Bupranolol

Bupranolol
	enancjomery bupranololu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(tert-butyloamino)-3-(2-chloro-5-metylofenoksy)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. bupranololum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H22ClNO2
Masa molowa	271,78 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	23284-25-5
PubChem	2475
DrugBank	DB08808
SMILES
	CC1=CC(=C(C=C1)Cl)OCC(CNC(C)(C)C)O
InChI
	InChI=1S/C14H22ClNO2/c1-10-5-6-12(15)13(7-10)18-9-11(17)8-16-14(2,3)4/h5-7,11,16-17H,8-9H2,1-4H3
	InChIKey
	HQIRNZOQPUAHHV-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA19
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	>90%
Biodostępność	10%
Okres półtrwania	1–2 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	76%
Metabolizm	wątrobowy (CYP2D6)
Wydalanie	90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Bupranolol (łac. bupranololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1, β2 oraz β3.

Mechanizm działania

Bupranolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1, β2 oraz β3^[5] bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej^[2].

Głównym i jedynym istotnym klinicznie^[2] metabolitem bupranololu jest karboksybupranolol (M1), powstały poprzez utlenianie grupy metylowej do grupy karboksylowej w pierścieniu aromatycznym^[4]^[6], drugim metabolitem jest hydroksybupranolol (M2) powstający poprzez hydroksylowanie pierścienia aromatycznego poprzez cytochrom P450 (CYP2D6)^[4].

W 2016 roku bupranolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[7].

Penbutolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)^[1]:

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Fachinformation Betadrenol. de.oddb.org peer reviewed open drug database. [dostęp 2016-04-29]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-31)]. (niem.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 118. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ Bupranolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB08808 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Dorota Żelaszczyk, Katarzyna Kieć-Kononowicz. In silico biotransformation of bupranolol. „Joint Meeting on Medicinal Chemistry Book of Abstracts”, 2005. (ang.).
↑ Barbara Malinowska, Hanna Kozłowska, Agnieszka Zakrzeska, Grzegorz Kwolek. Receptory β-adrenergiczne w układzie krążenia. Udział niewrażliwych na propranolol receptorów β-adrenergicznych w regulacji układu krążenia. „Kardiol Pol”. 63 (4 (Supl. 2)), s. 399–408, 2005.
↑ A.R. Waller, L.F. Chasseaud, R. Bonn, T. Taylor i inni. Metabolic fate of the beta-blocker 14C-bupranolol in humans, dogs, and rhesus monkeys. „Drug Metab Dispos”. 10 (1). s. 51–54. PMID: 6124383.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-29].