Епимер
В химията, епимери са диастереомери, които се различават по конфигурацията само на един стереоцентър. Диастереомерите са клас стереоизомери, които не са огледални образи един на друг.[1][2]
В химичната номенклатура, на един от епимерната двойка се дава представката епи- например хинин и епи-хинин. Когато двойката са енантиомери, представката става ент-.
Примери
[редактиране | редактиране на кода]Монозахаридите α-глюкоза и β-глюкоза са епимери. При α-глюкозата, хидроксилната (-OH) група, свързана с първия (аномерен) въглероден атом от метиленовата група, е в направление, протовоположно на въглеродения атом от метиленовата група при позиция 6. При β-глюкозата, -OH групата е ориентирана в същата посока като метиленовата група. (в екваториална позиция).[3] Тези две молекули са както епимери така също и аномери.
 |
|
α-D-глюкопираноза |
β-D-глюкопираноза
|
β-D-глюкопиранозата и β-D-манопираноза са епимери, защото се различават само по стереометрията при C-2 позиция. Хидроксилната група при β-D-глюкопиранозата е екваториална (в равнината на пръстена), докато при β-D-манопираноза C-2 хидроксилната група е осова (нагоре от равнината на пръстена). Тези две молекули са епимери, но не и аномери.
 |
|
β-D-глюкопираноза |
β-D-манопираноза
|
Доксорубицинът и епирубицинът са две близки лекарствени средства и епимери.
|
Doxorubicin–Epirubicin
|
Други близко свързани съединения са епи-инозитол и инозитол както и липоксин и епи-липоксин.
 |
 |
 |
|
Епи-инозитол
|
Инозитол
|
Липоксин
|
Епи-липоксин
|
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ March, Jerry and Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. 6th ed. Hoboken, NJ: momo peon & Sons, Inc., 2007.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "epimers".
- ↑ Structure of the glucose molecule