Салицилна киселина

Салицилна киселина
	2-Хидроксибензојева киселина
Идентификација
ЦАС регистарски број	69-72-7
ПубЦхем	338
ЦхемСпидер	331
УНИИ	О414ПЗ4ЛПЗ
ЕИНЕЦС број	200-712-3
ДругБанк	ДБ00936
КЕГГ	Д00097
ЦхЕБИ	16914
ЦхЕМБЛ	ЦХЕМБЛ424
Јмол-3Д слике	Слика 1
СМИЛЕС
	ц1ццц(ц(ц1)C(=О)О)О
ИнЦхИ
	ИнЦхИ=1С/Ц7Х6О3/ц8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/х1-4,8Х,(Х,9,10) ; Код: YГСДЕФСМЈЛЗЕОЕ-УХФФФАОYСА-Н ИнЦхИ=1/Ц7Х6О3/ц8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/х1-4,8Х,(Х,9,10); Код: YГСДЕФСМЈЛЗЕОЕ-УХФФФАОYАQ
Својства
Молекулска формула	C7Х6О3
Моларна маса	138.12 г мол−1
Густина	1.443 г/цм3
Тачка топљења	159.0 °Ц, 432 К, 318 °Ф
Тачка кључања	211 °Ц, 484 К, 412 °Ф (20 ммХг)
Растворљивост у води	0.2 г/100 мЛ (20 °Ц)
пКа	2.97
Сродна једињења
Сродна једињења	Метил салицилат,; Бензојева киселина,; Фенол, Аспирин,; 4-Хидроксибензојева киселина,; Магнезијум салицилат,; Холин салицилат,; Бизмут субсалицилат,; Сулфосалицилна киселина
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (МСДС)	Оxфорд МСДС
ЕУ-класификација	Штетан (Xн)
ЕУ-индекс	200-712-3
НФПА 704	1 2 0
Р-ознаке	Р22 Р36 Р38 Р61
С-ознаке	С22 С26 С36 С37 С39
Тачка паљења	157 °Ц
Тачка спонтаног паљења	545 °Ц
	(шта је ово?) (верификуј) ; Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °Ц, 100 кПа) материјала
	Инфобоx референцес

Салицилна киселина (лат. Салиx - врба) је бета хидроксилна киселина формуле C₆Х₄(ОХ)ЦООХ. Јавља се у форми безбојних кристала и слабо је растворљива у води. Хемијски је слична активној компоненти аспирина (ацетилсалицилној киселини) и главна је сировина за његову производњу.

Биљни хормон

Салицилна киселина је фенолни фитохормон, а има улогу у расту и развоју биљака, фотосинтези, транспирацији, апсорпцији и транспорту јона. Такође, индукује специфичне промене у анатомији листа и структури хлоропласта. Учествује и у ендогеној сигнализацији, као посредник у одбрани биљке од патогена.^[7] Сигнал за одбрану од патогена се може пренети са једне биљке на другу помоћу испарљивог естра салицилне киселине, метил салицилата.^[8]

Производња

Салицилна киселина је органска киселина која настаје биосинтезом из аминокиселине фенилаланина.

Натријум салицилат се добија реакцијом натријум фенолата (натријумове соли фенола) са угљен диоксидом на високом притиску (100 атм) и температури (390 К) (тзв. Колбе–Шмитова реакција). Закишељавањем продукта сумпорном киселином добија се салицилна киселина:

Она се може се добити хидролизом аспирина (ацетилсалицилне киселине)^[9] или из метил салицилата са јаком киселином или базом.

Историја

Грчки лекар Хипократ је у 5. веку п.н.е. забележио да горки прах, екстрахован из коре врбе, олакшава болове и умањује грозницу. Овај лек се такође спомиње у текстовима античког Сумера, Либана и Асирије, а користили су је Чироки и други амерички староседиоци.^[10] Унутрашња кора врбе се користила за смањивање болова код различитих болести. Едвард Стон је 1763. године приметио да кора врбе успешно смањује грозницу.^[11]

Француски фармацеут Хенри Леру и италијански хемичар Рафаеле Пирија су 1828. године изоловали активни састојак врбине коре, назван салицин (према латинском називу за белу врбу - Салиx алба). Пирија је добијену кристалну супстанцу успео превести у шећер и другу компоненту, која је оксидацијом дала салицилну киселину.

