Heksoza — разлика између измена
м reference |
м reference |
||
| Ред 1: | Ред 1: | ||
'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atom, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa|funcionalnoj grupi]], na '''aldoheksoze''' koje imaju [[aldehid]] u poziciji 1, i '''ketoheksoze''' koje imaju [[keton]] u poziciji 2.<ref>{{ |
'''Heksoza''' je [[monosaharid]] sa šest [[ugljenik]]ovih atom, koji ima [[hemijska formula|hemijsku formulu]] -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>}-. Heksoze se klasifikuju po [[funkcionalna grupa|funcionalnoj grupi]], na '''aldoheksoze''' koje imaju [[aldehid]] u poziciji 1, i '''ketoheksoze''' koje imaju [[keton]] u poziciji 2.<ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |author=Thisbe K. Lindhorst |publisher=Wiley-VCH |edition=1 ed |year=2007 |isbn=3527315284}}</ref><ref>{{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |author=John F. Robyt |edition=1 ed |year=1997 |isbn=0387949518}}</ref> |
||
== Aldoheksoze == |
== Aldoheksoze == |
||
| Ред 20: | Ред 20: | ||
=== Ciklični hemiacetali === |
=== Ciklični hemiacetali === |
||
Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{ |
Poznato je od [[1926]]. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične [[hemiacetal]]e.<ref name="m_b">{{Cite book|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme -{D}--glukoze i -{D}--manoze. |
||
:[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]] |
:[[Датотека:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]] |
||
| Ред 40: | Ред 40: | ||
{{reflist|2}} |
{{reflist|2}} |
||
== |
== Literatura == |
||
* {{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |author=Thisbe K. Lindhorst |publisher=Wiley-VCH |edition=1 ed |year=2007 |isbn=3527315284}} |
|||
* {{Cite book |title=Essentials of Carbohydrate Chemistry |publisher=Springer |author=John F. Robyt |edition=1 ed |year=1997 |isbn=0387949518}} |
|||
{{-}} |
|||
* {{Cite book|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695 |
|||
{{-|ref=harv}} |
|||
{{Ugljeni hidrati-lat}} |
{{Ugljeni hidrati-lat}} |
||
Верзија на датум 12. новембар 2013. у 08:57
Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atom, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]
Aldoheksoze
Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.
Osam D-aldoheksoza su:
Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]
Ciklični hemiacetali
Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.
Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]
Ketoheksoze
Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.
Reference
- ^ Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
- ^ John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0387949518.
- ^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
- ^ а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695
Literatura
- Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
- John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0387949518.
- Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695