Heksanitroheksaazaizovurcitan
| |||
| Identifikacija | |||
|---|---|---|---|
3D model (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.114.169 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C6H6N12O12 | |||
| Molarna masa | 438,185 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Heksanitroheksaazaizovurcitan, takođe nazvan HNIV i CL-20, je policiklični nitroamin eksploziv sa formulom C
6H
6N
12O
12 i ima molekulsku masu od 438,185. Osamdesetih godina 20. veka, CL-20 je razvijen u fabrici u Čajna Lejku, prvenstveno da bi se koristio za pogonsko gorivo.[3] Ima bolji odnos oksidatora i goriva od konvencionalnog HMX ili RDX. Oslobađa 20% više energije od tradicionalnih goriva zasnovanih na HMX-u i znatno je superiornija od konvencionalnih visokoenergetskih pogonskih goriva i eksploziva.
Dok je najveći deo razvoja CL-20 sprovela korporacija Thiokol, američka mornarica (preko ONR) je takođe bila zainteresovana za CL-20 za upotrebu u raketnim pogonima, kao što su rakete, jer ima niže karakteristike uočljivosti kao što je manje vidljiv dim.[4]
CL-20 još nije ubačen ni u jedan proizvodni sistem naoružanja, ali je u fazi testiranja stabilnosti, proizvodnih mogućnosti i drugih karakteristika oružja.
Istorija
[уреди | уреди извор]CL-20 su 1987. godine otkrili istraživači iz Odeljenja za oružje Naval Air Varfare Center u Čajna Lejku u Kaliforniji. U stvari, želeli su da naprave veoma moćan inicijalni eksploziv da bi proizveli manji prajmer. To je trenutno najjači i najsigurniji eksploziv koji postoji sa ovom brzinom detonacije.
Do sada je bio preskup za komercijalnu upotrebu zbog komplikovane sinteze i povezanih visokih troškova proizvodnje.
Fizičko-hemijska svojstva
[уреди | уреди извор]Heksanitroheksaazizouritan je bezbojna kristalna supstanca. Rastvara se u hladnoj vodi, slabo rastvorljiv u etanolu, ali se dobro rastvara u acetonu (94,6 g/100 g na 25 °C (77 °F)), acetonitrilu, etil acetatu (45,0 g/100 g na 25 °C), glacijalnoj sirćetnoj kiselini. Relativno hemijski stabilan, ali se lako razlaže hidroksidima, amidima i cijanidima alkalnih metala.
U normalnim uslovima, heksanitroheksaazaizovurcitan se sastoji od četiri stabilne polimorfne modifikacije, koje se nazivaju α-, β-, γ-, δ- i ε-oblici. Razlikuju se po prostornoj orijentaciji nitro grupa, tipu kristalne rešetke i broju molekula u kristalnoj rešetki. Ovi oblici su u stanju da se transformišu jedan u drugi: β-oblik (ortorombična kristalna ćelija) prelazi u γ-oblik (monoklinska kristalna ćelija) na 185 °C (365 °F), koji menja svoju kristalnu strukturu kada se zagreje na 230 °C (446 °F). α-oblik se dobija precipitacijom heksanitroheksaazoizovurcitana hloroformom iz rastvora sulfolana. δ-forma je labilna i postoji samo u uslovima visokog pritiska. Najgušća struktura i najveća termička stabilnost je ε-oblika.
Sinteza
[уреди | уреди извор]
Prvo, benzilamin (1) se kondenzuje sa glioksalom (2) u kiselim i dehidrirajućim uslovima da bi se dobilo prvo intermedijerno jedinjenje.(3). Četiri benzil grupe se selektivno podvrgavaju hidrogenolizi korišćenjem paladijuma na ugljeniku i vodonika. Amino grupe se zatim acetiluju tokom istog koraka korišćenjem anhidrida sirćetne kiseline kao rastvarača. (4). Konačno, jedinjenje 4 reaguje sa nitronijum tetrafluoroboratom i nitrozonijum tetrafluoroboratom, što rezultira HNIV.[5]
Kokristalni proizvod sa HMX
[уреди | уреди извор]U avgustu 2012. Onas Bolton i dr. objavljeni rezultati koji pokazuju da kokristal od 2 dela CL-20 i 1 dela HMX ima slična bezbednosna svojstva kao HMX, ali sa većom snagom paljenja bližom CL-20.[6][7]
Kokristalni proizvod sa TNT-om
[уреди | уреди извор]U avgustu 2011, Adam Matzger i Onas Bolton objavili su rezultate koji pokazuju da kokristal CL-20 i TNT ima dvostruko veću stabilnost od CL-20 — dovoljno siguran za transport, ali kada se zagreje na 136 °C (277 °F), kokristal može razdvojiti na tečni TNT i kristalni oblik CL-20 sa strukturnim defektima koji je nešto manje stabilan od CL-20.[8][9]
CL-20 kovalentna lanca i mreže
[уреди | уреди извор]KP Katin i MM Maslov su 2017. godine dizajnirali jednodimenzionalne kovalentne lance zasnovane na molekulima CL-20.[10] Takvi lanci su konstruisani korišćenjem CH
2 molekularni mostovi za kovalentnu vezu između izolovanih CL-20 fragmenata. Teorijski je predviđeno da se njihova stabilnost povećava sa efikasnim rastom dužine. Godinu dana kasnije, MA Gimaldinova i kolege su pokazali svestranost CH
2 molekularni mostovi.[11] Pokazano je da upotreba CH
2 mostovi su univerzalna tehnika za povezivanje i CL-20 fragmenata u lancu i lanaca zajedno da bi se napravila mreža (linearna ili cik-cak). Potvrđeno je da povećanje efektivnih veličina i dimenzionalnosti kovalentnih sistema CL-20 dovodi do rasta njihove termodinamičke stabilnosti. Stoga se čini da je formiranje CL-20 kristalnih kovalentnih čvrstih materija energetski povoljno, a molekuli CL-20 su u stanju da formiraju ne samo molekularne kristale već i kovalentne strukture. Numerički proračuni CL-20 lanaca i elektronskih karakteristika mreža su otkrili da su to poluprovodnici širokog pojasa.[10][11]
Korišćenje
[уреди | уреди извор]Prema proceni DRDO-a, prednosti CL-20 su 15 puta moćniji je od oktogena, sam oktogen je 4 puta jači od heksogena.