Салицилна киселина је такође изолована из биљке Филипендула улмариа, од стране немачких истраживача 1839. године. Иако је њихов екстракт имао неке позитивне учинке, изазивао је стомачне проблеме као што су иритација, крварење, дијареја и смрт ако је конзумиран у великим дозама.

Медицинска и козметичка употреба

Најдуже позната употреба салицилне киселине је лечење грознице, болова и упала.^[12]^[13] Салицилна киселина је главни састојак многих производа за негу коже, као што су производи за третман акни, псоријазе, жуљева, кератозе и брадавица.^[14]

У модерној медицини, салицилна киселина и њени деривати се користе као састојци рубефацијентних производа. На пример, метил салицилат се користи као линимент за олакшавање бола у зглобовима и мишићима, а холин салицилат се топички примењује за олакшавање бола узрокованог афтни чиревима.

Референце

↑ Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519. едит
↑ Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Хеттне КМ, Wиллиамс АЈ, ван Муллиген ЕМ, Клеињанс Ј, Ткацхенко V, Корс ЈА. (2010). „Аутоматиц вс. мануал цуратион оф а мулти-соурце цхемицал дицтионарy: тхе импацт он теxт мининг”. Ј Цхеминформ 2 (1): 3. ДОИ:10.1186/1758-2946-2-3. ПМИД 20331846. едит
↑ Јоанне Wиxон, Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст 17 (1): 48–55. ДОИ:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Гаултон А, Беллис Љ, Бенто АП, Цхамберс Ј, Давиес M, Херсеy А, Лигхт Y, МцГлинцхеy С, Мицхаловицх D, Ал-Лазикани Б, Оверингтон ЈП. (2012). „ЦхЕМБЛ: а ларге-сцале биоацтивитy датабасе фор друг дисцоверy”. Нуцлеиц Ацидс Рес 40 (Датабасе иссуе): Д1100-7. ДОИ:10.1093/nar/gkr777. ПМИД 21948594. едит
↑ пКа фром другбанк
↑ С. Хаyат, А. Ахмад (2007). Салицyлиц ацид - А Плант Хормоне. Спрингер. ИСБН 1402051832.
↑ Плант Пхyсиологy, 3. изд., Таиз анд Зеигер 2002, стр. 306 ИСБН 0-87893-823-0
↑ „Хyдролyсис оф АСА то СА”. Архивирано из оригинала на датум 2007-08-08. Приступљено Јулy 31 2007.
↑ Паул Б. Хемел анд Марy У. Цхилтоскеy, Цхерокее Плантс анд Тхеир Усес -- А 400 Yеар Хисторy, Сyлва, НЦ: Хералд Публисхинг Цо. (1975); цитед ин Дан Моерман, А Датабасе оф Фоодс, Другс, Дyес анд Фиберс оф Нативе Америцан Пеоплес, Деривед фром Плантс.[1] А сеарцх оф тхис датабасе фор "салиx АНД медицине" финдс 63 ентриес.
↑ Стоне, Е (1763). „Ан Аццоунт оф тхе Суццесс оф тхе Барк оф тхе Wиллоw ин тхе Цуре оф Агуес”. Пхилосопхицал Трансацтионс 53: 195–200. ДОИ:10.1098/rstl.1763.0033. ^{[мртав линк]}
↑ Пхилип А. Мацкоwиак (2000). „Бриеф Хисторy оф Антипyретиц Тхерапy”. Цлиницал Инфецтиоус Дисеасес, 31: 154–156. ДОИ:10.1086/317510.
↑ Камран Аббаси (2003). „Рапид Респонсес то: Аспирин протецтс wомен ат риск оф пре-ецлампсиа wитхоут цаусинг блеединг”. Бритисх Медицал Јоурнал 327 (7424): 7424. ДОИ:10.1136/bmj.327.7424.0-h. ^{[мртав линк]}
↑ К. Стееле, П. Схиродариа, M. О'Харе, Ј.D. Мерретт, W.Г. Ирwин, D.I.Х. Симпсон, Х. Пфистер (2006). Моноцхлороацетиц ацид анд 60% салицyлиц ацид ас а треатмент фор симпле плантар wартс: еффецтивенесс анд моде оф ацтион. ДОИ:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. ^{[мртав линк]}

