12. gadsimtā mūsdienu Orlas apgabals ietilpa Čerņihivas kņazistes teritorijā. Līdz 15. gadsimta beigām šajā apgabalā pastāvēja relatīvi suverēnās Augšokas kņazistes (krievu: Верховские княжества), kas atradās Lietuvas lielkņazistes atkarībā. 16. gadsimtā tās pakļāva Maskavija, 1566. gadā nodibināja Orlas cietoksni.
16. un 17. gadsimtā mūsdienu Orla apgabala teritorija bija Krievijas caristes pierobeža ar daudziem Lielās nožogojuma līnijas (Большая засечная черта) nocietinājumiem, kas 18. gadsimtā zaudēja militāro nozīmi.
Orlas apgabalu izveidoja 1937. gadā, atdalot teritorijas no Kurskas apgabala, Rietumu apgabala un Voroņežas apgabala. Tas ietvēra arī pašreizējo Brjanskas apgabalu no 1937. līdz 1944. gadam.