Wekuronium

Wekuronium
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	bromek 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloksy)-2-(1-piperydynylo)-androstan-16-ylo]-1-metylo-piperydynium
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. vecuronium, nazwa handlowa: Norcuron
inne	bromek wekuroniowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C34H57BrN2O4
Masa molowa	637,74 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	50700-72-6
PubChem	39764
DrugBank	DB01339
SMILES
	CC(=O)OC1CC2CCC3C(C2(CC1N4CCCCC4)C)CCC5(C3CC(C5OC(=O)C)[N+]6(CCCCC6)C)C.[Br-]
InChI
	InChI=1S/C34H57N2O4.BrH/c1-23(37)39-31-20-25-12-13-26-27(34(25,4)22-29(31)35-16-8-6-9-17-35)14-15-33(3)28(26)21-30(32(33)40-24(2)38)36(5)18-10-7-11-19-36;/h25-32H,6-22H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/t25-,26+,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-;/m0./s1
	InChIKey
	VEPSYABRBFXYIB-PWXDFCLTSA-M
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; bromek wekuronium
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; bromek wekuronium	0 2 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M03AC03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	110 min
Wydalanie	40–60% z żółcią, 20–30% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylna
Objętość dystrybucji	0,19 do 0,51 l/kg mc

Wekuronium (łac. vecuronium) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna androstanu. Niedepolaryzujący lek blokujący przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, stosowany jako środek pomocniczy w znieczuleniu ogólnym.

Otrzymywanie

Można je otrzymać wychodząc z 2α,3α:16α,17α-diepoksy-17β-acetoksy-5α-androstanu. W reakcji z piperydyną przyłączane są do niego dwie reszty tej aminy w pozycjach 2β i 16β. Uzyskany związek pośredni poddaje się alkilowaniu za pomocą bromku metylu. Produkt monometylowany to bromek wekuroniowy, a produkt dimetylowany to dibromek pankuroniowy^[5].

Działanie fizjologiczne

Wekuronium jest niedepolaryzującym lekiem blokującym przewodnictwo nerwowo-mięśniowe^[4], poprzez kompetencyjne działanie na receptor cholinergiczny płytki motorycznej^[3]. Ma o ok. 30% silniejsze działanie niż pankuronium i mniejszy od niego wpływ na układ krążenia^[1].

Zastosowanie

produkt pomocniczy w znieczuleniu ogólnym u dorosłych, noworodków, niemowląt, dzieci i młodzieży w celu ułatwienia intubacji dotchawiczej oraz w celu uzyskania zwiotczenia mięśni szkieletowych podczas zabiegów chirurgicznych^[4]

Wekuronium znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Wekuronium jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Wekuronium nie powoduje działań niepożądanych występujących u ponad 1% pacjentów^[4]. Działaniami niepożądanymi występującymi niezbyt często lub rzadko (0,01–1%) są: tachykardia, hipotensja, przedłużony blok nerwowo-mięśniowy, opóźnienie wychodzenia ze znieczulenia oraz inna od oczekiwanej odpowiedź pacjenta na podanie leku^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Barry Dubinsky, Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a24_209. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Vecuronium bromide SC-205880. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-01].
↑ W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 37. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-01].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Ullmann-1] Barry Dubinsky, Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a24_209. ISBN 978-3-527-30673-2.

[SCB-2] Vecuronium bromide SC-205880. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).

[Podlewski-3] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Norcuron-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-01].

[Buckett-5] W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 .

[WHO-6] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 37. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-01].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]