Теанін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Теанін
Скелетна формула L-теаніну
L-Теанін
Назва за IUPAC (2S)-2-амоній-5-(етиламін)-5-оксопентаноат[1]
Систематична назва N-етил-L-глутамін
Інші назви гамма-L-Глутамілетиламід
Ідентифікатори
Номер CAS 3081-61-6
PubChem 439378
Номер EINECS 221-379-0
DrugBank DB12444
ChEBI 17394 і 58128
SMILES CCNC(=O)CCC(C(=O)O)N[2]
InChI InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула C7H14N2O3
Молярна маса 174,2 г/моль
Тпл 174.20 °C (345.56 °F) [3]
Ткип 215 °C (419 °F) [3]
Фармакологія
Код ATC Немає
Період напіввиведення Капсула ~1,2 годин
Зелений чай ~0,8 годин[4]
Категорія вагітності A (США)
Шляхи введення Перорально
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Теанін, також відомий як γ-L-глутамілетиламід і N5-етил-L-глутамін, є амінокислотним аналогом протеїногенних амінокислот L-глутамату та L-глутаміну і міститься переважно в окремих видах рослин і грибів.[3][5] Він був виявлений як складова зеленого чаю в 1949 році; в 1950 році був виділений з листя ґьокуро.[6] Він становить близько 1-2% сухої маси листя зеленого чаю.[5] Теанін надає настоям зеленого чаю унікальний бульйонний або пряний (умамі) смак.

Назва теанін без префікса зазвичай означає енантіомер, L-теанін, який міститься в чайному листі та є інгредієнтом харчових (дієтичних) добавок.[7] Більшість досліджень використовували L-теанін. Протилежний енантіомер, D-теанін, вивчений менше.

Теанін продається як харчова добавка і вважається безпечним у дозах до 250 міліграмів (мг) Управлінням з контролю за продуктами й ліками США.[5][8] Європейське агентство з безпеки харчових продуктів виявило недостатньо доказів причинно-наслідкового зв’язку між споживанням теаніну та покращенням когнітивних функцій, полегшенням психологічного стресу, підтриманням нормального сну або зменшенням менструального дискомфорту.[9]

Будова і властивості

[ред. | ред. код]

Хімічна назва N5-етил-L-глутамін[1] та деякі інші синоніми теаніну відображають його хімічну структуру. Назва теанін без префікса, як правило, означає L- (S-) енантіомер, отриманий із спорідненої протеіногенної L-амінокислоти, глутамінової кислоти. Теанін є аналогом цієї амінокислоти, та її основним амідом, L-глутаміном (теж протеіногенна амінокислота). Теанін є похідним глутаміну, який єтилований за амідним азотом (звідси назва N5-етил-L-глутамін), або ж, до аміду, утвореного з етиламіну та L-глутамінової кислоти за його гамма () групою бічного ланцюга карбонової кислоти (звідси назва гамма-L-глутамілетиламід).

По відношенню до теаніну, протилежний (D-, R-) енантіомер здебільшого відсутній у літературі[1], за винятком непрямих згадуваннь. У той час як природні екстракти, які не піддавалися суворій обробці, вважаються такими, що містять лише біосинтетичну L-енантіомерну форму, неправильно оброблені ізоляти та рацемічні хімічні препарати теанінів обов’язково містять як теанін, так і його D-енантіомер (і з рацемічного синтезу в рівних пропорціях), а дослідження припустили, що D-ізомер може фактично переважати в деяких комерційних добавках.[10][11] Рацемізація амінокислот у водному середовищі є добре встановленим хімічним процесом, якому сприяють підвищена температура та не нейтральні значення pH; Повідомлялося, що тривале нагрівання екстрактів камелії — можливе для надмірно заварених чаїв і в нерозкритих комерційних процесах приготування — призводить до посилення рацемізації теаніну з утворенням більших пропорцій неприродного D-теаніну, аж до рівних пропорцій кожного енантіомеру.[11]

Відкриття та поширення

[ред. | ред. код]

Теанін міститься переважно в рослинах і грибах. Він був виявлений як складова чаю Camellia sinensis у 1949 році, а в 1950 році лабораторія в Кіото[12] успішно виділила його з листя ґьокуро, яке має високий вміст теаніну.[13] Теанін значною мірою присутній у чорному, зеленому та білому чаї з Camellia sinensis у кількості приблизно 1% від сухої ваги.[14][15] Навмисне затінення чайних рослин від прямих сонячних променів, як це робиться для зеленого чаю матча та ґьокуро, збільшує вміст L-теаніну.[16] L-енантіомер[1] є формою теаніну, що міститься в свіжоприготованих чаях і деяких харчових добавках.[11]