Вањске везе

Безбедносни подаци Архивирано 2009-02-03 на Wаyбацк Мацхине-у

[1] Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519. едит

[2] Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Хеттне КМ, Wиллиамс АЈ, ван Муллиген ЕМ, Клеињанс Ј, Ткацхенко V, Корс ЈА. (2010). „Аутоматиц вс. мануал цуратион оф а мулти-соурце цхемицал дицтионарy: тхе импацт он теxт мининг”. Ј Цхеминформ 2 (1): 3. ДОИ:10.1186/1758-2946-2-3. ПМИД 20331846. едит

[4] Јоанне Wиxон, Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст 17 (1): 48–55. ДОИ:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Гаултон А, Беллис Љ, Бенто АП, Цхамберс Ј, Давиес M, Херсеy А, Лигхт Y, МцГлинцхеy С, Мицхаловицх D, Ал-Лазикани Б, Оверингтон ЈП. (2012). „ЦхЕМБЛ: а ларге-сцале биоацтивитy датабасе фор друг дисцоверy”. Нуцлеиц Ацидс Рес 40 (Датабасе иссуе): Д1100-7. ДОИ:10.1093/nar/gkr777. ПМИД 21948594. едит

[6] пКа фром другбанк

[7] С. Хаyат, А. Ахмад (2007). Салицyлиц ацид - А Плант Хормоне. Спрингер. ИСБН 1402051832.

[8] Плант Пхyсиологy, 3. изд., Таиз анд Зеигер 2002, стр. 306 ИСБН 0-87893-823-0

[9] „Хyдролyсис оф АСА то СА”. Архивирано из оригинала на датум 2007-08-08. Приступљено Јулy 31 2007.

[10] Паул Б. Хемел анд Марy У. Цхилтоскеy, Цхерокее Плантс анд Тхеир Усес -- А 400 Yеар Хисторy, Сyлва, НЦ: Хералд Публисхинг Цо. (1975); цитед ин Дан Моерман, А Датабасе оф Фоодс, Другс, Дyес анд Фиберс оф Нативе Америцан Пеоплес, Деривед фром Плантс.[1] А сеарцх оф тхис датабасе фор "салиx АНД медицине" финдс 63 ентриес.

[RoyalSoc1763EdmundStone-11] Стоне, Е (1763). „Ан Аццоунт оф тхе Суццесс оф тхе Барк оф тхе Wиллоw ин тхе Цуре оф Агуес”. Пхилосопхицал Трансацтионс 53: 195–200. ДОИ:10.1098/rstl.1763.0033. ^{[мртав линк]}

[12] Пхилип А. Мацкоwиак (2000). „Бриеф Хисторy оф Антипyретиц Тхерапy”. Цлиницал Инфецтиоус Дисеасес, 31: 154–156. ДОИ:10.1086/317510.

[13] Камран Аббаси (2003). „Рапид Респонсес то: Аспирин протецтс wомен ат риск оф пре-ецлампсиа wитхоут цаусинг блеединг”. Бритисх Медицал Јоурнал 327 (7424): 7424. ДОИ:10.1136/bmj.327.7424.0-h. ^{[мртав линк]}

[14] К. Стееле, П. Схиродариа, M. О'Харе, Ј.D. Мерретт, W.Г. Ирwин, D.I.Х. Симпсон, Х. Пфистер (2006). Моноцхлороацетиц ацид анд 60% салицyлиц ацид ас а треатмент фор симпле плантар wартс: еффецтивенесс анд моде оф ацтион. ДОИ:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. ^{[мртав линк]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]