Nitroglicerin
| Nitroglicerin | |||
|---|---|---|---|
 |
.png) | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Naziv po klasifikaciji | 2,3-bis(nitrooksi)propil nitrat | ||
| Drugi nazivi | 1,3-dinitrooksipropan-2-il nitrat | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 55-63-0 
| ||
| PubChem[1][2] | 4510
| ||
| ChemSpider[3] | 4354
| ||
| UNII | G59M7S0WS3
| ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | UN 0143, UN 0144, UN 1204, UN 3064, UN 3319 | ||
| DrugBank | DB00727 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 28787 | ||
| ATC code | C01,C05AE01 | ||
| Bajlštajn | 1802063 | ||
| Gmelin Referenca | 165859 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H5N3O9 | ||
| Molarna masa | 227.09 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Čista žuta/bezbojna uljasta tečnost | ||
| Gustina | 1.6 g/cm³ na 15 °C | ||
| Tačka topljenja |
13.2 °C, 286 K, 56 °F | ||
| Tačka ključanja |
Razlaže se 50-60 °C | ||
| Podaci o eksplozivu | |||
| Osetljivost na šok | visok | ||
| Osetljivost na trenje | visok | ||
| Eksplozivna brzina | 7700 m/s | ||
| RE faktor | 1.50 | ||
| Opasnost | |||
| NFPA 704 |
 3
3
4
| ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Nitroglicerin je teška, bezbojna, masna, eksplozivna tečnost dobijena nitracijom glicerola. Od 1860. korišćen je kao aktivni sastojak u proizvodnji eksploziva, specifično dinamita, i kao takav korišćen je u rudarstvu. Takođe je od 1880. bio korišćen u vojsci kao aktivni sastojak, i želatinizator za nitrocelulozu u nekim solidnim raketnim gorivima, kao Kordit i Balistit. Nitroglicerin je takođe korišćen i u medicini[5] kao proširivač krvnih sudova za lečenje srčanih bolesti, kao što su angina i hronične srčane bolesti.[6]
Nitroglicerin je tehnički naziv za ester glicerola i dušične kiseline. Dobiva se nitriranjem alkohola glicerola. Poznat je pod starim nazivom nitroglicerin, iako nije nitro-spoj.
Kemijska formula na 13 °C glasi: C3H5N3O9 ili C3H5(NO3)3, a na 16 °C: C3H5(ONO2)3. Gustoća mu je na 15 °C: 227,0872 g/mol i 1,599 g/cm3, a na 13.2 °C 1,1.
Gliceril-trinitrat je teška, slatkasta, uljasta i otrovna tekućina, u čistom stanju bezbojna, krutišta 13 °C. Ne smije se čuvati na temperaturi nižoj od 15 °C, pogotovo kristaliziranog, jer tada postaje vrlo osjetljiv. Zato se čuva na temperaturi od oko 20-25 °C, u tami.
Iako ga nije izumio, Alfred Nobel ga je iskoristio za proizvodnju dinamita, stabiliziravši ga miješanjem s infuzorijskom zemljom. Dinamit je u povijesti bio vrlo korišteni eksploziv, no zbog visoke osjetljivosti, istisnuli su ga moderniji i stabilniji eksplozivi.
Danas ponajviše služi kao lijek kod srčanih stanja (angina pectoris, itd.), te kao plastifikator kod nekih čvrstih goriva. Maksimalna temperatura izgaranja gliceril-trinitrata je oko 4650 °C, a brzina detonacije gotovo 8000 m/s. Spontani raspad, koji uključuje ispuštanje dušikovih oksida, odvija se iznad temperature od 50 °C.
Nitroglicerin je otkrio Askanio Sobrero 1846. radeći za T. Đ Peluz na torinskom univerzitetu. Najbolji proces proizvodnje razvio je Alfred Nobel šezdesetih godina 19. veka. Njegova firma izvozila je mešavinu nitroglicerina i baruta pod imenom Švedsko Eksplozivno Ulje, ali je bilo jako nestabilno. Rezultat te ekstremne nestabilnosti su brojne tragične katastrofe.[7]
Tečni nitroglicerin je bio široko zabranjen, i to je dovelo do razvitka dinamita, napravljenog mešanjem nitroglicerina sa inertnim upijajućim materijalima.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ „How dynamite could help destroy prostate cancer | Mail Online”.
- ↑ „Nitrostat (Nitroglycerin) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”.
- ↑ „NobelPrize.org: Emil Nobel”. Arhivirano iz originala na datum 2009-01-15. Pristupljeno 2014-03-29.
- „Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco”. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. Pristupljeno 2005-03-23. - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9