Očekuje se da će prva municija koja koristi eksploziv ICL-20 biti tenkovska granata 120 mm tenka Arjun. Nije isključeno da će indijska vojska u narednih 15-20 godina preći na upotrebu novih eksploziva.
Glavni nedostatak sadašnjeg ICL-20 je cena proizvodnje. Cena sinteze 1 kg (2,2 lb) ICL-20 je skoro 70.000 rupija (oko 1.530 USD). Dok proizvodi 1 kg (2,2 lb) oktogena, Indija košta samo 6.000 Rupija, dok 1 kg (2,2 lb) heksogena košta samo 750 Rupija.
Do danas, DRDO laboratorije su sintetizovale skoro 100 kg (220 lb) ICL-20. CL-20 je izmišljen u Čajna Lejku (slova CL potiču iz Čajna Lejka) u Kaliforniji 1987. Ovaj eksploziv je takođe poznat kao heksanitroheksaazaisovurcitan.
Trenutno, ovaj eksploziv nije proizveden u industrijskom obimu i nije korišćen za pravljenje bombi, uglavnom zbog visoke cene sinteze.
Američka mornarica je ranije izrazila interesovanje za CL-20, koji namerava da koristi kao jednu od komponenti raketa na čvrsto gorivo.
Vidi još
[уреди | уреди извор]- 2,4,6-Tris(trinitrometil)-1,3,5-triazin
- 4,4'-Dinitro-3,3'-diazenofuroksan (DDF)
- heptanitrokuban (HNC)
- HHTDD
- Iceane (Vurtzitane)
- Oktanitrokuban (ONC)
- RE faktor
- TEKS (eksploziv)
Osobine
[уреди | уреди извор]| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 12 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 6 |
| Particioni koeficijent[12] (ALogP) | 11,1 |
| Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L)) | -11,2 |
| Polarna površina[14] (PSA, Å2) | 294,4 |
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Kadam, Tanmay (2023-03-11). „Pioneered By The US, China 'Racing Ahead' Of Its Arch Rival In 'CL-20' Tech That Propels PLA's Deadly Missiles”. Eurasian Times.
- ^ Yirka, Bob (9. 9. 2011). „University chemists devise means to stabilize explosive CL-20”. Physorg.com. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 8. 7. 2012.
- ^ Nair, U. R.; Sivabalan, R.; Gore, G. M.; Geetha, M.; Asthana, S. N.; Singh, H. (2005). „Hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20) and CL-20-based formulations (review)”. Combust. Explos. Shock Waves. 41 (2): 121—132. S2CID 95545484. doi:10.1007/s10573-005-0014-2.
- ^ Bolton, Onas (2012). „High Power Explosive with Good Sensitivity: A 2:1 Cocrystal of CL-20:HMX”. Crystal Growth & Design. 12 (9): 4311—4314. doi:10.1021/cg3010882.
- ^ „Powerful new explosive could replace today's state-of-the-art military explosive”. spacewar.com. 2012-09-06. Архивирано из оригинала 2012-09-09. г.
- ^ Bolton, Onas (2011). „Improved Stability and Smart-Material Functionality Realized in an Energetic Cocrystal”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (38): 8960—8963. PMID 21901797. doi:10.1002/anie.201104164. hdl:2027.42/86799
.
- ^ „Things I Won't Work With: Hexanitrohexaazaisowurtzitane”. 11. 11. 2011. Архивирано из оригинала 2015-09-03. г. Приступљено 2016-01-04.
- ^ а б Katin, Konstantin P.; Maslov, Mikhail M. (2017). „Toward CL-20 crystalline covalent solids: On the dependence of energy and electronic properties on the effective size of CL-20 chains”. Journal of Physics and Chemistry of Solids. 108: 82—87. Bibcode:2017JPCS..108...82K. S2CID 100118824. arXiv:1611.08623 . doi:10.1016/j.jpcs.2017.04.020.
- ^ а б Gimaldinova, Margarita A.; Maslov, Mikhail M.; Katin, Konstantin P. (2018). „Electronic and reactivity characteristics of CL-20 covalent chains and networks: a density functional theory study”. CrystEngComm. 20 (30): 4336—4344. doi:10.1039/c8ce00763b.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
[уреди | уреди извор]- Bolton, Onas; Adam J. Matzger (12. 9. 2011). „Improved Stability and Smart-Material Functionality Realized in an Energetic Cocrystal”. Angewandte Chemie. 123 (38): 9122—9125. Bibcode:2011AngCh.123.9122B. PMID 21901797. doi:10.1002/ange.201104164. hdl:2027.42/86799 .
- Lowe, Derek (11 November 2011) "Things I won't work with: Hexanitrohexaazaisowurtzitane"
