Heksoza — разлика између измена
Нема описа измене |
Нема описа измене |
||
| Ред 1: | Ред 1: | ||
'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atomа, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa| |
'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atomа, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa|funkcionalnoj grupi]], na '''aldoheksoze''' koje imaju [[aldehid]] u poziciji 1, i '''ketoheksoze''' koje imaju [[keton]] u poziciji 2.<ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH |edition=1 ed |year=2007 |id=ISBN 3-527-31528-4}}</ref><ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.|edition=1 ed |year=1997 |id=ISBN 0-387-94951-8}}</ref> |
||
== Aldoheksoze == |
== Aldoheksoze == |
||
Верзија на датум 21. новембар 2015. у 03:09
Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atomа, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funkcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]
Aldoheksoze
Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.
Osam D-aldoheksoza su:
Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]
Ciklični hemiacetali
Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.
Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]
Ketoheksoze
Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.
Reference
- ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-31528-4.
- ^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
- ^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
- ^ а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695
Literatura
- Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-31528-4.
- Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
- Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695