Céfalotine
| Céfalotine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.288 |
| No CE | 205-815-7 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB00456 |
| PubChem | 6024 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H16N2O6S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 396,438 ± 0,026 g/mol C 48,47 %, H 4,07 %, N 7,07 %, O 24,21 %, S 16,18 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 160 à 160,5 °C |
| Solubilité | 158 mg·L-1 eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 990 mg·kg-1 souris i.v. 10 000 mg·kg-1 rat s.c. 4 296 mg·kg-1 rat i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La Céfalotine (DCI) (API: [kɛfəˈlotən, sɛfə-]) ou Cephalothin (USAN) (API: [kɛfəˈloθən, sɛfə-]) est un antibiotique de première génération de la classe des Céphalosporines.
Il a été le premier de cette classe à être mis sur le marché et il continue d'être largement utilisé. Son administration se fait par intraveineuse, son spectre antimicrobien étant semblable à celui de la Céfazoline ou de la Céphalexine qui s'administre, elle, par voie orale.
Le sel sodique de céfalotine a été commercialisé sous le nom de spécialité Keflin (Eli Lilly and Company). La molécule est tombée dans le domaine public et est commercialisée sous forme de génériques.
Utilisation clinique
[modifier | modifier le code]Voir l'article sur les Céphalosporines.
La résistance à la céfalotine et la sensibilité à l'acide nalidixique et à l'antibiogramme est un critère d'identification de Campylobacter jejuni et Campylobacter coli.
La céfalotine est active sur les entérobactéries possédant une bêtalactamase TEM résistantes « aux inhibiteurs » (dites "TRI"). Cette caractéristique permet de les différencier des entérobactéries exprimant une pénicillinase de haut niveau ainsi que des ßLSE.
Notes et références
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Voir aussi
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- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.