Aminy alifatyczne
Aminy alifatyczne – grupa organicznych związków chemicznych z grupy amin, w których grupa aminowa jest przyłączona bezpośrednio do łańcucha alifatycznego.
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Zasadowość prostych nasyconych amin alifatycznych jest nieco większa niż amoniaku. Ich pKa wynosi ok. 10–11 (dla amoniaku pKa = 9,3) i mieści się w tym zakresie niezależnie od rzędowości aminy. Jest ona ok. 5–6 rzędów wielkości wyższa niż zasadowość amin aromatycznych (np. dla aniliny pKa = 4,6) i heterocyklicznych (np. dla pirydyny pKa = 5,2)[1].
| Nazwa | Wzór strukturalny | Rozpuszczalność [g/100 g H 2O] |
Temp. topn. [°C] |
Temp. wrz. [°C] |
pKa | Rzędowość |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Metyloamina | 
|
1156 | −93 | −7 | 10,6 | I |
| Etyloamina |  |
mieszalna | −81 | 17 | 10,7 | I |
| Dietyloamina |  |
mieszalna[3] | −50 | 56 | 11,0 | II |
| Trietyloamina |  |
6,9[4] | −12 | 90 | 10,6 | III |
| Cykloheksyloamina |  |
mieszalna[5] | −18[5] | 134 | 10,6 | I |
| Piperydyna |  |
mieszalna | −42 | 106 | 11,2 | II |
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Istnieje wiele metod otrzymywania amin alifatycznych[6]:
- Alkilowanie amoniaku[7], np.
- 6NH
3 + 6CH
3CH
2I → CH
3CH
2NH+
2I−
+ (CH
3CH
2)
2NH+
I−
+ (CH
3CH
2)
3N+
I−
+ 3NH
4I - Z otrzymanych soli można wydzielić wolne aminy działaniem zasady, np. roztworem NaOH (np. CH
3CH
2NH+
2I−
+ NaOH → CH
3CH
2NH
2 + NaI + H
2O). Pomimo powstawania mieszaniny amin o różnej rzędowości, metoda ta ma znaczenie syntetyczne, gdyż można je stosunkowo łatwo rozdzielić za pomocą destylacji frakcyjnej.
- Przegrupowanie Curtisa[9], np. (sumaryczny zapis uproszczony):
- Przegrupowanie Beckmanna[10], np. (sumaryczny zapis uproszczony; reakcja wymaga obecności kwasu, np. H
2SO
4):
- Redukcja związków nitrowych[11], nitryli[12], amidów[13] i in. związków zawierających atom azotu na niskich stopniach utlenienia[11], np.
- CH
3NO
2 + 3H
2 → CH
3NH
2 + 2H
2O - CH
3C≡N + [H] (np
. LiAlH
4) → CH
3NH
2 - CH
3C(O)N(CH
2CH
3)
2 + [H] (np
. LiAlH
4) → (CH
3CH
2)
3N + H
2O
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 657, 664–666.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 457.
- ↑ Diethylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8021 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- ↑ Triethylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8471 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- ↑ a b Cyclohexylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7965 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–678.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–669.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 669–670.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 670.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 671–672.
- ↑ a b Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 672–678.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549–550.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969.