Пређи на садржај

Heksoza — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Нема описа измене
м . using AWB
Ред 20: Ред 20:


=== Ciklični hemiacetali ===
=== Ciklični hemiacetali ===
Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze.
Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author1=Morrison, Robert Thornton |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze.
:[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]]
:[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]]


Ред 26: Ред 26:


== Ketoheksoze ==
== Ketoheksoze ==
[[Ketoheksoza|Ketoheksoze]] imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2<sup>3</sup>). Među njima, za četiri <small>-{D}-</small>-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
[[Ketoheksoza|Ketoheksoze]] imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2<sup>3</sup>). Među njima, za četiri <small>-{D}-</small>-izomera je poznato da se prirodno javljaju:


<gallery>
<gallery>
Ред 43: Ред 43:
* {{Cite book |ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH |edition=1 ed |year=2007 |id=ISBN 3-527-31528-4}}
* {{Cite book |ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH |edition=1 ed |year=2007 |id=ISBN 3-527-31528-4}}
* {{Cite book |ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.|edition=1 ed |year=1997 |id=ISBN 0-387-94951-8}}
* {{Cite book |ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.|edition=1 ed |year=1997 |id=ISBN 0-387-94951-8}}
* {{Cite book |ref= harv|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695
* {{Cite book |ref= harv|author1=Morrison, Robert Thornton |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695




{{Ugljeni hidrati-lat}}
{{Ugljeni hidrati-lat}}

Верзија на датум 24. октобар 2016. у 02:22

Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atomа, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funkcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]

Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.

Osam D-aldoheksoza su:

Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]

Ciklični hemiacetali

Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]

Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:

Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.

Reference

  1. ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-31528-4. 
  2. ^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8. 
  3. ^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture 
  4. ^ а б Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695

Literatura

  • Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-31528-4. 
  • Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8. 
  • Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Heksoza&oldid=12149258”