Кантаридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 30 апреля 2019 года; проверки требует 21 правка.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кантаридин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,6-​диметил-​4,10-​диоксатрицикло-​[5.2.1.02,6]декан-​3,5-​дион
Традиционные названия кантаридин
Хим. формула C10H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 196,1999 ± 0,01 г/моль
Плотность 1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 218 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 30 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 56-25-7
PubChem 5944
Рег. номер EINECS 200-263-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 64213
ChemSpider 5731
Безопасность
ЛД50 1 мг/кг (кошки, внутривенно)
Токсичность чрезвычайно токсичен для мелких млекопитающих; высокотоксичен для человека (при пероральном введении)
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «T: Токсично» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
1
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кантаридин — органическое соединение, яд небелковой природы. Действующее начало ядовитой гемолимфы представителей семейства жуков-нарывников (Meloidae): маек (Meloe), шпанских мушек (Lytta) и нарывников (Mylabris), также носители этого яда описаны в семействе жуков-усачей — усач красногрудый дутый (Phymatodes testaceus) и Certallum ebulinum[1]. В теле насекомых содержится до 5 % кантаридина.

Свойства

[править | править код]

Кристалличен, tпл 218 °C; плохо растворим в воде, хорошо — в жирах и маслах.

Синтез

[править | править код]

Относительная простота структуры кантаридина и отсутствие энантиомеров сделали его заманчивой, но трудноуловимой целью для синтеза. Попытки синтеза путем [4 + 2] циклоприсоединения между фураном и 2,3-диметилмалеиновым ангидридом были сделаны еще в 1920-х годах, однако были неудачными. Тогда, предположительной причиной этого стали как электронные, так и стерические затруднения.

Позже, в 1951 году американский химик Сторк Гилберт успешно синтезировал кантаридин. Хотя синтез оказался линейным и логичным, он также был крайне громоздким.

В 1976 году, Вильямом Даубеном был предложен крайне простой, по сравнению с предыдущими, метод синтеза. Он заключался в реакции Дильса-Альдера при 15кБар, между фураном и 2,5-дигидротиофен-3,4-дикарбоновым ангидридом, затем разделении полученных экзо- и эндо- изомеров и, наконец, гидрировании экзо-аддукта на никеле Ренея.

Токсичность

[править | править код]

ЛД50 1 мг/кг (кошки, собаки; внутривенно), 40—80 мг/кг (человек, перорально). Обладает кожно-нарывным действием. При попадании гемолимфы жуков на кожу поражаются устья фолликул с образованием крупных волдырей. Попадание кантаридина в пищеварительный тракт ведёт к быстро развивающейся интоксикации. На вскрытии отмечается резкая гиперемия слизистых покровов, образование язв и очагов геморрагии. При попадании экстракта кантариды на кожу возникает сильнейшее раздражение, боль, жжение, появляются пузыри, как от ожога. Пыль истолчённых кантарид очень сильно раздражает и обжигает дыхательные пути. При попадании внутрь — боли в животе, рвота, моча с кровью, острое воспаление почек, развитие почечной недостаточности. Диффузные очаги поражения обнаруживаются в печени и почках. Наблюдаемые застойные явления в ЦНС обусловливают нарушения условно-рефлекторной деятельности и развитие параличей у человека и экспериментальных животных.

Применение в медицине

[править | править код]

Как наружное средство (контагиозный моллюск[2][3], бородавки).

Клинические испытания (контагиозный моллюск)

[править | править код]

В одном из клинических испытаний (рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое) приняли участие 262 человека в возрасте от 2 до 60 лет. Кантаридин применяли 4 раза с интервалом в 21 день. К 84 дню у 54% пациентов исчезли все леченные кантаридином узелки, по сравнению с 13% получавших плацебо[3][4].

См. также

[править | править код]

Везикант

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Mahmood Reza Nikbakhtzadeh. New Records of Canthariphily Among Beetles (Coleoptera) from Iran (англ.) : биология. — Iran, Islami: Türk. entomol. derg., 2009,. — P. 243—251. — ISSN 1010-6960. Архивировано 26 февраля 2013 года.
  2. ↑ FDA approves first treatment for molluscum contagiosum (англ.). FDA. Дата обращения: 25 июля 2023. Архивировано 11 августа 2023 года.
  3. ↑ 1 2 YCANTH- cantharidin solution (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.
  4. ↑ Safety and Efficacy of VP-102 (Cantharidin, 0.7% w/v) in Molluscum Contagiosum by Body Region: Post hoc Pooled Analyses from Two Phase III Randomized Trials (англ.) // J Clin Aesthet Dermatol. : journal. — 2021. — PMID 34976290. PMC 8711618

Литература

[править | править код]
  • Кантари́дин // Кандидат — Кинескоп. — М. : Советская энциклопедия, 1953. — С. 27. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 20).
  • Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 526-527
  • Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 708-709
  • W. G. Dauben, C. R. Kessel, K. H. Takemura, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6893–6894
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Кантаридин&oldid=139241187