کلروفرم

کلروفرم
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Trichloromethane
دیگر نام‌ها Formyl trichloride Methane trichloride Methyl trichloride Methenyl trichloride TCM Freon 20 R-20 UN 1888
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۷-۶۶-۳ Y
پاب‌کم	۶۲۱۲
کم‌اسپایدر	۵۹۷۷ Y
UNII	7V31YC746X Y
شمارهٔ ئی‌سی	200-663-8
KEGG	C13827 Y
ChEBI	CHEBI:35255 Y
ChEMBL	CHEMBL۴۴۶۱۸ Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	FS9100000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES ClC(Cl)Cl
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Y Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۱H۱Cl۳
جرم مولی	۱۱۹٫۳۸ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بیرنگ
چگالی	1.483 g/cm3
دمای ذوب	−۶۳٫۵ درجه سلسیوس (−۸۲٫۳ درجه فارنهایت؛ ۲۰۹٫۷ کلوین)
دمای جوش	۶۱٫۲ درجه سلسیوس (۱۴۲٫۲ درجه فارنهایت؛ ۳۳۴٫۳ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	0.8 g/100 mL (20 °C)
ضریب شکست (nD)	1.4459
ساختار
شکل مولکولی	Tetrahedral
خطرات
کدهای ایمنی	R۲۲, R۳۸, R40, R48/20/22
شماره‌های نگهداری	S۲, S36/37
خطرات اصلی	Harmful (Xn), Irritant (Xi), Carc. Cat. 2B
لوزی آتش
نقطه اشتعال
آمریکا Permissible exposure limit (PEL)	50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

کلروفرم مایعی بی‌رنگ با بویی بسیار تند و زننده است. بخار آن سمی و بسیار خطرناک است و تنفس طولانی آن می‌تواند کشنده باشد. فرمول شیمیایی این ترکیب شیمیایی CHCl3 است. کلروفرم، یک حلال قطبی است و کاربرد فراوانی در سنتز ترکیبات آلی دارد.

کاربرد

در گذشته از کلروفرم به عنوان ماده بیهوش‌کننده بیمار در اتاق عمل استفاده می‌شد. از این ماده هزاران تن در صنایع یخچال‌سازی و ساخت تفلون تولید و در طبیعت رها می‌شود. همچنین برای تهیه فلوروکربن، ۲۲ سردکننده، چاشنی و تهیه تترافلورواتیلن و پلی تترافلورواتیلن و سایر مواد شیمیایی به کار برده می‌شود. همچنین به عنوان حلال، تهیه عصاره، حشره کش، مواد نگهدارنده و شیرین‌کننده محصولات داروئی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

تاریخچه

The Discovery of Chloroform, زبان اشاره، ۱۹۱۳

کلروفرم توسط سه محقق مستقل از یکدیگر کشف شد. کلروفرم در سال ۱۸۳۱ توسط شیمیدان فرانسوی اوژن سوبرن کشف شد که آن را از استون (2-propanone) و همچنین اتانول از طریق اثر پودر سفیدکننده کلر (هیپوکلریت کلسیم) تولید نمود. پزشک آمریکایی ساموئل گوتری نیز این ترکیب را تولید کرد. به‌طور مستقل، یوستوس فون لیبیش نیز به همین ترکیب دست یافت.

مضرات

کلروفرم یکی از خطرناک‌ترین هیدروکربن‌های کلردار فرّار است. تنفس، بلع و تماس آن با پوست زیان‌آور است ممکن است سبب بیهوشی، فلج دستگاه تنفسی، توقف ضربان قلب و مرگ دیر رس به علت ضایعات کبدی و کلیوی شود. گاهی به عنوان تدخین استفاده می‌شود. کلروفرم چربی پوست را می‌شوید و باعث تحریک آن می‌شود. در تماس حاد با کلروفرم علائم مشاهده شده عبارتند از: سر درد، تهوع، احساس مستی، خستگی، گیجی، اضطراب، التهاب، بیهوشی، افت تنفسی، انجماد و مرگ در حالت بیهوشی. مرگ ممکن است در اثر فلج شدن دستگاه تنفسی یا از کار افتادن قلب باشد. در اثر تماس مزمن علائم مشاهده شده عبارتند از: علائم عصبی و گوارشی شبیه افراد معتاد به الکل و همچنین بزرگ شدن کبد، التهاب سمی کبد و تجمع چربی در کبد.

منابع

• ویکی‌پدیای انگلیسی