Heksoza — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат

Инлајн

Тренутна верзија на датум 13. јануар 2024. у 09:20

Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atomа, koji ima hemijsku formulu C₆H₁₂O₆. Heksoze se klasifikuju po funkcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.^[1]^[2]

Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (2⁴). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.

Osam D-aldoheksoza su:

Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.^[3]

Ciklični hemiacetali

Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.^[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.^[4]

Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2³). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:

Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.

Reference

^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.
^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
^ ^а ^б Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Literatura

Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.
Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1] Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.

[2] Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.

[3] US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture

[m_b-4] а ^б Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Ред 1: / Ред 1: @@
-'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atom, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa|funcionalnoj grupi]], na '''aldoheksoze''' koje imaju [[aldehid]] u poziciji 1, i '''ketoheksoze''' koje imaju [[keton]] u poziciji 2.
+'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atomа, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa|funkcionalnoj grupi]], na '''aldoheksoze''' koje imaju [[aldehid]] u poziciji 1, i '''ketoheksoze''' koje imaju [[keton]] u poziciji 2.<ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH | edition = 1. |year=2007 |id={{ISBN|978-3-527-31528-4}}}}</ref><ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.| edition = 1. |year=1997 |id={{ISBN|978-0-387-94951-2}}}}</ref>
-==Aldoheksoze==
+== Aldoheksoze ==
 [[Aldoheksoza|Aldoheksoze]] imaju četiri [[stereocentar|hiralna centra]] koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih [[stereoizomer]]a (2<sup>4</sup>). <small>-{D}-</small>/<small>-{L}-</small> konfiguracija je bazirana na orijentaciji [[hidroksil]]a u poziciji 5, i ne odnosi se na smer [[optička aktivnost|optičke aktivnosti]].
@@ Ред 7: / Ред 7: @@
 <gallery>
 File:DAllose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Aloza]]
 File:DAltrose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Altroza]]
 File:DGlucose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Glukoza]]
 File:Mannose.svg | <small>D</small>-[[Manoza]]
 File:DGulose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Guloza]]
 File:DIdose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Idoza]]
 File:DGalactose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Galaktoza]]
 File:DTalose Fischer.svg | <small>D</small>-[[Taloza]]
 </gallery>
+Od ovih <small>-{D}-</small>-izomera, svi osim <small>-{D}-</small>-[[altroza|altroze]] se prirodno javljaju. <small>-{L}-</small>-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste -{''[[Butyrivibrio fibrisolvens]]''}-.<ref>{{Ref patent |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate = 30. 10. 1990.|assign1=Government of the United States of America, Secretary of Agriculture |class=}}</ref>
-== Literatura ==
+=== Ciklični hemiacetali ===
+Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|year=1983  |url=https://archive.org/details/organicchemistry04morr  |publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze.
+:[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|центар]]
+Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, -{D}--glukoza formira alfa kristal koji ima [[specifična rotacija|specifičnu rotaciju]] od +112° i tačku topljenja od 146&nbsp;°-{C}-, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150&nbsp;°-{C}-.<ref name="m_b"/>
+== Ketoheksoze ==
+[[Ketoheksoza|Ketoheksoze]] imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2<sup>3</sup>). Među njima, za četiri <small>-{D}-</small>-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
+<gallery>
+File:DPsicose Fischer.svg | <small>-{D}-</small>-[[psikoza]]
+File:D-Fructose.svg | <small>-{D}-</small>-[[fruktoza]]
+File:DSorbose Fischer.svg | <small>-{D}-</small>-[[sorboza]]
+File:DTagatose Fischer.svg | <small>-{D}-</small>-[[tagatoza]]
+</gallery>
+[[Kvasac]] može da [[Fermentacija|fermentiše]] samo heksoze koje se prirodno javljaju.
+== Reference ==
 {{reflist|2}}
+== Literatura ==
+* {{Cite book | ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH | edition = 1. |year=2007 |id={{ISBN|978-3-527-31528-4}}}}
+* {{Cite book | ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.| edition = 1. |year=1997 |id={{ISBN|978-0-387-94951-2}}}}
+* {{Cite book | ref= harv|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry| year= 1983| url= https://archive.org/details/organicchemistry04morr|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695
+{{Ugljeni hidrati-lat}}
+{{normativna kontrola}}
+[[Категорија:Хексозе]]