Heksoza — разлика између измена
м r2.7.1) (Робот додаје: be:Гексозы |
м razne ispavke |
||
| Ред 17: | Ред 17: | ||
</gallery> |
</gallery> |
||
Od ovih <small>-{D}-</small>-izomera, svi osim <small>-{D}-</small>-[[altroza|altroze]] se prirodno javljaju. <small>-{L}-</small>-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste -{''[[Butyrivibrio fibrisolvens]]''}-.<ref>{{Ref patent |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate= |
Od ovih <small>-{D}-</small>-izomera, svi osim <small>-{D}-</small>-[[altroza|altroze]] se prirodno javljaju. <small>-{L}-</small>-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste -{''[[Butyrivibrio fibrisolvens]]''}-.<ref>{{Ref patent |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate = 30. 10. 1990.|assign1=Government of the United States of America, Secretary of Agriculture |class=}}</ref> |
||
===Ciklični hemiacetali=== |
===Ciklični hemiacetali=== |
||
Верзија на датум 14. март 2012. у 02:38
Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atom, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]
Aldoheksoze
Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.
Osam D-aldoheksoza su:
Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]
Ciklični hemiacetali
Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.
Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]
Ketoheksoze
Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.
Literatura
- ^ Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
- ^ John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0387949518.
- ^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
- ^ а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695