Ketoprofen

Ketoprofen
Klinični podatki
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a686014
Nosečnostna; kategorija	C (D v 3. trimesečju);
Način uporabe	peroralno, topično, intravensko (v veterinarski uporabi)
Oznaka ATC	M01AE03 (WHO) M01AE17, M02AA10;
Pravni status
Pravni status	AU: S3 (Pharmacist only) ; Le na recept.;
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	99 %
Razpolovni čas	2–2,5 h
Identifikatorji
	IUPAC ime (RS)-2-(3-benzoilfenil)propanojska ksilina;
Številka CAS	22071-15-4;
PubChem CID	3825;
IUPHAR/BPS	4795;
DrugBank	DB01009;
ChemSpider	3693;
UNII	90Y4QC304K;
KEGG	D00132;
ChEBI	CHEBI:6128;
ChEMBL	ChEMBL571;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020771 ;
ECHA InfoCard	100.040.676
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H14O3
Mol. masa	254,281 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
Chirality	racemna zmes
	SMILES CC(c1cccc(c1)C(=O)c2ccccc2)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19); Key:DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N;

Ketoprofén je nesteroidna protivnetna učinkovina iz podskupine derivatov propionske kisline, ki ima protibolečinsko, protirevmatično^[1] in protivročinsko^[2] delovanje. Deluje tako, da zavira proizvodnjo prostaglandinov v telesu.

Patentirali so ga leta 1967, za uporabo pri ljudeh pa so ga odobrili leta 1980.^[3]

Medicinska uporaba

Ketoprofen se pogosto uporablja za lajšanje bolečin, ki so posledica vnetja pri artritisu, ali zobobola, ki ga spremlja tudi vnetje dlesni.

Obliži s ketoprofenom se uporabljajo topično za lajšanje bolečine v mišicah ali kosteh.^[4]^[5]^[6]

Za lajšanje bolečin, na primer nevralgij (»živčnih bolečin«), kot sta išias ali postherpetična nevralgija, ali prenesene bolečine pri radikulopatiji, se uporablja ketoprofen tudi v obliki farmacevtskih oblik za kožo, kot so kreme, mazila, tekočine, pršila ali geli; lahko v kombinaciji z drugimi učinkovinami, na primer ketaminom ali lidokainom.

Učinkovitost

Sistematični pregled člankov iz leta 2013 je pokazal, da je ketoprofen pri lajšanju zmerne do hude bolečine in izboljašnju funkcionalnosti učinkovitejši kot ibuprofen ali diklofenak, medtem ko je Cochranov sistematični pregled kliničnih raziskav iz leta 2017 pokazal, da je peroralna uporaba enega odmerka ketoprofena za lajšanje pooperativne akutne zmerne do hude bolečine enako učinkovita kot uporaba ibuprofena ali diklofenaka.^[7]^[8]

O učinkovitosti ketoprofena ob topični uporabi obstajajo dokazi pri lajšanju bolečin zaradi osteoartritisa, ne pa tudi za druge vrste bolečin mišičja ali kosti.^[9]

Součinkovanje z drugimi zdravili

Ketoprofen se ne sme uporabljati skupaj z drugimi zdravili iz skupine nesteroidnih protivnetnih zdravil ali s kortikosteoidi, saj se ob tem poveča tveganje za pojav razjed na prebavilih. Pri sočasni uporabi z drugimi zdravili, ki zavirajo strjevanje krvi, je potrebna previdnost.

Z namenom zaščite prebavil se pogosto uporablja skupaj z omeprazolom, sukralfatom ali cimetidinom.

Mehanizem delovanja

Ketoprofen deluje protivročinsko, protivnetno in protibolečinsko zaradi reverzibilnega zaviranja encimov ciklooksigenaza 1 in 2 (COX-1 in COX-2), s čimer se zmanjša proizvodnja provnetnih prostaglandinskih predhodnikov.^[10]^[11]

Uporaba v veterini

Ketoprofen se kot protivnetno zdravilo pogosto uporablja pri konjih,^[12] predvsem za lajšanje mišično-kostnih bolečin, težav s sklepi in pri poškodbah mehkih tkiv ter tudi pri laminitisu. Uporablja s tudi za znižanje povišane telesne temperature in preprečevanje

Pri konjih se daje tudi intravensko.

