1981 és 1984 között az Alanyija Vlagyikavkazban játszott. 1984 és 1987 között a Szpartak Moszkva játékosa volt, melynek színeiben 1987-ben megnyerte a szovjet bajnokságot. 1988-ban a Lokomotyiv Moszkva csapatában szerepelt, majd visszatért a Szpartak Moszkvához, ahol 1988 és 1993 között szovjet és orosz bajnoki címeket szerzett. 1993-ban Németországba szerződött a Dynamo Dresden együtteséhez, melynek két évig volt a tagja, de 1995-ben kölcsönadták a Szpartaknak. 1996-ban Ausztriába igazolt a Tirol Innsbruck csapatához, ahol 2002-ig védett, ugyanis ekkor csődbe ment az osztrák klub. A Tirol Innsbruckkal három alkalommal nyerte meg az osztrák bajnokságot (2000, 2001, 2002). 2002 hazatért a Szpartakhoz és még abban az évben befejezte az aktív játékot.
Az FC Kufstein csapatánál kezdte edzői pályafutását, majd 2004 novemberétől az osztrák első osztályú Wacker Innsbruck edzője lett. Két év múlva távozott, majd 2007 júniusában kinevezték a FK Szpartak Moszkva sportigazgatójának, rövidebb időre pedig az edzői feladatokat is ellátta. 2013 júniusától 2014. április 8-áig az Amkar Perm menedzsere. 2014. április 9-én a Gyinamo Moszkva élére nevezték ki,[4] az itt töltött egy éve alatt együtt dolgozott Dzsudzsák Balázzsal is. A 2015–16-os idényben a lengyel Legia Varsót irányította, kupát és bajnokságot nyert (itt a gólkirályi címet szerző Nikolics Nemanja volt a játékosa).[5] 2016. augusztus 11-én kinevezték az orosz válogatott élére.[6] A 2018-as vb-n a válogatottal a negyeddöntőig jutott. 2021-ben a 2020-as Eb-n az orosz csapat nem jutott tovább a csoportkörből, emiatt 2021. július 8-án elbocsátották.[7]
Bár a sajtóban már napokkal korábban megjelentek róla hírek, de hivatalosan csak 2021. december 20-án jelentették be, hogy Csercseszovot nevezték ki a Ferencváros vezetőedzőjévé.[8] 2023 nyarán a KÍ Klaksvík elleni, 3:0-ra elveszített BL selejtező mérkőzés után Kubatov Gábor és Sztanyiszlav Csercseszov megegyezett arról, hogy nem folytatják a közös munkát.
.svg){kind=small}
