centra ("asymmetrisch koolstofatomen"), dus zijn er acht mogelijke stereo-isomeren. Hiervan komen alleen de D-isomeren in de natuur voor.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH | | | | C=O C=O C=O C=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-psicose D-fructose D-sorbose D-tagatose