Травлення та обмін речовин

[ред. | ред. код]

Будучи структурним аналогом глутамату та глутаміну, теанін у препаратах (чаї, чисті добавки тощо) всмоктується в тонкому кишечнику після перорального прийому; його гідроліз до L -глутамату та етиламіну відбувається як у кишечнику, так і в печінці, тому теанін може вважатися донором, який постачає глутамат в організм.[17] Глутамат може метаболізуватися до глутаміну в астроцитах, цей процес каталізується глутамінсинтетазою, а також може бути декарбоксильований до ГАМК глутамат декарбоксилазою, таким чином теанін може забезпечувати пули нейромедіаторів амінокислот.[18] Він також може долати гематоенцефалічний бар’єр у незмінному вигляді та безпосередньо реєструвати фармакологічні ефекти.[19]

Фармакологія

[ред. | ред. код]

В пробірці (In vitro)

[ред. | ред. код]

Теанін структурно подібний до збуджуючого нейромедіатора глутамату і, відповідно, зв’язується з рецепторами глутамату in vitro, хоча в порівнянні з ним значно нижча спорідненість. Зокрема, він зв’язується з іонотропними рецепторами глутамату в мікромолярному діапазоні, включаючи рецептори АМРА та каїнату та, меншою мірою, рецептор NMDA.[20][21] Він діє як антагоніст перших двох сайтів і частковий коагоніст рецепторів NMDA.[22] In vitro теанін також зв’язується з mGluR групи I.[20][23] Крім того, він пригнічує транспортери глутаміну та глутамату, і таким чином блокує зворотне захоплення глутаміну та глутамату.[21][24]

Теанін може викликати смак умамі, що потенційно пов’язано зі зв’язуванням із гетеродимером T1R1 + T1R3 або рецептором смаку умамі та їх активацією.[25]

В природних умовах (In vivo)

[ред. | ред. код]

У лабораторних дослідженнях теанін підвищує рівні серотоніну, дофаміну та гліцину в різних областях мозку, а також рівні BDNF і NGF в певних областях мозку.[26]

Регуляторний статус

[ред. | ред. код]

Регуляторний статус теаніну залежить від країни. У Японії L-теанін схвалено для використання в усіх харчових продуктах, з деякими обмеженнями у випадку дитячого харчування.[12][27] У Сполучених Штатах FDA вважає його GRAS (безпечним) і дозволяє використовувати його як інгредієнт у дієтичних, харчових добавках або харчових продуктах до максимальної кількості 250 мг на порцію.[5]

Німецький федеральний інститут оцінки ризиків, агентство (підрозділ) Федерального міністерства продовольства та сільського господарства, проти додавання L-теаніну до напоїв. У 2003 році Німецький федеральний інститут оцінки ризиків (Bundesinstitut für Risikobewertung, BfR) виступив проти додавання ізольованого теаніну до напоїв.[28][29] Інститут заявив, що кількість теаніну, що споживається тими, хто постійно п’є чай або каву, визначити практично неможливо.

Хоча було підраховано, що кількість зеленого чаю, яку споживає середньостатистичний японець, який п’є чай на день, містить близько 20 мг речовини, немає досліджень, які б вимірювали кількість теаніну, який екстрагується типовими методами приготування, або відсоток, втрачений при викиданні першого вливання. Таким чином, японці піддаються, можливо, набагато менше ніж 20 мг на день, а європейці, ймовірно, навіть ще менше, на думку BfR, фармакологічні реакції на напої, які зазвичай містять 50 мг теаніну на 500 мілілітрів не можна виключити — такі реакції, як порушення психомоторних навичок і посилення седативного ефекту алкоголю та снодійних засобів.[30]

13 листопада 2023 року інспекція Управління безпеки харчових продуктів, ветеринарії та захисту рослин Республіки Словенія заборонила продаж енергетичних напоїв Prime у Словенії, оскільки вони містять L-теанін, який заборонено використовувати в безалкогольних напоях.