Sklici

↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522417/ketoprofen?query=ketoprofen&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 21. 6. 2019.
↑ Kantor, T. G. (1986). »Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties«. Pharmacotherapy. 6 (3): 93–103. doi:10.1002/j.1875-9114.1986.tb03459.x. PMID 3526298.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 520. ISBN 9783527607495.
↑ Mazières, B; Rouanet, S; Guillon, Y; Scarsi, C; Reiner, V (2005). »Topical ketoprofen patch in the treatment of tendinitis: a randomized, double blind, placebo controlled study«. The Journal of Rheumatology. 32 (8): 1563–70. PMID 16078335.
↑ Mazières, B (2005). »Topical ketoprofen patch«. Drugs in R&D. 6 (6): 337–44. doi:10.2165/00126839-200506060-00003. PMID 16274258.
↑ Sekiya, I; Morito, T; Hara, K; Yamazaki, J; Ju, YJ; Yagishita, K; Mochizuki, T; Tsuji, K; Muneta, T (2010). »Ketoprofen Absorption by Muscle and Tendon after Topical or Oral Administration in Patients Undergoing Anterior Cruciate Ligament Reconstruction«. AAPS PharmSciTech. 11 (1): 154–58. doi:10.1208/s12249-009-9367-2. PMC 2850498. PMID 20087696.
↑ Sarzi-Puttini, P; Atzeni, F; Lanata, L; Bagnasco, M (2013). »Efficacy of ketoprofen vs. ibuprofen and diclofenac: a systematic review of the literature and meta-analysis«. Clinical and experimental rheumatology. 31 (5): 731–8. PMID 23711416.
↑ Gaskell, Helen; Derry, Sheena; Wiffen, Philip J.; Moore, R. Andrew (2017). »Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults«. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 5: CD007355. doi:10.1002/14651858.CD007355.pub3. ISSN 1469-493X. PMID 28540716.
↑ Derry, S; Conaghan, P; Da Silva, JA; Wiffen, PJ; Moore, RA (22. april 2016). »Topical NSAIDs for chronic musculoskeletal pain in adults« (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4: CD007400. doi:10.1002/14651858.cd007400.pub3. PMID 27103611.
↑ Ketoprofen. (n.d.). Millennium Web Catalog. Dostop: 1. 2. 2010, from http://0-online.lexi.com.library.touro.edu Arhivirano 2021-08-29 na Wayback Machine.
↑ Ketoprofen. (n.d.). Micromedex. Retrieved February 1, 2010, from https://bb-tuc.touro.edu/webapps/portal/frameset.jsp?tab_id=_102_1 Arhivirano 2011-07-20 na Wayback Machine.
↑ Forney, Barbara C, MS, VMD. Equine Medications, Revised Edition. Blood Horse Publications. Lexington, KY. Copyright 2007.

[1] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522417/ketoprofen?query=ketoprofen&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 21. 6. 2019.

[2] Kantor, T. G. (1986). »Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties«. Pharmacotherapy. 6 (3): 93–103. doi:10.1002/j.1875-9114.1986.tb03459.x. PMID 3526298.

[Fis2006-3] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 520. ISBN 9783527607495.

[4] Mazières, B; Rouanet, S; Guillon, Y; Scarsi, C; Reiner, V (2005). »Topical ketoprofen patch in the treatment of tendinitis: a randomized, double blind, placebo controlled study«. The Journal of Rheumatology. 32 (8): 1563–70. PMID 16078335.

[5] Mazières, B (2005). »Topical ketoprofen patch«. Drugs in R&D. 6 (6): 337–44. doi:10.2165/00126839-200506060-00003. PMID 16274258.

[Sekiya-6] Sekiya, I; Morito, T; Hara, K; Yamazaki, J; Ju, YJ; Yagishita, K; Mochizuki, T; Tsuji, K; Muneta, T (2010). »Ketoprofen Absorption by Muscle and Tendon after Topical or Oral Administration in Patients Undergoing Anterior Cruciate Ligament Reconstruction«. AAPS PharmSciTech. 11 (1): 154–58. doi:10.1208/s12249-009-9367-2. PMC 2850498. PMID 20087696.

[Sarzi-Puttini2013-7] Sarzi-Puttini, P; Atzeni, F; Lanata, L; Bagnasco, M (2013). »Efficacy of ketoprofen vs. ibuprofen and diclofenac: a systematic review of the literature and meta-analysis«. Clinical and experimental rheumatology. 31 (5): 731–8. PMID 23711416.

[8] Gaskell, Helen; Derry, Sheena; Wiffen, Philip J.; Moore, R. Andrew (2017). »Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults«. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 5: CD007355. doi:10.1002/14651858.CD007355.pub3. ISSN 1469-493X. PMID 28540716.

[9] Derry, S; Conaghan, P; Da Silva, JA; Wiffen, PJ; Moore, RA (22. april 2016). »Topical NSAIDs for chronic musculoskeletal pain in adults« (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4: CD007400. doi:10.1002/14651858.cd007400.pub3. PMID 27103611.

[Millennium-10] Ketoprofen. (n.d.). Millennium Web Catalog. Dostop: 1. 2. 2010, from http://0-online.lexi.com.library.touro.edu Arhivirano 2021-08-29 na Wayback Machine.

[11] Ketoprofen. (n.d.). Micromedex. Retrieved February 1, 2010, from https://bb-tuc.touro.edu/webapps/portal/frameset.jsp?tab_id=_102_1 Arhivirano 2011-07-20 na Wayback Machine.

[12] Forney, Barbara C, MS, VMD. Equine Medications, Revised Edition. Blood Horse Publications. Lexington, KY. Copyright 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]