Heksoza — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат

Инлајн

Верзија на датум 2. фебруар 2021. у 20:07

Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atomа, koji ima hemijsku formulu C₆H₁₂O₆. Heksoze se klasifikuju po funkcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.^[1]^[2]

Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (2⁴). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.

Osam D-aldoheksoza su:

Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.^[3]

Ciklični hemiacetali

Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.^[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.^[4]

Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2³). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:

Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.

Reference

^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.
^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
^ ^а ^б Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Literatura

Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.
Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1] Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.

[2] Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.

[3] US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture

[m_b-4] а ^б Morrison, Robert Thornton & Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Ред 20: / Ред 20: @@
 === Ciklični hemiacetali ===
-Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze.
+Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|year=1983  |url=https://archive.org/details/organicchemistry04morr  |publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze.
 :[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|центар]]
@@ Ред 43: / Ред 43: @@
 * {{Cite book | ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |last= Lindhorst|first=Thisbe K.|publisher=Wiley-VCH | edition = 1. |year=2007 |id={{ISBN|978-3-527-31528-4}}}}
 * {{Cite book | ref= harv|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |last= Robyt|first=John F.| edition = 1. |year=1997 |id={{ISBN|978-0-387-94951-2}}}}
-* {{Cite book | ref= harv|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695
+* {{Cite book | ref= harv|author1=Morrison, Robert Thornton  |author2=Boyd, Robert Neilson |lastauthoramp=yes |title=Organic Chemistry| year= 1983| url= https://archive.org/details/organicchemistry04morr|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695
 {{Ugljeni hidrati-lat}}