Дослідження використання добавок

[ред. | ред. код]

У систематичному огляді 2020 року зроблено висновок, що додавання L-теаніну між 200 і 400 мг на день може допомогти зменшити стрес і тривогу у людей з гострим стресом, але було недостатньо доказів щодо лікування хронічного стресу.[31]

Добавки теаніну продаються з різними твердженнями про те, що вони покращують когнітивні функції, зменшують стрес, покращують якість сну та полегшують менструальні болі. Оцінюючи ці заяви в 2011 році, Європейське агентство з безпеки харчових продуктів оцінило, що вони не підтверджені доказами.[9]

Дивись також

[ред. | ред. код]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б в г D-theanine | C7H14N2O3. ChemSpider.com. Процитовано 21 травня 2015.
  2. ↑ PubChem
  3. ↑ а б в L-Theanine. PubChem, US National Library of Medicine. 13 травня 2023. Процитовано 16 травня 2023.
  4. ↑ Scheid L, Ellinger S, Alteheld B, Herholz H, Ellinger J, Henn T та ін. (December 2012). Kinetics of L-theanine uptake and metabolism in healthy participants are comparable after ingestion of L-theanine via capsules and green tea. The Journal of Nutrition. 142 (12): 2091—2096. doi:10.3945/jn.112.166371. PMID 23096008.
  5. ↑ а б в г L-Theanine. Drugs.com. 20 лютого 2023. Процитовано 16 травня 2023.
  6. ↑ Components of Gyokuro｜ IPPODO. Ippodo-tea.co.jp. Архів оригіналу за 23 грудня 2015. Процитовано 7 травня 2015. [Архівовано 2015-12-23 у Wayback Machine.]
  7. ↑ Schuster J, Mitchell ES (March 2019). More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry. 89: 263—274. doi:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005. PMID 30213684.
  8. ↑ GRAS notice for L-theanine. US Food and Drug Administration. 5 лютого 2007. Процитовано 1 травня 2023.
  9. ↑ а б EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies; European Food Safety Authority (2011). Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to L-theanine from Camellia sinensis (L.) Kuntze (Tea) and improvement of cognitive function (ID 1104, 1222, 1600, 1601, 1707, 1935, 2004, 2005), alleviation of psychological stress (ID 1598, 1601), maintenance of normal sleep (ID 1222, 1737, 2004) and reduction of menstrual discomfort (ID 1599) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal. 9 (6): 2238. doi:10.2903/j.efsa.2011.2238.
  10. ↑ Vuong QV, Bowyer MC, Roach PD (August 2011). L-Theanine: properties, synthesis and isolation from tea. Journal of the Science of Food and Agriculture. 91 (11): 1931—1939. Bibcode:2011JSFA...91.1931V. doi:10.1002/jsfa.4373. PMID 21735448.
  11. ↑ а б в Desai MJ, Armstrong DW (2004). Analysis of derivatized and underivatized theanine enantiomers by high-performance liquid chromatography/atmospheric pressure ionization-mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 18 (3): 251—256. Bibcode:2004RCMS...18..251D. doi:10.1002/rcm.1319. PMID 14755608.
  12. ↑ а б Sakato Y (1949). The chemical constituents of tea: III. A new amide theanine. Nippon Nogeikagaku Kaishi. 23: 262—267. doi:10.1271/nogeikagaku1924.23.262.
  13. ↑ How Gyokuro is Processed ｜ IPPODO. Ippodo-tea.co.jp. Архів оригіналу за 25 квітня 2018. Процитовано 7 травня 2015. [Архівовано 2018-04-25 у Wayback Machine.]
  14. ↑ Finger A, Kuhr S, Engelhardt UH (October 1992). Chromatography of tea constituents. Journal of Chromatography. 624 (1–2): 293—315. doi:10.1016/0021-9673(92)85685-M. PMID 1494009.
  15. ↑ Casimir J, Jadot J, Renard M (April 1960). [Separation and characterization of N-ethyl-gamma-glutamine from Xerocomus badius] [Separation and characterization of N-ethyl-γ-glutamine from Xerocomus badius]. Biochimica et Biophysica Acta (фр.). 39 (3): 462—468. doi:10.1016/0006-3002(60)90199-2. PMID 13808157.
