Kolhicin
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 64-86-8 | ||
ATC kod | M04AC01 | ||
PubChem[1][2] | 6167 | ||
ChemSpider[3] | 5933 | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C22H25NO6 | ||
Mol. masa | 399.437 | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Poluvreme eliminacije | 9.3 - 10.6 časova | ||
Izlučivanje | Prvenstveno izmet, urin 10-20% | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status | RX/POM | ||
Način primene | Oralno |
Kolhicin je alkaloid izolovan iz biljke mrazovac (Colchicum autumnale). Koristi se u medicini još od 1763. kada je prvi put upotrebljen za lečenje gihta.[4] Dva francuska hemičara, P.S. Pelletier i J. Caventon su 1820. g. prvi put izolovali ovaj alkaloid. Izolovan ima izgled bledožutog praška koji na svetlosti potamni i skoro je bez mirisa. Slabo je rastvorljiv u vodi, a dobro se rastvara u hloroformu i etanolu.[5][6]
Kolhicin je citostatik jer kada se doda u određenoj količini zaustavlja mitozu ćelija tako što sprečava obrazovanje deobnog vretena, odnosno, polimerizaciju mikrotubula. Pored ovog ima i druga dejstva na organizam čoveka[7]:
- snižava telesnu temperaturu
- smanjuje zapaljenske reakcije u zglobovima koje su posledica taloženja mokraćne kiseline u njima;
- deluje na aktivnost sistema za varenje i centra za disanje i dr.
Kada se unese u većim količinama u organizam čoveka posle nekoliko sati izaziva trovanje koje posle jednog do dva dana, ako se ne leči, dovodi do smrti. Smrtna doza iznosi 3–6 mg. Simptomi trovanja su: oštar bol u želucu, muka, povraćanje i dijareja (ali zbog njegove relativno spore resorpcije, tek oko 3 sata po unošenju), puls je ubrzan i slab, a otrovani jako iscrpljen. Smrt nastupa usled paralize centra za respiraciju i to od 7 do 36 sati od početka trovanja.[8]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 787-8. ISBN 0-7817-4443-1.
- ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
- ↑ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- ↑ Šimon Đarmati, Hemija opasnih materija, Viša politehnička škola, 2006.
- Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- Feature Arhivirano 2006-04-27 na Wayback Machine-u