Heksoza
Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atom, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]
Aldoheksoze
Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.
Osam D-aldoheksoza su:
Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]
Ciklični hemiacetali
Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.
Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]
Ketoheksoze
Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:
Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.
Literatura
- ^ Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed изд.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
- ^ John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed изд.). Springer. ISBN 0387949518.
- ^ US патент 4966845, "Microbial production of L-altrose", одобрен 1990-10-30 , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
- ^ а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd изд.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695