Ácido kaínico

Ácido kaínico

Nombre químico	ácido (2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil)-acético monohidrato
Fórmula química	C₁₀H₁₅NO₄
peso molecular	213.2 g/mol
Número CAS	[58002-62-3]monohidrato
Número CAS	[487-79-6] anhidro
Otras denominaciones	2-carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina
Rotación óptica	[α]24D = -14.8 (c, 1 en H₂O)
SMILES	CC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O
CAS	487-79-6	Disclaimer and references

El ácido kaínico (en inglés, kainic acid) -monohidrato del ácido acético 2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil- es un derivado de ácido glutámico extraído de un alga roja.

Origen

En 1953, el ácido kaínico se aisló del alga roja "Kainin-sou" (海人草) o "Makuri" (Digenea simplex (Wulfen) C. Agardh) en Japón. "Kainin-sou" se emplea como un agente antihelmíntico en Japón. También se aisló de otras algas como Alsidium helminthochorton y Centroceras clavulatum.^[1]^[2]

Se trata de un potente estimulante del sistema nervioso central, prototipo aminoácido de neuroexcitación convulsivante en animales de experimentación. El ácido kaínico es epileptógeno, actúa a través de los receptores de kainato.

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Ácido α-alokaínico		C₁₀H₁₅NO₄	4071-39-0	213.233	Sólido. Descompone 238-242 °C.	Aislado del alga roja Digenea simplex^[3]	[α]20D = +7.7 (c, 1.3 en H₂O)
Ácido 1′-Hidroxikaínico		C₁₀H₁₇NO₅	159834-87-4	231.248		Aislado de Palmaria palmata^[4]

Véase también

Enlaces externos

https://web.archive.org/web/20070626073030/http://www.biomed.cas.cz/physiolres/pdf/prepress/1048.pdf

Receptor AMPA

Song, I., Huganir R.L. 2002. Regulation of AMPA receptors during synaptic plasticity. Trends in Neurosciences, 25(11), 578–589

(en inglés)

Aplicaciones del compuesto

investigación en neurosciencias
- agente neurodegenerativo
- modelo de epilepsia
- modelo enfermedad de Alzheimer

Referencias

↑ Matute C. 1998. Characteristics of acute and chronic kainate excitotoxic damage to the optic nerve. PNAS 95: 10229-10234
↑ Pinheiro P. and C. Mulle 2006. Kainate Receptor Cells Tiss.Res 326: 457-462.
↑ Oppolzer, W. et al., Tet. Lett., 1978, 3397- 3400
↑ Ramsey, U.P. et al., Nat. Toxins, 1994, 2, 286- 292

Datos: Q390239
Multimedia: Kainic acid / Q390239

[1] Matute C. 1998. Characteristics of acute and chronic kainate excitotoxic damage to the optic nerve. PNAS 95: 10229-10234

[2] Pinheiro P. and C. Mulle 2006. Kainate Receptor Cells Tiss.Res 326: 457-462.

[3] Oppolzer, W. et al., Tet. Lett., 1978, 3397- 3400

[4] Ramsey, U.P. et al., Nat. Toxins, 1994, 2, 286- 292

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