  16. ↑ Chen X, Ye K, Xu Y, Zhao Y, Zhao D (November 2022). Effect of Shading on the Morphological, Physiological, and Biochemical Characteristics as Well as the Transcriptome of Matcha Green Tea. International Journal of Molecular Sciences. 23 (22): 14169. doi:10.3390/ijms232214169. PMC 9696345. PMID 36430647.
  17. ↑ Kurihara S, Shibakusa T, Tanaka KA (November 2013). Cystine and theanine: amino acids as oral immunomodulative nutrients. SpringerPlus. 2: 635. doi:10.1186/2193-1801-2-635. PMC 3851524. PMID 24312747.
  18. ↑ Albrecht J, Sidoryk-Węgrzynowicz M, Zielińska M, Aschner M (November 2010). Roles of glutamine in neurotransmission. Neuron Glia Biology. 6 (4): 263—276. doi:10.1017/S1740925X11000093. PMID 22018046.
  19. ↑ Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T (May 1998). Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats. Neurochemical Research. 23 (5): 667—673. doi:10.1023/A:1022490806093. PMID 9566605.
  20. ↑ а б Nathan PJ, Lu K, Gray M, Oliver C (2006). The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent. Journal of Herbal Pharmacotherapy. 6 (2): 21—30. doi:10.1300/J157v06n02_02. PMID 17182482.
  21. ↑ а б Kakuda T (August 2011). Neuroprotective effects of theanine and its preventive effects on cognitive dysfunction. Pharmacological Research. 64 (2): 162—168. doi:10.1016/j.phrs.2011.03.010. PMID 21477654.
  22. ↑ Sebih F, Rousset M, Bellahouel S, Rolland M, de Jesus Ferreira MC, Guiramand J та ін. (August 2017). Characterization of l-Theanine Excitatory Actions on Hippocampal Neurons: Toward the Generation of Novel N-Methyl-d-aspartate Receptor Modulators Based on Its Backbone (PDF). ACS Chemical Neuroscience. 8 (8): 1724—1734. doi:10.1021/acschemneuro.7b00036. PMID 28511005.
  23. ↑ Nagasawa K, Aoki H, Yasuda E, Nagai K, Shimohama S, Fujimoto S (July 2004). Possible involvement of group I mGluRs in neuroprotective effect of theanine. Biochemical and Biophysical Research Communications. 320 (1): 116—122. doi:10.1016/j.bbrc.2004.05.143. PMID 15207710.
  24. ↑ Sugiyama T, Sadzuka Y, Tanaka K, Sonobe T (April 2001). Inhibition of glutamate transporter by theanine enhances the therapeutic efficacy of doxorubicin. Toxicology Letters. 121 (2): 89—96. doi:10.1016/s0378-4274(01)00317-4. PMID 11325559.
  25. ↑ Narukawa M, Toda Y, Nakagita T, Hayashi Y, Misaka T (June 2014). L-Theanine elicits umami taste via the T1R1 + T1R3 umami taste receptor. Amino Acids. 46 (6): 1583—1587. doi:10.1007/s00726-014-1713-3. PMID 24633359.
  26. ↑ Wakabayashi C, Numakawa T, Ninomiya M, Chiba S, Kunugi H (February 2012). Behavioral and molecular evidence for psychotropic effects in L-theanine. Psychopharmacology. 219 (4): 1099—1109. doi:10.1007/s00213-011-2440-z. PMID 21861094.
  27. ↑ Mason R (April 2001). 200 mg of Zen: L-theanine boosts alpha waves, promotes alert relaxation. Alternative & Complementary Therapies. 7 (2): 91—95. doi:10.1089/10762800151125092.
  28. ↑ Getränke mit isoliertem L-Theanin [Drinks with isolated L-Theanine] (PDF). Bundesinstitut für Riskobewertung (BfR) (нім.). June 2001.
  29. ↑ Diet, Brain, Behavior: Practical Implications. CRC Press. 2011. с. 239–. ISBN 978-1-4398-2156-5.
  30. ↑ Getränke mit isoliertem L-Theanin [Beverages with isolated L-theanine] (PDF) (нім.). Bundesinstitut für Risikobewertung. August 2003.
  31. ↑ Williams JL, Everett JM, D'Cunha NM, Sergi D, Georgousopoulou EN, Keegan RJ та ін. (March 2020). The Effects of Green Tea Amino Acid L-Theanine Consumption on the Ability to Manage Stress and Anxiety Levels: a Systematic Review (PDF). Plant Foods for Human Nutrition. 75 (1): 12—23. doi:10.1007/s11130-019-00771-5. PMID 31758301.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Теанін